AT339312B - Verfahren zur herstellung von neuen chinolonderivaten und ihren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen chinolonderivaten und ihren salzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
GegenstandderErfindungisteinVerfahren zur Herstellung von neuen Chinolonderivaten der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der R eine niedere Alkyl- oder Alkenylgruppe,
R2 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, sowie deren pharmakologisch verträglichen Salzen.
DieneuenVerbindungenbesitzeneineausgezeichnete antimikrobielle Wirksamkeit auch in vivo, vorzugsweise im Harntrakt von Säugern.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der n, R und R2 die oben genannte Bedeutung haben und X'eine Hydroxyl-, niedere Acyloxy- oder Alkoxygruppe bedeuten, unter HX'-abspaltendenBedingungencyclisiertund gegebenenfalls den Substituenten der Stelle 3 verseift oder verestert sowie in die pharmakologisch verträglichen Salze überführt.
Die Cyclisierungunddie damit verbundene HX'-Abspaltung von Verbindungen der Formel (tri) erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen mit Polyphosphorsäure.
Im Falle des N-Alkenylrestes kann die Doppelbindung aus der Allylstelle in die N-Vinylstellung durch Alkalibehandlung übergeführt werden. Verbindungen mit R2 = H können nach üblichen Veresterungsverfahren (vorzugsweise mit Alkylhalogeniden in Dimethylformamid bei Gegenwart von Basen wie z. B. Kaliumcarbonat) verestert werden. Umgekehrt können Ester der Formel (I) nach den üblichen Verfahren verseift werden (z. B. durch Erwärmen mit verdünnter Natronlauge).
Die Überführung der Verbindungen (I), in denen R2 Wasserstoff bedeutet, in pharmakologisch unbedenkliche Salze erfolgt in an sich bekannter Weise, z. B. durch Neutralisation mit einer ungiftigen anorganischen Base oder einem unschädlichen Amin.
Die niederen Alkyl- oder Alkenylgruppen können 1 bis 6 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen ; die niederen Acyloxygruppe können 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
IndennachfolgendenBeispielenistdaserfmdungsgemässe Verfahren näher erläutert, wobei auch die Herstellung der dabei verwendeten Ausgangs verbindungen beschrieben ist.
Beispiel 1 : 1-Äthyl-3-earboxy-1, 4, 9, 10-tetrahydrobenzo [hlchinolon (4)
Variante I :
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
rid gelöst, die Lösung getrocknet, mit Aktivkohle behandelt, filtriert und eingedampft. Es werden so 50 mg (67% d. Th.) 1- Äthyl-3 -carboxy-l, 4, 9, 10-tetrahydrobenzo[h] chinolon (4) erhalten ; Fp. nach Umkristallisie- ren aus Äthanol : 230 bis 2330C.
Der als Ausgangsmaterial verwendete N - Äthyl-N - (1-hydroxytetralinyl-5) -aminomethylenmalonester wird i wie folgt hergestellt : 5, 45 g 5-Aminotetralon- (1) werden in 152 ml Dioxan, 93 ml Methanol und 15 ml Wasser gelöst und bei 500C portionenweise mit 2, 57 g Natriumborhydrid versetzt. Nach einer halben Stunde wird eingeengt, mit
Wasser versetzt, mit Methylenchlorid extrahiert und der Extrakt nach Behandeln mit Aktivkohle und Natri- umsulfat über ein Seitz-Filter gesaugt. Das Filtrat wird eingeengt, der Rückstand aus Äthanol/Wasser um- gefällt. Es werden so 5, 0 g (90% d. Th.) 5-Amino-l-hydroxytetralin als Öl erhalten.
Die Suspension von 1, 0 g 5-Amino-1-hydroxytetralin und 0, 93 g Kaliumcarbonat in 10 ml Äthanol wird mit der Lösung von 1, 0 ml Äthyljodid in 3, 0 ml Äthanol portionenweise in der Siedehitze versetzt. Nach er- folgter Umsetzung wird eingedampft, mit Wasser versetzt und mit Methylenchlorid extrahiert. Der einge-
EMI2.1
20 h gekocht. Nach dem Einengen wird über die Säule (Kieselgel, Laufmittel : Essigester/Llgroin l : l) gereinigt. Ausbeute : 0, 99 g (22% d. Th.) N-Äthyl-N- (1-hydroxy-tetralinyl-5)-aminomethylenmalonesteralsÖl.
