DE1644518A1 - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AnthrachinonfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1644518A1 DE1644518A1 DE19671644518 DE1644518A DE1644518A1 DE 1644518 A1 DE1644518 A1 DE 1644518A1 DE 19671644518 DE19671644518 DE 19671644518 DE 1644518 A DE1644518 A DE 1644518A DE 1644518 A1 DE1644518 A1 DE 1644518A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthraquinone
- dihydroxy
- diamino
- formula
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/515—N-alkyl, N-aralkyl or N-cycloalkyl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/933—Thermosol dyeing, thermofixation or dry heat fixation or development
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
T644518
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5878/E
Deutschland
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Anthrachinon-
farbstoffen.
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel
bzw. deren Gemischen gelangt, worin η die Zahl 2 oder vorzugsweise
die Zahl 1 bedeutet, R vorzugsweise in 2-Stellung gebunden ist und einen vorzugsweise substituierten Arylrest,
insbesondere einen Benzolrest, der mindestens eine in o- oder p-Stellung zum Anthrachinonrest stehende
Acyloxy-, Aryloxy-, Hydroxy- oder Alkoxygruppe oder einen
909842/1598
ankondensierten heterocyclischen 5- oder 6-Ring enthält, der an die p-Stellung durch ein Schwefel- oder Sauerstoffatom gebunden
ist, darstellt, R, und Rp Wasserst of fa.tome oder gegebenenfalls
durch z.B. Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy- oder Arylgruppen substituierte Alkylreste darstellen, R, ein Wasserst
off atom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-,
Phenalkyl- oder Phenylgruppe und R^ ein Wasserstoffatom,
vorzugsweise eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenalkylgruppe bedeutet, wobei die Reste R,
und R1, auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen
Ring bilden können, und B, und B„ gegebenenfalls substituierte
Alkylreste, Halogenatome oder insbesondere Wasserstoffatome bebedeuten, wenn man eine Verbindung der Formel
B,
O OH
HO 0 NHR,
oder deren Gemische, worin X ein Halogenatom bedeutet, mit einem oder mehreren Aminen der Formel NHR^R2, umsetzt.
Als Verfahrensausgangsstoffe verwendet man vorzugsweise Sulfonsäurechloride. Diese können erhalten werden durch ·
Umsetzen des entsprechenden l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-aryl-,
insbesondere -2-phenylanthrachinons mit Chlorsulfonsäure. Als
Beispiele für die Umsetzung mit Chlorsulfonsäure seien die folgenden Dihydroxydiaminoanthrachinone genannt:
909842/1596
)-2- oder 3-(4'-hydroxy-phenyl)-anthrachinon,
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(4'-hydroxy-3'-chlorphenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(4'-methoxy-phenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(4'-hydroxy-3'-methylphenyl)-anthrachinon,
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(4'-hydroxy-2'-methylphenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(2*-hydroxy-5'-äthylphenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(4'-hydroxy-3'-amylphenyl)-anthrachinon,
!,S-Dihydroxy^e-diamino^- oder 3-(2'-hydroxy-5'-amylphenyl)-anthrachinon,
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(2'-hydroxy-5'-octylphenyl)-anthrachinon,
!,S-Dihydroxy^e-diamino^- oder 3- (2' -hydroxy-5' -cyclohexylphenyl)-anthrachinon,
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(4'-hydroxy-3'-phenylphenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(2'-hydroxy-5'-phenylphenyl)-anthrachinon,
1 l^-Dihydroxy^e-diamino^- oder 3-(4' -hydroxy-3' ,5' -dimethylphenyl)-anthrachinon,
9 0 9 8 --:. / 1 5 f.
