DE1644518B2

DE1644518B2 - 28.12.66 Schweiz 18777-66 Wasserunlösliche Anthrachinonfarbstoffe

Info

Publication number: DE1644518B2
Application number: DE1644518A
Authority: DE
Inventors: Jean-Frederic Dr. Basel Guye-Vuilleme (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1966-02-10
Filing date: 1967-02-02
Publication date: 1975-08-07
Also published as: BE693750A; NL6701992A; AT265467B; GB1121248A; FR1510648A; CH468438A; CH481174A; DE1644518A1; US3530132A

Description

HO O NHR,

worin η die Zahl 2 oder vorzugsweise die Zahl 1 bedeutet, R einen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest, insbesondere einen Phenylrest, der mindestens eine in o- oder p-Steliung zum Anthrachinonrest stehende Acyloxy-. Phenoxy-, Hydroxy- oder Alkoxygruppe oder einen ankondensierten heterocyclischen 5- oder 6-Ring enthält, der an die p-Stellung durch ein Schwefel- oder Sauerstoffatom gebunden ist, darstellt, R₁ und R₂ Wasserstoffatome oder gegebenenfalls durch Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylgruppen substituierte Alkylreste

20 darstellen, R₃ ein Wasserstoffatom, cine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Phenalkyl- oder Phenylgruppe und R₄ ein Wasserstoffatom, ein*· gegebenentills substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenalkylgruppe bedeutet, wobei die Reste R₃ und R₄ auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, und B, und B₂ gegebenenfalls substituierte Alkylreste, Halogenatome oder insbesondere Wasserstoffatome bedeuten.

2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß in der im Anspruch 1 angegebenen Formel R einen in 2-Stellung gebundenen Phenyl- oder Naphthylrest. welcher mindestens eine in o- oder p-Stellung zum Anthrachinonrest stehende Hydroxy-. Alkoxy-, Phenoxy- oder Acyloxygruppe aufweist, R] und R₂ Wasserstoffatome oder gegebenenfalls wie im Anspruch 1 angegeben substituierte Alkylreste bedeuten und π 2 oder 1 ist und daß in den R₃R₄N · SO_rGruppen nur R, ein Wasserstoffatom bedeuten kann.

3. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der im Anspruch 1 angegebenen Formel R einen Phenylrest bedeutet.

4. Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der im Anspruch 1 angegebenen Formel R₁ und R₂ Wasserstoffatome bedeuten.

Es wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen volle wasserunlösliche Anthrachinonfarbstoffe darder Formel 35 stellen.

Zu den erfindungsgemiißen Farbstoffen gelangt man,

/ ■

SO₂N

R₄J

wenn man eine Verbindung der Formel

NHR₁

O OH

HO O NHR

bzw. deren Gemische, worin η die Zahl 2 oder vorzugsweise die Zahl 1 bedeutet, R vorzugsweise in 2-Stellung gebunden ist und einen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest, insbesondere einen Phenylrest, der mindestens eine in o- oder p-Stellung zum Anthrachinonrest stehende Acyloxy-, Phenoxy-, Hydroxy-oder Alkoxygruppe oder einen ankondensierten heterocyclischen 5- oder 6-Ring enthält, der an die p-Stellung durch ein Schwefel- oder Sauerstoffatom gebunden ist. darstellt, R₁ und R, Wassersloffatomc oder gegebenenfalls durch Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy- oder Phenylgruppen substituierte Alkylreste darstellen, R, ein Wasserstoffaiom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Phenalkyl- oder Phenylgruppe und R₄ ein Wasserstoffatom, vorzugsweise eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-. Cycloalkyl- oder Phenalkylgruppe, bedeutet, wobei die Reste R₃ und R₄ auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, und B₁ und B₂ gegebenenfalls substituierte Alkylreste. Halogenatome oder insbesondere Wasserstoffatome besonders werl-

45

^SO₂X)_n

HO O NHR,

oder deren Gemische, worin X ein Halogenatoni bedeutet, mit einem oder mehreren Aminen der Formel NHR₃R₄ umsetzt.
Als Verfahrensausgangsstoffe verwendet man vorzugsweise Sulfonsäurechloride. Diese können erhalten werden durch Umsetzen des entsprechenden 1,5 - Dihydroxy-4,8 -diamino-2-aryl-, insbesondere -2-phenylanthrachinons mit Chlorsulfonsäure. Als Beispiele für die Umsetzung mit Chlorsulfonsäure seien die folgenden Dihydroxydiaminoanthrachinonc genannt:

1 ,S-Dihydroxy^.K-diamino^- oder

3-(4'-hydroxy-phenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder

3-(4'-hydroxy-3'-chlorphenyl)-anthrachinon,

1 ,S-Dihydroxy-^e-diamino^- oder
3-(4'-methoxy-phenyl)-anthrachinon.

