CH306855A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes    der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chloranilin mit einem   Halogenkohlensäurederivat    reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat    mit 2-amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des   erfindungsge-      mässen Verfahrens    besteht darin, dass man 3-Chlor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene   3-Chlor-phenyl-l-carbamin-    säurechlorid mit   2-amino-4-trifluormethyl-    benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel, Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3-Chlor-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3-Chlor-phenyl-1-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Chlor-anilin mit einem Ha  logenkohlensäureester reagieren lässt    und den erhaltenen   3-Chlor-phenyl-1-carbaminsäure-    ester mit   2-amino-4-trifluormethyl-benzolsul-    fonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteil. haft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel   1    : a) 100 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Riihren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 33 Teilen 3-Chlor-anilin in 100 Teilen trockenem Benzol bei 65-70  zugetropft.



  Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Chlor-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.



     Kp21      94 ,    Ausbeute 31 Teile.    b)    13, 15 Teile   2-amino-4-trifluormethyl-      benzolsulfonsaures    Natrium werden in 180  Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 7, 7 Teilen 3-Chlor-phenyl-1-isocyanat versetzt und fünf Stunden auf dem Wasserbad erwärmt.



  Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel   verda. mpft. Ausbeute    15, 5 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet   naeh    dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar losliches Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen   und 3-Chlor-anilin    in einem trockenen inerten Losungsmittel liergestellte 3-Chlor-phenyl-1-earbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit   2-amino-4-trifluormethyl-      benzolsulfonsaurem    Natrium den in Beispiel   l    b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester und      3-Chlor-anilin    in trockenem Pyridin hergestellte   3-Chlor-plienyl-1-carbaminsäurephenyl-    ester liefert dureh   LTmsetzung    mit 2-amino-4trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt   des 3-Chlor-       phenyl-1-carbaminsäurephenylesters kann    auch der entsprechende Methylester   verwen-    det werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeiehnet, dass man 3-Chlor- anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor- methyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in hei#em Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Chlor-phenyl-1-earbaminsäuree3llorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3-Chlor-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3-Chlor-phenyl-l-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den crhaltenen 3-Chlor-phenyl-1carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluor- methyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.