AT263789B - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrido[2,3-b][1,4]-benzoxazepin-6(5H)-onen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrido[2,3-b][1,4]-benzoxazepin-6(5H)-onenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrido[2, 3-b][1, 4]-benzoxazepin-6 (5H) -onen EMI1.1 EMI1.2 fallen, in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest und R'ein Wasserstoff-oder Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest oder die Acetylgruppe bedeuten. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel I, in der R ein Wasserstoffatom bedeutet, zuerst in eine Alkaliverbindung überführt wird und diese mit einer Verbindung der Formel RX, in der R die oben angegebene Bedeutung hat und X den Rest eines reaktionsfähigen Esters darstellt, bei erhöhten Temperaturen und vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umgesetzt wird. Es wurde nun gefunden, dass die Herstellung einer Verbindung der Formel I (die nach der in den Chemical Abstracts verwendeten Nomenklatur besser als Pyrido[2, 3-b] [1, 4]benzoxazepin-6 (5H) -on bezeichnet wird, in der R und R'die eingangs erwähnten Bedeutungen haben, in direkter Weise und unter günstigeren Reaktionsbedingungen dadurch gelingt, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II : EMI1.3 in der R die eingangs erwähnte Bedeutung hat und Hal ein Halogenatom darstellt, mit einer Salicylsäure der allgemeinen Formel III : EMI1.4 in der R'die eingangs erwähnte Bedeutung hat. in Anwesenheit von Phosphortrihalogeniden oder Thionylhalogeniden und vorzugsweise in Gegenwart organischer Lösungsmittel, wie z. B. Toluol, Dioxan oder Chlorbenzol, zweckmässig bei Temperaturen von 0 bis 150o C, zu einer Zwischenverbindung der allgemeinen Formel IV : EMI1.5 <Desc/Clms Page number 2> in der R, R'und Hal die oben erwähnten Bedeutungen haben, umsetzt, und diese Zwischenverbindung, die nicht notwendigerweise isoliert zu werden braucht, nach Entfernung der nicht umgesetzten Phosphortrihalogenide oder Thionylhalogenide, bei Temperaturen zwischen 20 und 100 C in Gegenwart einer starken Base, vorteilhaft in Anwesenheit der l-bis 5fachen stöchiometrischen Menge einer wässerigen Lauge oder einer Alkoholatlösung, zum Ring schliesst. Überraschenderweise verläuft diese Ringschlussreaktion schon bei Temperaturen von 20 bis 100 C, während zum Ringschluss von Verbindungen, in denen R ein Wasserstoffatom ist, Temperaturen von mehr als 150 C nötig sind. Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Produkte fallen direkt in grosser Reinheit und guter Gesamtausbeute an. Die Zwischenverbindung IV lässt sich gewünschtenfalls dadurch isolieren, dass man zunächst durch Eindampfen die nicht umgesetzten Phosphorhalogenide oder Thionylhalogenide entfernt, den Rückstand in einer wässerigen Alkalilösung löst, die Lösung mit z. B. Chloroform auswäscht und aus ihr durch Ansäuern, so z. B. durch Einleiten von Kohlensäure, die Zwischenverbindung IV ausfällt. Wird auf die Isolierung des Zwischenproduktes verzichtet, so empfiehlt es sich lediglich, nach der Entfernung der Phosphortrihalogenide oder der Thionylhalogenide, z. B. durch Einengen im Vakuum, und nach der Zugabe der l-bis 5fachen stöchiometrischen Menge einer Lauge, die Lösung durch Ausschütteln mit z. B. Chloroform und/oder durch Zusatz von Aktivkohle von etwaigen Verunreinigungen zu befreien. Wird diese gereinigte Lösung leicht erwärmt, so entsteht unter Ringschluss in guter Ausbeute und hoher Reinheit das gewünschte Endprodukt der Formel I. Wie bereits in der eingangs genannten österr. Patentschrift erwähnt, weisen die neuen Verbindungen wertvolle therapeutische Eigenschaften auf, insbesondere sind sie stark antipyretisch, antiphlogistisch, analgetisch, sedativ und antikonvulsiv wirksam. Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. EMI2.1 1 : 5-Methyl-pyrido[2, 3-b] [1, 4]benzoxazepin-6 (5H) -on.chlorid in 20 ml absolutem Dioxan zugetropft und das Erhitzen 45 min lang bei 80 C und 30 min lang bei 90 C fortgesetzt. Nach dem Eindampfen im Vakuum wird der Rückstand in verdünnter Natronlauge gelöst und diese Lösung mit Chloroform ausgewaschen. Die wässerige Phase wird mit Aktivkohle auf 40 C erwärmt und filtriert. In das Filtrat wird Kohlendioxydgas eingeleitet. Der ausgefallene Niederschlag wird in Chloroform aufgenommen, die Lösung mit Aktivkohle behandelt und im Vakuum eingedampft. Der ölige Rückstand wird nach mehrtägigem Stehen kristallin. Er schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Essigester/Cyclohexan bei 103-1050 C. Ausbeute 9, 8 g (75% der Theorie). EMI2.2 <tb> <tb> Analyse <SEP> : <SEP> Ci3HllCIN202 <SEP> (262, <SEP> 7) <SEP> <tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 43% <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 22% <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 67% <SEP> Cl <SEP> 13, <SEP> 50% <SEP> <tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 70% <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 31% <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 60% <SEP> Cl <SEP> 13, <SEP> 47% <SEP> <tb> EMI2.3 Rückstand mit Chloroform/Wasser geschüttelt. Die Chloroformphase wird mit Aktivkohle erwärmt, filtriert und im Vakuum eingedampft. Man erhält 1, 5 g (87% der Theorie) der Verbindung des Beispiels 1 b) vom Schmelzpunkt 137-139 C. EMI2.4 2 : 5-Methyl-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzoxazepin-6 (5H)-on.(0, 035 Mol) Thionylchlorid in 10 ml absolutem Dioxan. Man erwärmt 45 min bei 80 C und 30 min bei 90 C, engt im Vakuum ein und löst den Rückstand in einer Lösung von 1, 6 g Ätznatron in 100 ml Wasser. Diese Lösung wird mit Chloroform gewaschen. Die wässerige Phase wird bei 40 C mit Aktivkohle gerührt und filtriert. Das Filtrat wird 1 h bei 800 C gerührt, wobei 3, 5 (60% der Theorie) an 5-Methyl- pyrido[2, 3-b ][1, 4]benzoxazepin-6 (5H) -on vom Schmelzpunkt 137-139O C auskristallisieren. Beispiel 3 : Nach der Methode des Beispiels 2 wurde aus 5-Chlorsalicylsäure und 2-Chlor-3-methylaminopyridin in 56% iger Ausbeute das 5-Methyl-8-chlor-pyrido[2, 3-b][I, 4]benzoxazepin-6 (5H) -on vom Schmelzpunkt 181-1830 C (aus Äthanol) gewonnen. Beispiel 4 : Nach der Methode des Beispiels 2 wurde aus o-Kresotinsäure und 2-Chlor-3-methylaminopyridin in 42% iger Ausbeute das 5, 10-Dimethyl-pyrido[2, 3-b][1, 4]benzoxazepin-6 (5H) -on vom Schmelzpunkt 149-150 C (aus Isopropanol umkristallisiert) hergestellt. Nach der Methode des Beispiels 2 wurden noch folgende Verbindungen hergestellt : 5-Methyl-8-tert. butyl-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzoxazepin-6 (5H)-on. Schmelzpunkt : 141-143'C (aus Benzin) ; <Desc/Clms Page number 3> 5-Methyl-9-methoxy-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzoxazepin-6 (5H)-on. Schmelzpunkt : 150-151'C (aus Wasser) ; 5-Methyl-8-acetyl-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzoxazepin-6 (5H)-on. Schmelzpunkt : 186-188 C (aus Aceton) ; 5, 8-Dimethyl-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzoxazepin-6 (5H)-on. Schmelzpunkt : 131-133 C (aus wässerigem Äthanol) ; 5, 9-Dimethyl-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzoxazepin-6 (5H)-on. Schmelzpunkt : 138-139'C (aus wässerigem Äthanol) ; 5-Athyl-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzoxazepin-6 (5H)-on. Schmelzpunkt : 111-112'C (aus Cyclohexan). PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrido[2, 3-b][1, 4]benzoxazepin-6 (5H) -onen der allgemeinen Formel I : EMI3.1 in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest und R'ein Wasserstoff-oder Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest oder die Acetylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass ein 2-Halogen- 3-amino-pyridin der allgemeinen Formel II : EMI3.2 in der R die eingangs erwähnte Bedeutung hat und Hal ein Halogenatom darstellt, mit einer Salicylsäure der allgemeinen Formel III : EMI3.3 EMI3.4 gemeinen Formel IV : EMI3.5 in der R, R'und Hal die oben erwähnten Bedeutungen haben, umgesetzt und diese Zwischenverbindung, die nicht isoliert zu werden braucht, bei Temperaturen zwischen 20 und 1000 C in Gegenwart einer starken Base ringgeschlossen wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z. B. Toluol, Dioxan oder Chlorbenzol, durchgeführt wird. EMI3.6
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