CH304945A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- ationsproduktes der Formel EMI1.1 dadurch gekennzeiehnet, dass man 4-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 amino-4-trifluormethyl-3', 4'-diehlor-1, 1'-diphe- nyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Eine Ausführungsform des erfindungsge mässen Verfahrens besteht darin, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-di- phenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet. Des weitern kann man 4-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem peratur umsetzen und das erhaltene 4-Chlor 5-t. rifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino 4 t. rifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril. Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4-Chlor-5-trifluorme- thyl-phenyl-carba. minsäureester mit 2-amino4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'- diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. AlsHalogenkohlensa. ureesterkommenhaupt- sächlich Tiiedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches K-ri- stallpulver, das als Mottensehutzmittel verwendet werden kann. Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die ben zolisehe Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat fra. ktioniert. KP14 : 92 ; Ansbeute-810/o. b) 14, 13 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril ge lost, mit 7, 38 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-isocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktions- lösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 19, 5 Teile. Das Kondensationsprodukt wird in 2000 Teilen Wasser von 80-85 gelöst., mit. wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 44 Teilen gesättigter Koehsalzlösung scheidet sieh das Kondensationspro- dukt aus. Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensations- produkt bildet naeh dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver. Beispiel 2 : Das aus Phosgen und 4-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin in einem trockenen inerten Lo- sungsmittel hergestellte 4-Chlor-5-trifluorme- thyl-phenyl-carbaminsäurechlorid ergibt-unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-3', 4'-diehlor-4-trifluormethyl-1, 1'diphenyläther-6'-sulfonsauren Natrium den in Beispiel lb) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute. Beispiel 3 : Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-3',4'dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel lb) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 4-Chlor 5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäurephenyl- esters kann aueh der entspreehende Methylester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhal- tene reaktive Ca. rbaminsäurederivat mit 2amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1,1'-di phenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.Das neue Kondensationsprodukt bildet ein sehönes, helles, in heissem'Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottensehutzmittel verwendet werden kann.UNTEBANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-triflnormethyl phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4- trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther- 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-di- phenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.3. Verfahren gemäss Patentansprueh, da dure, gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4 Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäure- ester mit 2-amino-4-trifluormethyl-3',4'-di chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH304945T | 1950-04-29 | ||
CH300283T | 1950-12-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH304945A true CH304945A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25734168
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH304945D CH304945A (de) | 1950-04-29 | 1950-04-29 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH304945A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0765305A1 (de) * | 1994-06-02 | 1997-04-02 | Smithkline Beecham Corporation | Entzündungshemmende verbindungen |
-
1950
- 1950-04-29 CH CH304945D patent/CH304945A/de unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0765305A1 (de) * | 1994-06-02 | 1997-04-02 | Smithkline Beecham Corporation | Entzündungshemmende verbindungen |
EP0765305A4 (de) * | 1994-06-02 | 1997-09-03 | Smithkline Beecham Corp | Entzündungshemmende verbindungen |
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