IG 44

l,5-Dihydroxy-4,8-diamiiio-2- oder 3.(4'-hydroxy-3'-methylphenyl)-arithrachinon,

3-(4'-hydroxy-2-methylphenyl)-anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder

3-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-anthrachinon,

3-(2-hydroxy-5'-äthylpheny!)-anJhrachinon, 1,5-Dihydroxy 4,8-diamino-2- oder

3-(4'-hydroxy-3'-amylphenyl)-anthrachinon, ₎₀ l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder

3-<2'-hydroxy-5'-amylphenyI)-anlhrachinon, 1.5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder

3-12 -hydroxy-5 -octylpheny 1 )-anthrachinon. l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder

3-<2-γκliroxy-S'-cyclohexylphenyli-anthrachinon,

2- oder

3-(4-hydroxy-3'-phenylphenyH-anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4.8-diamino-2- oder 3-(2'-hydroxy-5'-phenylphenyl)-anthrachinon,

3-l4'-hydroxy-3',5'-dimethylphenyI)-anthra-

chinon,
l.5-Dihydroxy-4.8-diamlno-2- oder

3-(3'.4'-dimethoxy-phenyl)-anthrachinon, KS-Dihydroxy-^S-diamino^- oder

3-(2'.5'-dimethoxy-phenyl)-anthrachinon. l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(4'-ben/yloxy)-phenylanthrachinon, !,S-Dihydroxy-AS-diamino^- oder 3-(4'-hydroxy-3'-methoxy-phenyl)-anthra-

chinon,
l,5-Dihydroxy-4.8-diamino-2- oder 3-(3'.4'-dihydroxy-phenyl)-anthrachinon.

l,5-Dihydroxy-4.8-diamino-2- oder

3-(2 ^'-dihydroxy-phenyll-anthrachinon. 3-2- oder

40

3-(2 .5-dihydroxy-phenyl)-anthrachinon, 1,S-Dihydroxy^S-diamino^- oder 3-(2',4',6'-trihydroxy-phenyl)-anthrachinon,

3-(4'-phenoxy-phenyl)-anthrachinon, 3-(2'-hydroxynaphthyl-l ')-anthrachinon,

3-(4'-hydroxynaphthyl-r)-anthracHnon, 1,S-Dihydroxy^-amino-S-methylamino^- oder

3-(4-hydroxy-phenylhanthrachinon, !,S-Dihydroxy^.S-dimethylamino^- oder

3-(4 -hydroxy-phenylj-anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4-amino-8-hydroxyäthylamino-2-

oder.3-(4'-hydroxy-phenyl)-anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4-hydroxyäthylamino-8-amino-2-odcr 3-(4'-hydroxy-phenyl)-anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4-amino-8-acetoäthylamino-2-

oder 3-(4'-methoxy-phenvl)-anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4-amino-8-benzoyloxyäthylamino-2- oder 3-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6 (oder 7)-bromo-2-

odcr 3-(4'-hydroxy-pheny!)-anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6 (oder 7)-bromo-2-

oder 3-(4'-methoxy-phenyl)-anthrachinon. l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(4'-hydroxy-3' (oder 2')-bromo-phenyl)-

anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(4'-methoxy-3' (oder 2')-bromo-phenyl)-

anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6- (oder 7)-bromo-2- oder 3-(4'-methoxy-3' (oder 2>bromphenyl)-

anthrachinon, ferner
LS-Dihydroxy^S-diamino-aathrachinone, die in 2- oder 3-Stellung den Rest eines in 5-Stellung gebundenen

23-Dihydro-benzthiophens, 2,2-Dimethyl-3-hydrobenzofurans, 2-Methyl-2,3-dihydrobenzofurans, 2,5- oder 2,7-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofurans

oder
2-Methyl-7-chlor-2,3-dihydrobenzofuransoder den Rest eines in 6-Stellung gebundenen 2^,3-

oder 2,2,4-Trimethylchromans, 2,2,4-Trimethyl-3,4-dehydrochromans oder 2,3-Benz-l,4- oder -1,5-dioxans enthalten.

