Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellu7ng eines Konden- sationsproduktes der Formel
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dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkoh lensäurederivat reagieren lässt und das erhal- tene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführlmgsform des erfindungsge massen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Triiluormethyl-6-ehlor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluor metllyl-6-elllor-pheny]-1-earbaminsäuree, hlorid mit 2-amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsul i'onsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiä- ren Base als Kondensationsmittel Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeigllet.
Des weiteren kann man 3-Trifluormethyl6-chlor-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3-Trifluormethyl-6-chlor-phenyl-1-isocyanat mit 2 amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzol- snlfonsaurem Natrium zur Realçtion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril. oder Pyridin.
Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl- 6-chlor-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2 amino-3-chlor-6-trifluormethyl-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Betspt6 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird tinter Rührcn und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-6-chor- anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. NTach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzo- Hsehe Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethyl-6- chlor-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.
Kp 122-124" ; Ausbeute 90 Teile. b) 9, 9 Teile 2-amino-3-chlor-6-trifluor- metjhyl-benzolsulfonsaures Natrium werden in 140 Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 7, 4 Teilen 3-Trifluormethyl-6-chlor-phenyl-l- isoeyanat versetzt und sechs Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert md das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 10, 5 Teile.
Das neue Kondensationsprodnlkt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.
Beispie. 1 9, :
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethy]-6- chlor-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3-Trifluormethyl-6 chlor-phenyl-1-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensations- mittel mit 2-amino-3-ehlor-6-trifluormethyl- benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethyl-6-chlor- phenyl-1-carbaminsäurephenylester liefert dureli Umsetzung mit 2-amino-3-chlor-6-tri- fluormethyl-benzolsulfonsauremNatrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3-Trifluor- methyl-6-chlor-phenyl-1-carbaminsäurephenyl- esters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.
Process for the production of a condensation product.
The subject of the present patent is a process for the production of a condensation product of the formula
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characterized in that 3-trifluoromethyl-6-chloro-aniline is allowed to react with a halogenated carbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is reacted with sodium 2-amino-3-chloro-6-trifluoromethyl-benzenesulfonic acid.
One embodiment of the process according to the invention consists in allowing 3-triiluomethyl-6-chloroaniline to react with phosgene and the 3-trifluoromethyl-6-ellloropheny] -1-earbamic acid obtained, chloride with 2-amino-3 -chlor-6-trifluoromethylbenzenesul i'onsaurem sodium converts. It is preferable to work in the presence of a tertiary base as the condensing agent. Pyridine or quinoline are especially suitable for this purpose.
Furthermore, 3-trifluoromethyl-6-chloro-aniline and phosgene can be allowed to react at elevated temperature and the 3-trifluoromethyl-6-chloro-phenyl-1-isocyanate obtained with sodium 2-amino-3-chloro-6-trifluoromethyl-benzene-sulfonic acid bring to realization, the compound of the above formula being obtained in good yield and excellent purity. A particularly suitable solvent for this type of reaction is acetonitrile. or pyridine.
Finally, one embodiment consists in allowing 3-trifluoromethyl-6-chloro-aniline to react with a halocarbon acid ester and the 3-trifluoromethyl-6-chloro-phenyl-1-carbamic acid ester obtained with 2-amino-3-chloro-6-trifluoromethyl- benzenesulphonic acid sodium.
Mainly lower alkyl or aryl esters are suitable as halocarbonic acid esters. The conversion can advantageously be carried out in water.
The new condensation product forms a pale crystal powder that dissolves clearly in hot water and can be used as a moth repellent.
Betspt6 1: a) 300 parts of dry benzene are saturated with phosgene at 70; to this end, a solution of 100 parts of 3-trifluoromethyl-6-chloroaniline in 300 parts of dry benzene at 65 to 70 is added dropwise while stirring and passing in phosgene. After a while, the mixture is heated to reflux and phosgene is introduced until only small amounts of the amine used are undissolved. The benzo-Hsehe solution is then filtered, the benzene is distilled off and the 3-trifluoromethyl-6-chloro-phenyl-1-isocyanate is fractionated.
Bp 122-124 "; Yield 90 parts. B) 9.9 parts of 2-amino-3-chloro-6-trifluoromethyl-benzenesulphonic acid are dissolved in 140 parts of dry acetonitrile, with 7.4 parts of 3-trifluoromethyl-6 -chlorophenyl-l-isoeyanate is added and the mixture is heated on the water bath for six hours. The reaction solution is filtered and the solvent is evaporated. Yield 10.5 parts.
After drying and grinding, the new condensation product forms a pale powder that is clearly soluble in hot water.
Example 1 9,:
The 3-trifluoromethyl-6-chlorophenyl-1-carbamic acid chloride prepared from phosgene and 3-trifluoromethyl] -6-chloro-aniline in a dry, inert solvent gives, with the addition of pyridine as a condensing agent with 2-amino-3-chloro- Sodium 6-trifluoromethylbenzenesulfonic acid the urea described in Example 1 b) in a satisfactory yield.
Example 3:
The 3-trifluoromethyl-6-chlorophenyl-1-carbamic acid phenyl ester prepared from chlorocarbonic acid phenyl ester and 3-trifluoromethyl-6-chloro-aniline in dry pyridine gives dureli reaction with 2-amino-3-chloro-6-trifluoromethyl-benzenesulfonic acid sodium in hot water the urea described in Example 1 b). Instead of the 3-trifluoromethyl-6-chloro-phenyl-1-carbamic acid phenyl ester, the corresponding methyl ester can also be used.