DE952808C - Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasaeureamides - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasaeureamides

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Publication number
DE952808C
DE952808C DEH22383A DEH0022383A DE952808C DE 952808 C DE952808 C DE 952808C DE H22383 A DEH22383 A DE H22383A DE H0022383 A DEH0022383 A DE H0022383A DE 952808 C DE952808 C DE 952808C
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DE
Germany
Prior art keywords
tropic acid
new
amide
production
picolyl
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Expired
Application number
DEH22383A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Gerald Rey-Bellet
Dr Hans Spiegelberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
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Publication date
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  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasäureamides Es ist bekannt, daB das Tropasäure-N-(ß-picolyl)-amid am überlebenden Kaninchendarm sowie am Kaninchendarm beim Tier kräftig spasmolytisch wirkt.
  • Es wurde nun gefunden, daß das Tropasäure-N-(y-picolyl)-amid überraschenderweise eine noch viel kräftigere spasmolytische Wirkung zeigt als das Tropasäure-N-(ß-picolyl)-amid bei gleichbleibender Toxizität, wie aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich ist.
  • Die spasmolytische Wirksamkeit der Tropasäureamide wird gemessen als Antiacetylcholinwirkung am isolierten überlebenden Kaninchendarm. Die Toxizität wird durch intravenöse Verabreichung in die Schwanzvene der Maus festgestellt. Beide Versuchsreihen werden nach den Angaben von Fromherz, Archiv für Exp. Path. u. Pharm., Bd. 173, 1933, S. 86, durchgeführt.
    Spasmolytische Letale Dosis
    Wirkstoff Wirkung LD$a
    mg je 5o ccm Bad mg je kg
    Tropasäure-
    N-(y-picolyl)-amid... 0,05 56o
    Tropasäure-N-methyl-
    N-(ß-picolyl)-amid ... 0,1 300
    Tropasäure-N-äthyl-
    N-(ß-picolyl-amid ... 0,1 24o
    Das neue Tropasäure-N-(y-picolyl)-amid wird dadurch hergestellt, daB man ein gegebenenfalls 0-acyliertes Tropasäurehalogenid mit 4-Aminomethylpyridin umsetzt und die 0-Acylgruppe gegebenenfalls abspaltet.
  • Beispiel Zu einer Mischung aus 31 Gewichtsteilen 4-Aminomethylpyridin und 23 Gewichtsteilen trockenem Pyridin in ioo Gewichtsteilen trockenem Chloroform wird rohes, aus 5o Gewichtsteilen Tropasäure in üblicher Weise erhaltenes Acetyltropasäurechlorid unter Rühren und Eiswasserkühlung nach und nach gegeben; die Mischung wird am SchluB noch i Stunde bei 2o° gerührt.
  • Dann wird die Chloroformlösung mit 15o Gewichtsteilen Äther verdünnt und mit 3 n-Salzsäure geschüttelt. Die kongosaure Lösung wird i Stunde auf dem Dampfbad erwärmt, wobei die Acetylgruppe des Reaktionsproduktes abgespalten wird. Die Lösung wird über Kohle filtriert und das Filtrat mit überschüssigem konzentriertem Ammoniak versetzt. Das ausgefallene Amid wird in Chloroform aufgenommen, das Chloroform getrocknet und abdestilliert. Durch Umlösen des Destillationsrückstandes in äthanoltiefsiedendem Petroläther erhält man das Tropasäure-N-(y-picolyl)-amid der Formel in Form von farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 143 bis 144°. Ausbeute 49,2 g.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasäureamides, dadurch gekennzeichnet, daB man gegebenenfalls 0-acyliertes Tropasäurechlorid mit 4-Amino-methyl-pyridin umsetzt und gegebenenfalls die 0-Acylgruppe abspaltet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 8341o2; schweizerische Patentschrift Nr. 21q.841.
DEH22383A 1954-03-05 1954-12-12 Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasaeureamides Expired DE952808C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH214841A (de) * 1938-07-07 1941-05-15 Hoffmann La Roche Verfahren zur Darstellung von Tropasäurediäthylamid.
DE834102C (de) * 1950-04-25 1952-03-17 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung neuer Tropasaeureabkoemmlinge

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH214841A (de) * 1938-07-07 1941-05-15 Hoffmann La Roche Verfahren zur Darstellung von Tropasäurediäthylamid.
DE834102C (de) * 1950-04-25 1952-03-17 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung neuer Tropasaeureabkoemmlinge

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