Diese Verbindungen können z. B. erhalten werden durch Anlagerung von Hydroxy- oder Alkoxybenzolen an den in konzentrischer Schwefelsäure gelösten Borsäureester der !,D-Dihydroxy-^S-diaminoanthrachinon-16-disulfonsäure gemäß deutscher Patentschrift 4 45 269. Kochen des Anlagerungsproduktes in saurer wäßriger Lösung oder Erwärmen in alkalischer Lösung auf 20 bis 60 C, wobei eine Sulfonsäuregruppe abgespalten wird, gemäß deutscher Patentschrift 4 46 563, und reduktiver Abspaltung der noch vorhandenen Sulfonsäuregruppe und gegebenenfalls Behandeln der erhaltenen 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-phenyl-anthrachinone mit alkylierenden und/oder acylierenden Mitteln, wie Äthylbromid, Äthylchlorid, Äthy!enchlorhydrin,Benzylchlorid, ferner Alkylsulfonsäureester, wie p-Toluolsulfonsäuremethylester, Alkylsulfate, wie Dimethyl- oder Piäthylsulfat, Aldehyde, insbesondere Formaldehyd, Alkylenoxyde, wie Äthylenoxyd, Chlorameisensäurechloräthylester, Chlorameisensäure - β - chlorisopropylester, Chlorameisensäure-l-phenyl-2-chloracetylester oder Epichlorhydrin, Acetanhydrid oder Benzoylchlorid. Verbindungen in denen der Arylrest in 3-Stellung gebunden ist, können nach der belgischen Patentschrift 6 27 010 erhalten werden.

Eine weitere Möglichkeit, zu Verfahrensausgangsstoffen zu gelangen, besteht in der Umsetzung von 1,5 - Dihydroxy - 4,8 - diamino - 2 - aryl - anthrachinon-6-sulfonsäuren mit Phosphorpentachlorid oder Chlorsulfonsäure.

Die erwähnten Sulfonsäurehalogenide sind mit Ammoniak oder Aminen der Formel HNR₃R₄ umzusetzen, also beispielsweise mit

Methylamin,

Äthylamin,

Athanolamin.

Propylamin.

Butylamin.

C'yclohexylamin.

Benzylamin.

Anilin,

Dimethylamin,

Diüthylamin,

Dibutylamin,

N-Mcthylanilin,

Pyrrolidin.

Piperidin,

Morpholin,

2-Cyanäthylamin,
Bis-(2-cyanäthyl)-amiii,

Diäthanolamin (wobei die Hydroxylgruppe nach der Umsetzung noch acyliert werden können), Äthylenimin,

Ν,Ν-Diraethylpropy lendiamin( 1,3),
N-Methyl-anilin,
Bis-(2-methoxyäthyl>-amin,
Diisopropylamin,
N-Methylpiperazin,
N-Hydroxyäthylpiperazin.

Die Umsetzung der Sulfohalogenide mit den Aminen erfolgt beispielsweise in organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, Alkylenchlorid oder Pyridin oder in überschüssigem Dialkylamin, vorzugsweise jedoch in wäßriger Suspension oder unter Zusatz von Aceton. Um Verseifung der Sulfonsäurehaiogenidgruppen zu vermeiden, wird die Kondensation zweckmäßig bei verhältnismäßig niederen Temperaturen, beispielsweise zwischen 0 und 80° C, durchgeführt. In bestimmten Fällen ist es vorteilhaft, unter 0°C zu kondensieren.

Um zu den besonders wertvollen Farbstoffgemiichen zu gelangen, kann man entweder die fertigen Farbstoffe vermischen oder aber die Gemische durch Umsetzung eines Gemisches der Sulfochloride verschiedener der oben beschriebenen Anthrachinon-Ausgangsfarbstoffe und/oder durch Einsetzen eines Gemisches verschiedener Amine in situ herstellen.

Die neuen Dihydroxy-diaminoanthrachinone bzw. deren Gemische stellen wertvolle Farbstoffe dar, welche ein ausgezeichnetes Ziehvermögen Rar Polyesterfasern, insbesondere Polyäthylenterer/bthalatfasern. aufweisen und diese in reinen blauen bis grün- «tichigblauen Tönen von ausgezeichneter Licht- und Sublimierechtheit farben. Die neuen Farbstoffe weisen überdies einen guten Aufbau und eine gute Baumwollreserve auf.

Zum Färben verwendet man die neuen Farbstoffe zweckmäßig in feinverteilter Form und färbt unier Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmäßig, die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, daß beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser en leine Dispersion entsteht Solche Farbstoffpräparat können in bekannter V\eise, z. B. durch i/mfällen des Farbstoffes aus Schwefelsaure und Vermählen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermählen des Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.

Die neuen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben nach dem sogenannten Thermonxierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einei wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 5O⁰O Harnstoff und Verdickungsmittel, insbesondere Natnumalginat. enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 60 C imprägniert und wie üblich abge-Juetscht wird. Zweckmäßig quetscht man so ab, dal! ic imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Fürbellüssigkeit zurückhält.

Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmäßig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem wannen Luftstrom, auf Temperaturen von über !00⁰C, beispielsweise zwischen 180 und 220" C, erhitzt

Die erhaltenen Färbungen werden zweckmäßig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels

Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem

ίο Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmittelu, den ieindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der obenerwähnten BaumwoUfarbstoffe. gegebenenfalls in An-Wesenheit von Harnstoff und oder eines säurebindenden Mittels, enthält.

Man kann die neuen Farbstoffe auch zur Spinnfärbung von Polyamiden, Polyestern und Polyolefinen verwenden. Das zu färbende Polymere wird zweck mäßig in Form von Pulver, Körnern oder Schnitzeln, als fertige Spinnlösung oder im geschmolzenen Zustand mit dem Farbstoff gemischt, welcher im trockenen Zustand oder in Form einer Dispersion oder Lösung in einem gegebenenfalls flüchtigen Lösungsmittel eingebracht wild. Nach homogener Verteilung des Farbstoffs in der Lösung oder Schmelze des Polymeren wird das Gemisch in bekannter Weise durch Gießen, Verpressen oder Extrudieren zu Fasern. Garnen, Monofäden, Filmen usw. verarbeitet.

Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner für die Herstellung von Lacken und Tinten, insbesondere Kugelschreibertinten.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

2 Teile l,5-Dihydroxy-4.8-diamino-2-(4'-methoxyphenyl)-anthrachinon werden in 50 Volumteilen frisch destillierter Chlorsulfonsäure gelöst. Die Mischung erwärmt sich auf 35 und nimmt eine grüne Farbe an. Es wird weiter über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt. Anschließend trägt man das Reaktionsgemisch auf 1 kg Eis aus, filtriert und wäscht neutral. Das noch feuchte Produkt wird in 20 Volumteile einer 40%igen wässerigen Methylaminlösung eingetragen und das Ganze 30 Minuten bei leichtem Sieden gehalten. Dann wird mit Wasser verdünnt, filtriert, der Filterrückstand gewaschen und getrocknet. Man erhält 2,3 Teile eines Farbstoffes, der Polyesterfasern blau färbt und ausgezeichnete Licht- und Sublimierechtheit aufweist.

Färbe Vorschrift

1 Teil des gemäß Absatz 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wässerigen lösung von Sulfitcelluloseablauge naß vermählen und getrocknet.

Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer

fto 10%igen wässerigen Lösung eines Kondensationsprodukies aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 4()%igen 1 ssigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 400 Teilen bereitet.

fts In dieses Bad geht man bei 50 mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein. steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 130" und färbt 1 Stunde in aeschlossencm GeRiB bei dieser Tem-

peratur. Anschließend wird gut gespült. Man erhalt eine reine blaue Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimiercchtheit.

Beispiel 2

Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, doch wird an Stelle der Methylaminlösung eine äquimolare Menge einer 40%igen wässerigen n-Butylaminlösung verwendet. Man erhält das N-Bulylsulfonamid des 1,5-Dihydroxy - 4,8 - diamino - 2 - (4' - methoxy - phenyl) - anthrachinons. Dieser Farbstoff ist sogar bei 210° sublimierecht, er besitzt eine sehr gute Lichtechtheit, ist auch für das Thermofixierverfahren geeignet und färbt Polyesterfasern blau.