_4_ 16A4518
l,5-Dihydroxy-4J8-diamino-2- oder 3-(j5* ,4'-dimethoxy-phenyl)-anthrachinon,
li5-Dihydroxy-il-J8-diamino-2- oder 35-(2',5!-dimethoxy-phenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(4'-benzyloxy)-phenylanthrachinon,
ljS-Dihydroxy-^S-diamino-S- oder 3-(4'-hydroxy-3'-methoxypheny1)-anthrachinon,
lJ5-Dihydroxy-4ί8-diaτnino-2- oder 3-(J5' ,4'-dihydroxy-phenyl)-anthrachinoη,
lJ5-Dihydroxy-4ί8-diamino-2- oder 3-(2' ,4'-dihydroxy-phenyl)-anthrachinon,
li5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 5-(2',5'-dihydroxy-phenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(2f,4',6'-tr!hydroxyphenyl)-anthrachinon,
ljS-Dihydroxy^S-diamino^- oder 3-(4!-phenoxy-phenyl)-anthrachinon,
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(2'-hydroxynaphthyl-1')-anthrachinon,
l^-Dihydroxy^S-diamino^- oder 3-(4*-hydroxynaphthyl-I1 )-anthrachinon,
!,S-Dihydroxy^-amino-S-methylamino^- oder J>-(4'-hydroxyphenyl
)-anthrachinon, !,S-Dihydroxy^jS-dimethylamino^- oder J- (4f-hydroxy-phenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4-amino-8-hydroxyäthylamino-2- oder 3-(4'-hydroxyphenyl
)-anthrachinon,
909842/159t
li5-Dihydroxy-4-hydroxyäthylamino-8-amino-2r oder 3-(4'-hydroxyphenyl)
-anthrachinon,
li5-Dihydroxy—il--amino-8-acetoäthylamino-2- oder 3-(4'-methoxyphenyl)-anthrachinone
!,S-Dihydroxy^-amino-S-benzoyloxyäthylamino^- oder 3-(2I-'-hydroxyphenyl)-anthrachinone
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6 (oder 7)-bromo-2- oder 3-(4'-hydroxy-phenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6 (oder 7)-bromo-2- oder J-(4'-methoxy-phenyl)-anthrachinone
l^-Dihydroxy^eS-diamino^- oder 3 (4'-hydroxy-3' (oder 2')-bromo-phenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder 3-(4'-methoxy-3' (oder 2')-bromo-phenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-(oder 7)-bromo-2- oder 3-(2I-1-methoxy—3'(oder
2f)-bromphenyl)-anthrachinon,
ferner
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-anthrachinone, die in 2- oder 3-Stellung
den Rest eines in 5-Stellung gebundenen 2,3-Dihydro-benzthiophens, 2,2-Dimethyl-3-hydrobenzofurans,
2-Methyl-2,3-dihydrobenzofurans,
2,5- oder 2,7-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran oder
2-Methyl-7-chlor-2,3-dihydrobenzofurans, oder den Rest eines in 6-Stellung gebundenen 2,2,3- oder 2,2,4-Trimethylchromans,
2,2,4-Trimethyl-3j4-dehydrochromans oder
2,3-Benz-l,4- oder -1,5-dioxans enthalten.
Diese Verbindungen können z.B. erhalten werden durch Anlagerung von Hydroxy- oder Alkoxybenzolen an den in konz.
9098A2/159&
Schwefelsäure gelösten Borsäureester der lj,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinon-2,6-disulfonsäure
gemäss deutscher Patentschrift 445.269* Kochen des Anlagerungsproduktes in saurer
wässriger Lösung oder Erwärmen in alkalischer Lösung auf 20 bis 6O0C, wobei eine Sulfonsäuregruppe abgespalten wird, gemäss
deutscher Patentschrift 446.563* und reduktiver Abspaltung der
noch vorhandenen Sulfonsäuregruppe und gegebenenfalls Behandeln der erhaltenen lJ5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-phenyl-anthrachinone
mit alkylierenden und/oder acylierenden Mitteln, wie Aethylbromid,
Aethylchlorid, Aethylenchlorhydrin, Benzylchlorid, ferner
Alkylsulfonsäureester, wie p-Toluolsulfonsäuremethylester,
Alkylsulfate, wie Dimethyl- oder Diäthylsulfat, Aldehyde, insbesondere
Formaldehyd, Alkylenoxyde, wie Aethylenoxyd, Chlorameisensäurechloräthylester,
Chlorameisensäure-ß-chlorisopropylester,
Chlorameisensäure-l-phenyl-2-chloracetylester oder Epiehlorhydrin,
Acetanhydrid oder Benzoylchlorid. Verbindungen in denen der Arylrest in ^-Stellung gebunden ist, können nach der
belgischen Patentschrift 627.010 erhalten werden.