Variante II :
59 mg N-Äthyl-N-(1-äthoxytetralinyl-5)-aminomethylenmalonester werden in 0, 9 g Polyphosphorsäure 2 h auf 1100C erhitzt. Es wird abgekühlt, mit Eiswasser versetzt, mit Methylenchlorid extrahiert und der Extrakt eingedampft. Der Rückstand wird mit 1, 4 ml 2 n Natronlauge 3 h auf 900C erhitzt. Es wird filtriert, mit 2 n Salzsäure angesäuert und mit Chloroform extrahiert. Nach Eindampfen des Extraktes werden 13 mg
EMI2.2
wie folgt erhalten :
80 mg N-Äthyl-N- (1-hydroxytetralinyl-5)-aminomethylenmalonester werden in 1 ml Dimethylformamid mit 14 mg Natriumhydrid umgesetzt. Anschliessend werden bei 800C portionsweise 0, 1 ml Äthyljodid in 2 ml Dimethylformamid zugesetzt. Nach beendeter Reaktion wird eingeengt, mit Wasser versetzt und mit Methylenehlorid extrahiert.
Aus dem Extrakt werden durch Einengen 59 mg (68% d. Th.) der gewünschten Verbindung als Öl erhalten.
Variante in :
EMI2.3
Wasser gewaschen. Es werden 0, 4 g (53% d. Th.) rohes 1-Äthyl-3-carboxy-1,4,9,10-tetrahydrobenzo[h]chinolon (4) vom Fp. = 225 bis 2280C erhalten. Nach Umkristallisieren aus Äthanol beträgt der Fp. =230bis2330C.
Der als Ausgangsmaterial benötigte N-Äthyl-N-(1-acetoxytetralinyl-5)-aminomethylenmalonester wird wie folgt erhalten :
1,04g N-Äthyl-N-(1-hydroxytetralinyl-5)-aminomethylenmalonester werden mit 1,4 ml Acetanhydrid 1 h bei 1500C gerührt. Beim Einengen werden 1, 12 g (96% d. Th.) dergewünschten Verbindungais Öl erhalten.
In analoger Weise lassen sich herstellen :
1-Äthyl-3-carboxy-1,4-dihydro-9H-cyclopenta[h]chinolon(4), Fp. = 248 bis 251 C,
1-Propyl-3-carboxy-1,4-dihydro-9H-cyclopenta[h]chinolon(4), Fp. = 266 bis 269, 50C,
1-[Propen-(1')yl-(1')]-3-carboxy-1,4-dihydro-9H-cyclopenta[h]chinolon(4), Fp. = 220 bis 2270C.
Beispiel2 :1-Äthyl-3-äthoxycarbonyl-1,4-dihydro-9H-cyclopenta[h]chinolon(4)
2, 4 g 1-Äthyl-3-carboxy-1,4-dihydro-9H-cyclopenta[h]chiolon(4) werden mit 50 ml Äthanol und 4, 8 ml konz. Schwefelsäure 4 h zum Rückflusssieden erhitzt, dann wird der Hauptteil des Alkohols abgedampft, mit Eis versetztund vorsichtig mit 2 n Natronlauge auf PH = 5 gebracht. Das abgeschiedene, halbkristalline Pro- dukt wird mit Methylenchloridextrahiertund die Methylenchloridphase dreimal mit 1 n Sodalösung gewaschen. Dann wird die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet, mit Aktivkohle gereinigt und eingedampft. Der
EMI2.4
wirdaus 20mlEssigesterumkristallisiert. Man erhält 0, 75g 1-Äthyl-3-äthoxycarbonyl-1, 4-di-hydro-9H-cyclopenta[h]chinolon(4) vom Fp. = 1580C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolonderivaten der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 in der R eine niedere Alkyl- oder Alkenylgruppe, R2 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, sowie deren pharmakologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI3.2 in der EMI3.3 R1unterHX'-abspaltendenBedingungencyclisiertund gegebenenfalls den Substituenten der Stelle 3 verseift oder verestert sowie in die pharmakologisch verträglichen Salze überführt.
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| AT684576A AT339312B (de) | 1973-12-05 | 1976-09-15 | Verfahren zur herstellung von neuen chinolonderivaten und ihren salzen |
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