DE2332719A1 - Verfahren zur herstellung von n(diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-4-amino5-chlorbenzamid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n(diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-4-amino5-chlorbenzamidInfo
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Description
DH-ING. RICHARD GLAWE · DIPL-ING. KLAUS DELFS MÖNCHEN HAMBURG
DIPL-PHYS. DR. WALTER MOLL MÖNCHEN
8 MÖNCHEN 26 POSTFACH 37 LIEBHERRSTR. 20
TEL, (0811) 22 65 48 52 25 05 ipez
2 HAMBURG WAITZSTR. 12 TEL. (0411) 89 22 TELEX 21 29 21 spei
IHR ZEICHEN
BETRIFFT:
IHRE NACHRICHT VOM
UNSER ZEICHEN
A 61
MÖNCHEN
SOCIETE D »ETUDES SCIEIiTIFIQUES ET INDUSTRIELLES
DE L'ILE-DE-FRANCE Paris / Frankreich
Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaininoäth.yl)-2-inethoxy-4-a3iiino-5-chlor'benzamid
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid (III)
sowie seinen Additionssalzen mit pharmazeutisch verträgliehen Mineral- oder organischen Säuren und durch Umsetzung des Benzamide
(III) mit einem Alkylierungsmittel erhaltenen quartären
Ammoniumsalzen.
309882/1408
Das Benzamid kann erfindungsgemäß erhalten werden, indem
man 2-Methoxy-4-aminobenzoesäure (I) mit Ν,Ν-Diäthylaminoäthylendiamin
in Gegenwart von Chlorameisensäureäthylester
reagieren läßt und das erhaltene N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-aminobenzamid
(II) mit einem Alkalichlorat zu dem gewünschten Endprodukt (III) chloriert.
Das Verfahren der Erfindung kann durch das folgende Reaktionsschema
wiedergegeben werden:
• CpHc
i "CH
>-OCH3 /C2H5 r^'i'-OCH, 2
C2V
NH9
C H
2
2
Alkalichlorat Cl ^>
2 (II) · (III)
309882/1403
Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden anhand
eines Ausführungsbeispiels näher erläutert.
W~(I)iäthylaminoäthyl)--2~iaethoxy--4-amino-5-chlorT3enzamid
Stufe I : K-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy~4-aminobenzamid
In einen 4 1-Kolben mit mechanischem Rührer, Thermometer,
Rückflußkühler und Tropftrichter gibt man 110 g (0,66 Mol)
2-Methoxy-4-aminobenzoesäure, 2 1 Dioxan und 92 ml Triäthylamin.
Man rührt 10 Minuten und tropft dann bei Raumtemperatur
72 g (0,66 Mol) Chlorameisensäureäthylester hinzu.
Man rührt 30 Minuten und gibt dann 90 g (0,77 Mol) Ν,Ν-Diäthylaminoäthylendiamin hinzu, wobei man das Gemisch
bei Raumtemperatur hält.
Danach rührt man 3 Stunden, filtriert und dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab.
Man fügt 200 ml Wasser und 50 ml 40 #iger Natronlauge zu
dem Rückstand und extrahiert mit 150 ml Methylenchlorid. Die organische Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert
und im Vakuum zur Trockne eingedampft.
309882/U08
Man erhält 116 g N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-aminobenzamid
(η 1 = 1,5576) in Form eines dicken Öls.
Stufe II : N-(I)iäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid
In einen 500 ml-Kolben mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer
und Tropftrichter gibt man 16 g (0,06 Mol) U-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-aminobenzamid
und 60 ml Essigsäure, erwärmt auf 450C und versetzt mit 7>3 g Acetanhydrid.
Man rührt 15 Minuten bei 45°C, kühlt und fügt 18 ml 30 $iger Salzsäure hinzu, wobei man das Gemisch bei Raumtemperatur
hält. Dann fügt man tropfenweise eine Lösung von 3 g Natriumchlorat in 15 ml Wasser hinzu, wobei man die Temperatur
bei 20 - 250C hält, rührt 40 Minuten und versetzt mit 100 ml
Wasser sowie Natronlauge in einer Menge, die ausreicht, das Reaktionsgemisch alkalisch zu machen und zu verseifen.
Man erwärmt 2 Stunden am Rückfluß, kühlt, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet im Trockenschrank bei 500C.
Man erhält 14,5 g F-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid
(Smp.: 143 - 144°C).
309882/U08
Claims (2)
- Patent ansprücheVerfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid der FormelCONHCH2CH2N'OCH5Cl^2sowie seinen Additionssalzen mit pharmazeutisch verträglichen Mineral- oder organischen Säuren und quartären Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichne t , daß man 2-Methoxy-4-aminobenzoesäure mit Ν,Ν-Diäthylaminoäthylendiamin in Gegenwart von Chlorameisensäureäthylester reagieren läßt und das erhaltene N-(Biäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-aminobenzamid mit einem Alkalichlorat zum gewünschten Endprodukt umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man Natriumchlorat einsetzt.309882/1408— 5 —
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