Eine weitere Möglichkeit, zu Verfahrensausgangsstoffen zu gelangen, besteht in der Umsetzung von l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-aryl-anthrachinon-6-sulfonsäuren
mit Phosphorpentachlorid oder Chlorsulfonsäure.
Die erwähnten Sulfonsäurehalogenide sind mit Ammoniak oder Aminen der Formel HNIUR^ umzusetzen, also beispielsweise
mit Methylamin,
Aethylamin,
Aethanolamin,
Propylamin,
Aethylamin,
Aethanolamin,
Propylamin,
909842/159b
Butylamin, Cyclohexylamin, Benzylamin, Anilin, Dimethylamin,
Diäthylamin, Dibutylamin, N-Methylanilin,
Pyrrolidin, %
Piperidin, Morpholin, 2-Cyanäthylamin,
Bis-(2-cyanäthyl)-amin, Diäthanolamin (wobei die Hydroxylgruppe nach der Umsetzung
noch acyliert werden können), Aethylenirr.in,
N,N-Dimethylpropylendiamin(l,3)» N-Methyl-anilin,
Bis-(2-methoxyäthyl)-amin, Diisopropylamin,
N-Methylpiperazin, N-Hydroxyäthylpiperazin.
Die Umsetzung der Sulfohalogenide mit den Aminen erfolgt beispielsweise in organischen Lösungsmittel, wie
Nitrobenzcl, Alkylenchlorid oder Pyridin oder in überschüssigem
Dialkylamin, vorzugsweise jedoch in wässeriger Suspension oder unter Zusatz von Aceton. Um Verseifung der Sulfonsäurehalogenidgruppen
zu vermeiden, wird die Kondensation zweckmässig bei
9088/;:/-!
verhältnismässig niederen Temperaturen, beispielsweise zwischen O und 8O0C durchgeführt. In bestimmten Fällen ist es
vorteilhaft unter O0C zu kondensieren.
Um zu den besonders wertvollen Farbstoffgemischen zu gelangen, kann man entweder die fertigen Farbstoffe vermischen
oder aber die Gemische durch Umsetzung eines Gemisches der Sulfochloride verschiedener der oben beschriebenen Anthrachinon-Ausgangsfarbstoffe
und/oder durch Einsetzen eines Gemisches verschiedener Amine jLn situ herstellen.
Die neuen Dihydroxy-diaminoanthrachinone, bzw. deren Gemische stellen wertvolle Farbstoffe dar, welche ein ausgezeichnetes
Ziehvermögen für Polyesterfasern, insbesondere Polyäthylenterephthalatfasern, aufweisen und diese in reinen
blauen bis grünstichig blauen Tönen von ausgezeichneter Licht-
und Sublimierechtheit'färben. Die neuen Farbstoffe weisen
überdies einen guten Aufbau und eine gute Baumwollreserve auf.
Zum Färben verwendet man die neuen Farbstoffe zweckmässig
in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitcelluloseablauge oder
synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmässig,
die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff
in solcher Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion ensteht. Solche
Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z.B. durch Umfallen
des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Vermählen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch
90S8aL:/159;.
durch Vermählen des Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen
in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben nach dem sogenannten Thermofixierverfahren, wonach das zu färbende
Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmässig 1 bis 50$ Harnstoff und Verdickungsmittel, insbesondere
Natriumalginat, enthält, vorzugsweise . bei Temperaturen
von höchstens 6O0C imprägniert und wie üblich abgequetscht
wird. Zweckmässig quetscht man so ab, dass die- im-'prägnierte Ware 50 bis 100$ ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit
zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z.B. in einem
warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000C, beispielsweise'
zwischen l80 bis 22O0C, erhitzt.
Die erhaltenen Färbungen werden zweckmässig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit
einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.
Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet
man z.B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den
feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der oben erwähnten Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls
in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden Mittels, enthält.
Man kann die neuen Farbstoffe auch zur Spinnfärbung 90984 2/1596
16U518
von Polyamiden, Polyestern und Polyolefinen verwenden. Das zu färbende Polymere wird zweckmässig in Form von Pulver, Körnern
oder Schnitzeln, als fertige Spinnlösung oder im geschmolzenen Zustand mit dem Farbstoff gemischt,, welcher im trockenen Zustand
oder in Form einer Dispersion oder Lösung in einem gegebenenfalls flüchtigen Lösungsmittel eingebracht wird. Nach
homogener Verteilung des Farbstoffs in der Lösung oder Schmelze des Polymeren wird das Gemisch in bekannter Weise durch Giessen,
Vorpressen oder Extrudieren zu Fasern, Garnen, Monofäden,
Filmen etc. verarbeitet.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner für die Herstellung von Lacken und Tinten, insbesondere Kugelschreibertinten.
_ In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,
sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
909842/1596
2 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-dianiino-2-(4f-methoxyphenyl)-anthrachinon
werden in 50 Vol.-Teilen frisch destillierter Chlorsulfonsäure gelöst. Die Mischung erwärmt sich
auf 35° und nimmt eine grüne Farbe an. Es wird weiter über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt. Anschliessend trägt man
das Reaktionsgemisch auf 1 kg Eis aus, filtriert und wäscht neutral. Das noch feuchte Produkt wird in 20 Vol.-Teile einer
40#igen wässerigen Methylaminlosung eingetragen und das Ganze
30 Minuten bei leichtem Sieden gehalten. Dann wird mit Wasser verdünnt, filtriert, der Filterrückstand gewaschen und getrocknet.
Man erhält 2,3 Teile eines Farbstoffes, der Polyesterfasern blau färbt und ausgezeichnete Licht- und Sublimierechtheit aufweist.
1 Teil des gemäss Absatz 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50#igen wässerigen Lösung von SuIfitcelluloseablauge
nass vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10#igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus
Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 40#igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit
Wasser wird daraus ein Färbebad von 400 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur
in einer halben Stunde auf 120 bis 130° und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur. An-
909842/1596
schliessend wird gut gespült. Man erhält eine reine blaue Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.
9 0 9 6: - /159
• Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, doch wird an Stelle der Methylaminlösung eine äquiraolare Menge einer 40$igen
wässerigen n-Butylaminlösung verwendet. Man erhält das N-Butylsulfonamid
des l,5-Dihydroxy~4,8~diamino~2-( V-methoxy-phenyl)-■
anthrachinons. Dieser Farbstoff ist sogar bei 2100C sublimierecht,
er besitzt eine sehr gute Lichtechtheit, ist auch für
das Thermofixierverfahren geeignet und färbt Polyesterfasern
blau.
Analyse
Berechnet: Gefunden:
N = 8,2$ N = 7,8$
S = 6,2% S = 6,3%
9090A2 / 159o
Man verfährt wie in Beispiel 1, doch werden 18,75 Teile 1, 5-Dihydroxy-4,8-di'amino-2-(1I'-methoxyphenyl)-anthrachinon
und 9^,3 VoI,-Teile Chlorsulfonsäure eingesetzt. Der
noch feuchte, neutral gewaschene Filterkuchen wird in eine Mischung von 250 Vol.-Teilen Aceton und 11,3 Teilen N-Methylcyclohexylamin
gegeben und in Gegenwart von 4 Teilen Natriumbicarbonat 1 Stunde am Rückfluss gekocht. Nach dem Filtrieren,
farblos Waschen und Trocknen erhält man 13*7 Teile eines Farbstoffes,
welcher auf Polyesterfasern blaue Färbungen mit sehr guten Echtheiten ergibt.
90984^/159^
- χ5 - 16-U518
Man verfährt wie im Beispiel 3, doch wird an Stelle
des N-Methylcyclohexylamins eine äquimolare Menge von 2-Chlorp-phenylendiamin
eingesetzt. Man erhält einen Farbstoff, welcher Polyesterfasern blau färbt.
' -:'. Beispiel 5«
Man verfährt wie im Beispiel 3, doch wird an Stelle
des N-Methylcyclohexylamins eine äquimolare Menge N-Hydroxyäthyl-piperazin
eingesetzt. Man erhält ebenfalls einen Farbstoff, welcher Polyesterfasern blau färbt.
Man verfährt wie im Beispiel j5, doch wird an Stelle
des N-Methyl-cyclohexylamins eine äquimolare Menge von Anilin
eingesetzt. Man erhält einen Farbstoff, welcher Polyesterfasern blau färbt.
9 0 9 3 .'-. . / 1 5 fc·
Man verfährt wie im Beispiel 3, doch wird an Stelle
des N-Methyl-cyclohexylamins eine äquimolare Menge von N-Methyl-piperazin
eingesetzt. Man erhält einen Farbstoff, welcher Polyesterfasern blau färbt.
1 Teil l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-3-(4I-methoxy)-phenylanthrachinon
werden in 40 Vol.-Teilen Chlorsulfonsäure bei -10° gelöst. Diese Reaktionsmischung wurde bei
einer Temperatur zwischen -10° und -5° 4 Stunden lang gerührt, Nach dieser Zeit trug man in eine Mischung von 600 Teilen
Eis, 80 Teilen Natriumchlorid und 100 Teilen Wasser aus. Das filtrierte, neutral gewaschene Produkt wurde mit 50 VoI.-Teilen
n-Butylamin 1 Stunde am Rückfluss gekocht. Anschliessend
verdünnte man mit Wasser, trieb das überschüssige Amin mit Wasserdampf ab, säuerte an, und filtrierte. Der Filterkuchen
wurde ausgewaschen und getrocknet. Man erhielt 1,2 Teile eines Farbstoffes der Polyesterfasern in blauen Tönen
mit guten Echtheiten färbt.
9 0 9·:
• Wenn man wie im Beispiel 8 verfährt, aber als Ausgangsstoff
' ein l,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinon verwendet,
welches in 2-Stellung den Rest eines in 6-Stellung gebundenen
2!,2!, V-Trimethylchromans enthält, so erhält man
einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wie im Beispiel 8,
9 0 9 8 » /. ! 1 S S <.
5,1 Teile eines n.aoh Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffes,
bei dessen Herstellung anstelle von N-Methylcyclohexylamin
Cyclohexylamin eingesetzt wurde, 30 Teile Nitrobenzol
und eine Spachtelspitze Eisen(III)-bromid werden bei
50 tropfenweise mit einer Lösung von 1,6 Teilen Brom in
20 Teilen Nitrobenzol versetzt. Es wird dann 3 weitere Stunden bei der gleichen Temperatur gerührt und anschliessend das
Nitrobenzol durch Wasserdampfdestillation entfernt. Der in Wasser unlösliche Rückstand wird abfiltriert und getrocknet.
Man erhält 5,4 Teile eines blauen Farbstoffes, der einen Bromgehalt von 12,5$ aufweist.
