CH305323A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur   Herstelllgng    eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,   4-Dichlor-    anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit   2-amino-4-trifluor-    methyl-4'-chlor-1,   l'-diphenylthioäther-6'-sul-      fonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3, 4-Dichloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3, 4-Dichlorphenylcarbaminsäurechlorid mit   2-amino-4-trifluormethyl-4'-    chlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man   3,    4-Dichloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3,   4-Diehlorphenyliso-    cyanat mit   2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-    1,   1'-diphenylthioätlier-6'-sulfonsaurem    Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lö  sungsmittel    eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3, 4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,   4-Dichlorphenylcarbamin-    säureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'chlor-1,1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als   Halogenkohlensäureesterkommen haupt-      sächlich    niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft   in Was-    ser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri  stallpulver,    das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.



      Beispie, l 1.       a)    480 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lo   sting    von 200 Teilen 3, 4-Dichloranilin in   600    Teilen trockenem Benzol bei 65-70    zuge-    tropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische   Lösung    wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,   4-Dichlorphenylisocyanat fraktio-    niert.



     KP12 : 112     ; F :   42-43     ; Ausbeute :   86"/o    der Theorie. b) 13,   52- Teile 2-amino-4-trifluormethyl-4'-    chlor-1,   1'-diphenylthioäther-6t-sulfonsaures    Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril ge  lost,    mit 6, 26 Teilen 3,   4-Dichlorphenyl-iso-    eyanat versetzt und 10 Stimden auf   dem Was-    serbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute : 19 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85  gelost, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von   100    Teilen gesättigter Kochsalzlösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von   Wochsalz    zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol. ausgezogen werden. Das neue   Kondensations-    produkt bildet nach dem Troeknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   losliches    Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3, 4-Dichloranilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3, 4-Dichlorphenylcarbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin   als Eon-    densationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl  4'-chlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem    Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester    und 3, 4-Dichloranilin in trockenem Pyridin hergestellte 3,   4-Dichlorphenyl-carbaminsäurephe-    nylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino   4-trifluormethyl-4'-ehlor-1, 1'-diphenylthio-      ather-6'-sulfonsaurem    Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3, 4-Dichlorphenylcarbaminsäurephenylesters kann auch der entspre  chende Methylester verwendet    werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lä#t und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenylthioäther-6'-sul fonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3, 4-Diehlorphenylearbaminsäureehlo- rid mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1' diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3, 4-Dichlor-phenylisocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'chlor-1, 1'-diphenylthioäther-6-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 3, 4-Dichlorphenyl- carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluor methyl-4'-chlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt.