AT227350B - Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen FarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, vom Nitro-p-Phenylendiamin abgeleiteten Farbstoffen der allgemeinen Formel EMI1.1 in welcher R die Gruppe NH2 oder die Gruppe NH-CH2COOH darstellen kann. Die erfindungsgemäss herstellbaren Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Haaren und andern Keratinfasern. DasVerfahren besteht darin, dass man 1- (N-Methyl-N-acetyl) -amino-4-aminobenzol zum l- (N-Me- thyl-N-acetyl)-amino-4-acetamino-benzolacetyliert, dieses mit HNO-HSO zum l- (N-Methyl-N- - acetyl)-amino-3-nitro-4-acetylamino-benzol nitriert, indiesem beide Acetylgruppen entfernt, wodurch 4-Amino-3-nitro-l-methylamino-benzol erhalten wird, das man gegebenenfalls mit Monochloressigsäure umsetzt, wodurch man N-(2-Nitro-4-methylamino-phenyl)-glycin erhält. Die Herstellung des Ausgangsmaterials, 1-(N-Methyl-N-acetyl)-amino-4-aminobenzol, ist durch Morgan und Grist (Soc. 113, S. 691) bekanntgeworden. Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen erläutert, ohne dass sie sich auf die dort beschriebenen Herstellungsarten beschränken soll. Im folgenden Beispiel 1 wird von N-Methylacetanilid ausgegangen. Die aufeinanderfolgenden Reaktionen können schematisch wie folgt dargestellt werden : EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 eis p iel I : 4-Amino-3-nitro-1-methylamino-benzol.50C gehalten wird, und tropft in die hergestellte Lösung ein Gemisch aus 105 g 96% figer Schwefelsäure und 105 g Salpetersäure (d = 1, 38) ein. Man giesst auf Eis aus, saugt den Niederschlag ab, spült mit eisgekühltem Wasser und trocknet. Man erhält II in einer Ausbeute von 80je. b) In einen mit Rührer und Rückflusskühler versehenen 3 1-Kolben bringt man allmählich 1600 ml Wasser, 16 ml Eisessig und 480 g Eisenfeilspäne ein, erhöht dann die Temperatur auf 900C und fügt sodann allmählich 310 g des vorher erhaltenen II zu. Man neutralisiert mit Soda, saugt ab, spült mit kochendem Wasser, lässt abkühlen und fügt dem Filtrat 500 g Essigsäureanhydrid zu, dann erhöht man die EMI2.3 Man saugt ab, spült mit Wasser und trocknet im Vakuum. Auf diese Weise erhält man IV in einer Ausbeute von 88lao. EMI2.4 und 27, 1 g Salpetersäure (d = 1, 52) bestehendes Gemisch ein, wobei die Temperatur auf etwa 0 C gehalten wird. Nach beendeter Reaktion. giesst man das erhaltene Produkt auf Eis und verdünnt hierauf mit Wasser. Dann erhitzt man 1 h lang auf etwa 90 - 950C, kühlt ab und neutralisiert mit einer ausreichenden Menge Ammoniak. Man erhält auf diese Weise das 4-Amino-3-nitro-1-methylamino-benzol. VI, in 850/oigerAusbeute. Nach Umkristallisieren aus Wasser schmilzt es bei 115-1160C. EMI2.5 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1
Claims (1)
- 2 : N- (2-Nitro-4-methylamino-phenyl)-glycin.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der allgemeinen Formel EMI3.2 in welcher R entweder eine NH-oder eine NH-CH-COOH-Gruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (N-Methyl-N-acetyl)-amino-4-amino-benzol zum 1- (N-Methyl-N-acetyl)-amino-4-acet- EMI3.3 amino-benzol erhalten wird, das man gegebenenfalls mit Monochloressigsäure umsetzt, wodurch man N- (2-Nitro-4-methylamino-phenyl)-glycin erhält.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR227350X | 1959-04-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT227350B true AT227350B (de) | 1963-05-10 |
Family
ID=8882054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT868760A AT227350B (de) | 1959-04-23 | 1960-04-22 | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen |
Country Status (1)
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---|---|
AT (1) | AT227350B (de) |
-
1960
- 1960-04-22 AT AT868760A patent/AT227350B/de active
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