Analyse:
Berechnet
gefunden .

N = 8,2, S = 6,2%;
N = 7,8, S = 6,3%.

Beispiel 3

Man verfährt wie im Beispiel 1, doch werden 18,75 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-methoxyphenyl)-anthrachinon und 94,3 Volumteile Chlorsulfonsäure eingesetzt. Der noch feuchte, neutral gewaschene Filterkuchen wird in eine Mischung von 250 Volumteilen Aceton und 11,3 Teilen N-Methylcyclohexylamin gegeben und in Gegenwart von 4 Teilen Nälriumbicarbonat 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Nach dem Filtrieren, farblos Waschen und Trocknen erhält man 13,7 Teile eines Farbstoffes, welcher auf Polyesterfasern blaue Färbungen mit sehr guten Echtheiten ergibt.

Beispiel 4

Man verfährt wie im Beispiel 3, doch wird an Stelle des N-Methylcyclohexylamins eine äquimolare Menge von 2-Chlor-p-phenylendiamin eingesetzt. Man erhält einen Farbstoff, welcher Polyesterfasern blau färbt.

Beispiel 5

Man verfährt wie im Beispiel 3, doch wird an Stelle des N-Methylcyclohexylamins eine äquimolare Menge N-Hydroxyäthyl-piperazin eingesetzt. Man erhält ebenfalls einen Farbstoff, welcher Polyesterfasern blau färbt.

Beispiel 6

Man verfährt wie im Beispiel 3, doch wird an Stelle des N -Methyl-cyclohexylamins eine äquimolare Menge von Anilin eingesetzt. Man erhält einen Farbstoff, welcher Polyesterfasern blau färbt.

Beispiel 7

Man verfährt wie im Beispiel 3, doch wird an Stelle des N-Melhyl-cyclohexylamins eine äquimolare Menge von N-Methyl-piperazin eingesetzt. Man erhält einen Farbstoff, welcher Polyesterfasern blau färbt.

Beispiel 8

1 Teil l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-3-(4'-mci.hoxy)-phenylanthrachinon werden in 40 Volumteilen Chlorsulfonsäure bei - 10° gelöst. Diese Reaktionsmischung wurde bei einer Temperatur zwischen — 10 und —5
4 Stunden lang gerührt. Nach dieser Zeit trug man in eine Mischung von 600 Teilen Eis, 80 Teilen Natriumchlorid und 100 Teilen Wasser aus. Das filtrierte, neutral gewaschene Produkt wurde mit 50 Volumteilen n-Butylamin 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Anschließend verdünnte man mit Wasser, trieb das überschüssige Amin mit Wasserdampf ab, säuerte an und filtrierte. Der Filterkuchen wurde ausgewaschen und getrocknet. Man erhielt 1,2 Teile eines Farbstoffes der Polyesterfasern in blauen Tönen mit guten Echtheiten färbt.

Beispiel 9

Wenn man wie im Beispiel 8 verfährt, aber als Ausgangsstoff ein US-Diliydroxy^S-diaminoanthrachinon verwendet, welches in 2-Stellung den Rest eines in 6-Stellung gebundenen 2\2',4'-Trimethylchromans enthält, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wie im Beispiel 8.

Beispiel 10

5,1 Teile eines nach Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffes, bei dessen Herstellung an Stelle von N-Methylcyclohexylamin Cyclohexylamin eingesetzt wurde, 30Teile Nitrobenzol und eine Spachtelspitze Eisen(III)-bromid werden bei 50° tropfenweise mit einer Lösung von 1.6 Teilen Brom in 20 Teilen Nitrobenzol versetzt. Es wird dann 3 weitere Stunden bei der gleichen Temperatur gerührt und anschließend das Nitrobenzol durch Wasserdampfdestillation entfernt. Der in Wasser unlösliche Rückstand wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält 5,4 Teile eines blauen Farbstoffes, der einen Bromgehalt von 12,5% aufweist.

509532/323

Claims

Patentansprüche:

1. Wasserunlösliche Anthrachinonfarbstoffe der Formel

NHR,

O OH

SO₁N