CH304971A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5irifluormethyl-anilin mit einem   Halogenkoh-    lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2   amino-4, 4'-dichlor-3'-methyl-1, 1'diphenyläther-      C'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine   Ausführmgsform    des   erfindungs-    gemässen Verfahrens besteht darin, dass man   2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4,4'-dichlor-3'-methyl-1, 1'-diphenyl äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder   ChinoJin    sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 2-Chlor-5-trifluor  methyl-anilin    mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 2-Chlor  5-trifluormethyl-phenylisocyanat    mit 2-amino4,4'-dichlor-3'-m ethyl-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester   reagie-    ren lässt und den erhaltenen   2-Chlor-5-tri-    fluormethylphenyl-carbaminsäureester mit 2  amino-4, 4'-dichlor-3'-methyl-1, 1'-diphenyl-    äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als   Halogenkohlensäureesterkommenhaupt-    schlich niedere Alkyl-oder Arylreste in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   losliches      Kri-      stallpulver,    das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei   700    mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter  Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lo  stzg    von 100 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethylanilin in 300 Teilen   troekenem    Benzol bei 65 bis   70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzo  lische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 2-Chlor-5-trifluor  methylphenyl-isocyanat    fraktioniert.



     'cl75    :   122124     ; Ausbeute : 90 Teile. b)   12,    33 Teile 2-amino-4,4'-dichlor-3'-me  thyl-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaures    Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelost, mit 7,38 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethylphe  nyl-isocyanat    versetzt imd vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute : 13 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 4000 Teilen Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 90 Teilen gesättigter   Kochsalz-      löslmg    scheidet sich das   Kondensationspro-    dukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   lös-    liches Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und   2-Chlor-5-trifluor-      methyl-anilin    in einem trockenen inerten Losungsmittel hergestellte   2-Chlor-5-trifluor-      methylphenyl-carbaminsaurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als   Kondensationsmit-    tel mit 2-amino-4,4'-dichlor-3'-methyl-1,1'-di  phenylather-6'-sulfonsaurem    Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in be  friedigender    Ausbeute.



   Beispiel 3 :    ller aus Chlorkohlensäurephenylester    und   2-Chlor-5-trifluormethylanilin    in trockenem Pyridin hergestellte   2-Chlor-5-trifluormethyl-    phenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4,4'-dichlor-3'-methyl  1,      1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-earbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5trifluormethylanilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-4,-diehlor-3'-methyl-1, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRUCHE : 1.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da clurch daM man 2-Chlor-5-trifluormethylanilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethyl phenyl-earbaminsäurechlorid mit 2-amino-4,4'dichlor-3'-methyl-1, 1'- diphenyläther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino-4,4'-dichlor-3'-methyl-1,1'-diphenyl äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-carbamin- säureester mit 2-amino-4,4'-dichlor-3'-methyl1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.