CH304944A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. EMI1.1 dadureh gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaitene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-3', 4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'- di phenyläther-6'-sWfonsaurem Natrium umsetzt. Eine Ausführungsform des erfindungsge- massen Verfahrens besteht darin, dass man 4-Clilor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-phenyl-earbaminsäureehlorid mit 2-amino-3', 4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-di- phenylÏther-6'-sulfornsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegen- wart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind f r diesen Zweek vor allem geeignet. I) es weitern kann man 4-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem peratur umsetzen und das erhaltene 4-Chlor 5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino3', 4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1 ,1'-diphenyl äther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man n die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüg- licher Reinheit erhalt. Als LösungsmitteI eignet sich f r diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril. Sehliesslieh besteht eine Ausführungsform darin, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensaureester reagieren lässt und den erhaltenen 4-Chlor-5-trifluor- methyl-phenyl-carbaminsÏureestermit2-amino3', 4-bis-trifluormethyl-4'-chlor -1,1'-diphenyl äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Als Halogenkohlensäureester kommenha. upt- säehlieh niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilha. ft in Wasser vorgenommen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann. Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70O mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losmg von 100 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethyl- anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Löstmg wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Chlor-5-trifluor- methyl-phenyl-isoeyanat fraktioniert. Kpl4 : 92 ; Ausbeute : 81%. b) 15, 25 Teile 2-amino-3', 4-bis-trifluorme- thyl-4'-chlor-1, 1'-diphenylather-6'-sulfonsa-ures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril ge lost, mit 7, 38 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethylphenyl-isocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktions losung wird filtriert und das Lösun, gsmittel verdampft. Ausbeute : 10 Teile. Das Kondensationsprodukt wird in 2000 Teilen Wasser von 80-85 gelost, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 50 Teilen gesättigter Kochsalzlösung seheidet sich das Kondensationsprodukt aus. Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz wu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensations- produkt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes Pulver. Beispiel ? : Das aus Phosgen und 4-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 4-Chlor-5-trifluorme thyl-phenyl-earbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-3',4-bis-trifluormethyl-4'-chlor1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel l. b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute. Be-spte1 3 : Der aus Chlorkohlensä. urephenylester und 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethyl phenyl-carba. minsäure-phenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-3', 4-bis-trifluormethyl 4-Chlor-1, 1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium in hei¯em Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 4-Chlor 5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäure-phenyl- esters kann auch der entsprechende Methyl- ester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5- trifluormet. hyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 amino-3', 4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.UNTERANSPROCHE : l. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl phenyl-carbaminsÏurechlorid mit 2-amino-3', 4-bis-trifhuormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther- 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren. lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isoeyanat mit 2-amino-3', 4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-di- phenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dar durch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren läRt und den erhaltenen 4 Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaxninsäure- ester mit 2-amino-3', 4-bis-trifluormethyl-4'- chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH304944T | 1950-04-29 | ||
CH300283T | 1950-12-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH304944A true CH304944A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25734167
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH304944D CH304944A (de) | 1950-04-29 | 1950-04-29 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH304944A (de) |
-
1950
- 1950-04-29 CH CH304944D patent/CH304944A/de unknown
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