9098Λ2/159«
Claims (1)
1. ) Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel
2-ι
oder deren Gemischen, worin η die Zahl 2 oder vorzugsweise die Zahl 1 bedeutet, R einen vorzugsweise substituierten Arylrest,
insbesondere einen Benzolrest, der mindestens eine in o- oder p-Stellung zum Anthrachinonrest stehende Acyloxy-,
Aryloxy-, Hydroxy-, oder Alkoxygruppe oder einen ankondensierten heterocyclischen 5- oder 6-Ring enthält, der an die
p-Stellung durch ein Schwefel- oder Sauerstoffatom gebunden ist,darstellt, R-, und R~ Wasserstoff atome oder gegebenenfalls
durch z.B. Hydroxy-, Alkoxy- oder Arylgruppen substituierte Alkylreste darstellen, R^ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls
substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Phenalkyl- oder Phenylgruppe und Rj. ein Wasserst off atom, eine gegebenenfalls
substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenalkylgruppe bedeutet, wobei die Reste R^ und R2. auch zusammen mit dem Stickstoffatom
einen heterocyclischen Ring bilden können, und B und Bp gegebenenfalls substituierte Alkylreste, Halogenatome
oder insbesondere Wasserstoffatcrr.e bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
dass rr.an eine Verbindung der Formel
9 r- 9· S ' - ■
0
oder deren Gemische, worin X ein Halogenatom bedeutet, mit einem oder mehreren Aminen der Formel NHR R^. umsetzt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der Formel
0 OH
•R
+SO2X)n
HO 0 NHR,
ausgeht, worin R einen Arylrest, welcher mindestens eine in o- oder p-Stellung zum Anthrachinonrest stehende Hydroxy-,
Alkoxy-, Phenoxy- oder Acyloxygruppe aufweist, R, und Rp
Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte Alkylreste bedeuten und η 2 oder 1 ist, und dasb in den Aminen
NHR-R2. nur R, ein Wasserstoff atom bedeuten kann.
3· Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der angegebenen Formel ausgeht,
worin R einen Benzolrest bedeutet.
4. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der angegebenen Formel
ausgeht, worin R1 und R0 Wasserstoffatome bedeuten.
1 90SF8A2/159b
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH186766 | 1966-02-10 | ||
| CH186766A CH468438A (de) | 1966-02-10 | 1966-02-10 | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe |
| CH1877766 | 1966-12-28 | ||
| CH1877766A CH481174A (de) | 1966-02-10 | 1966-12-28 | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen |
| DEC0041397 | 1967-02-02 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644518A1 true DE1644518A1 (de) | 1969-10-16 |
| DE1644518B2 DE1644518B2 (de) | 1975-08-07 |
| DE1644518C3 DE1644518C3 (de) | 1976-03-18 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT265467B (de) | 1968-10-10 |
| US3530132A (en) | 1970-09-22 |
| DE1644518B2 (de) | 1975-08-07 |
| NL6701992A (de) | 1967-08-11 |
| CH468438A (de) | 1969-02-15 |
| BE693750A (de) | 1967-08-07 |
| GB1121248A (en) | 1968-07-24 |
| CH481174A (de) | 1969-11-15 |
| FR1510648A (fr) | 1968-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1295115B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1148341B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE2413299C3 (de) | Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils | |
| DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2225546A1 (de) | Wasserunloesliche azlactonfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1644518C3 (de) | 28.12.66 Schweiz 18777-66 Wasserunlösliche Anthrachinonfarbstoffe | |
| DE1644518A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1644653A1 (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| CH519623A (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilgut enthaltend Polyalkylenterephthalatfasern | |
| DE1274765B (de) | Anthrachinonfarbstoff und ein Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE2414477C3 (de) | Farbstoffzubereitung und Verfahren zum Färben und Bedrucken von hochmolekularen Polyestern und Zellulosetriacetat | |
| DE1076856B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE2460668C2 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1569698B2 (de) | Wasserunloesliche styrylfarbstoffe und deren verwendung zum faerben von polyester- und celluloseesterfasern | |
| DE2101912C3 (de) | In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE1807492A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2811068A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE1769594C3 (de) | Wasserunlösliche Anthrachinonderivate der Kohlensäure, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1644653C (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2209444A1 (de) | Wasserunlösliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE3445930A1 (de) | Farbstoffmischungen, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zum faerben und bedrucken von hydrophoben fasermaterialien | |
| DE728487C (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N-Dialkyl- oder N-Alkyl-N-aralkyldipyrazolanthronylen | |
| EP0027930A2 (de) | Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
| CH480405A (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1644500B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |