DE922481C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Im Patent 825 577 ist u. a. die Herstellung von Küpenfarbstoffen .durch Umsetzung von a Mol i-Amino-5-(o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon mit i Mol eines sich von einer Dicarbonsäure ableitenden acylierenden Mittels beschrieben. Es wurde nun gefunden, daß man besonders wertvolle neue Küpenfarbstoffe erhält, wenn man a Mol i-Amino-5-(o-fluorbenzoyl.amino)-anthrachinon mit i Mol eines solchen acylierenden Mittels umsetzt, welches sich von einer azogruppenhaltigen Dicarbonsäure ableitet. Die Acylierung wird zweckmäßig mit Hilfe von reaktionsfähigen Derivaten der betreffenden Carbonsäure, z. B. den Dihalogeniden und unter diesen vorzugsweise den Dichloriden, wie z. B. dem i, i'-Azobenzol-3, 3'-dicarbonsäuredichlorid, dem i, i'-Azobenzol-4, q.'-dicarbonsäuredichlorid durchgeführt. Einen besonders wertvollen Farbstoff erhält man mit dem Azodiphenyl-dicarbonsäure.dichlorid der Formel Die Umsetzung kann in einem Lösungs- bzw. Verteilungsmittel, vorteilhaft von hohem Siedepunkt, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, bei höherer Temperatur, beispielsweise zwischen etwa ioo° und dem Siedepunkt des betreffenden Lösungsmittels, durchgeführt werden. Die nach -dem- vorliegenden Verfahren . erhältlichen Produkte stellen wertvolle Küpenfarbstoffe dar. Sie können in bekannter Weise als solche oder in Form der nach bekannten Methoden erhältlichen Leukoestersalze zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Fasern tierischer und insbesondere pflanzlicher Art verwendet werden, so für Wolle, Seide, insbesondere aber für Baumwolle, Leinen., Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter Cellulose sowie für Superpolyämidfäsern.
• Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile.
• Beispiel Eine Mischung von 4,22 Teilen Azodiphenyldicarbonsäure der Formel 16 Teilen Thionylchlorid, o,o5 Teilen Pyridin und 29o Teilen Trichlorbenzol wird unter Rühren in etwa 2 Stunden von 8o° zum Sieden erhitzt. Dann werden 6o Teile Lösungsmittel abdestilliert und der Lösung bei etwa zoo° 7,5 Teile z-Amino-5- (o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon zugegeben. Man erhitzt wieder zum Sieden und rührt 2 Stunden lang. Der schwer lösliche Farbstoff der Formel wird bei z2o° abfiltriert und mit Alkohol gewaschen. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure organefarbig und färbt Baumwolle aus bordeauxfarbiger Küpe in sehr echten. vollgelben Tönen.
• Wird an Stelle der Azodiphenyl-dicarbonsäure die äquivalente Menge r, z'-Azobenzol-4, q.'-dicarbonsäure verwendet, so entsteht ein aus rubinroter Hydrosulfitküpe ebenfalls in vollgelben Tönen färbender Farbstoff. Der Farbstoff, der in analoger Weise mit z, z'-Azobenzol-3, 3'@dicarbonsäure erhalten wird, färbt Baumwolle aus rubinroter Küpe in rein-gelben Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen nach Patent 825 577, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol z-Amino-5-(o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon mit z Mol eines acylierenden Mittels, welches sich von einer azogruppenhaltigen Dicarbonsäure ableitet, vorzugsweise dem Dichlorid einer solchen Dicarbonsäure, umsetzt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 715 820, 717 352.