DE2209444A1 - Wasserunlösliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Wasserunlösliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Wasserunlösliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren :.·. . . ... .., . ...... . .... . Herstellung.. . '· . ·. ·
■■·".'■ :· - Die vorliegende Erfindung betrifft neue, von
sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freie Disazofarbstoffe der Formel ' ' · ' ;.·-.'" ·.: ' ^ Λ*
A-N=N-B-K=N-CH C=O
Il
worin A und B gegebenenfalls substituierte aromatische Reste,
von denen B vorzugsweise in meta-Stellung zur mit A verbindenden
Azobrücke eine Nitrogruppe trägt, und'R, und Rp V/asseretoffatome
oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoff. reste sind'. ... _.. ·· ■··_·.· ■
ORIGINAL INSPECTSD
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Zu' den neuen Verbindungen gelangt man, wenn man einen diazotierten, von sauren, wasserlöslichmachenden
Gruppen freien Aminoazofarbstoff der Formel (2) A-N=N-B-NHp
worin A und B aromatische Reste, von denen B in meta-Stellung
zur Azogruppe eine Nitrogruppe trägt, bedeuten, mit einer Kupplungskomponente der Formel
(2a) H0C CO
* Njo-n'
I
R2
kuppelt.
kuppelt.
Als Diazokomponenten kommen insbesondere diazotierte Aminoazoverbindungen der Formel
worin X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen
und Z Wasserstoff oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten, in Frage.
Die Aminoazofarbstoffe der Formel (3) können
in an sich bekannter Weise, zum Beispiel durch Kondensation eines Amins der Formel
Z
H2N-<2>-Halogen
H2N-<2>-Halogen
NO2
worin Z die obengenannte Bedeutung hat, mit einer Nitroso-
worin Z die obengenannte Bedeutung hat, mit einer Nitroso-
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verbindung der Formel
worin X und Y die obengenannten Bedeutungen haben, und anschliessenden Austausch des im erhaltenen Kondensationsproduktes in ortho-Stellung zur Nitrogruppe stehenden Halogens
gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak hergestellt werden.
Als besonders geeignete Diazokomponenten sind
folgende Aminoazofarbstoffe speziell zu erwähnen: J-Nitro-^-amino-ljl'-azobenzol,
3-Nitro-4-amino-4'-methyl-l,l'-azobenzol, ^-Nitro-Jt-amino-4'-chlor-1,1'-azobenzole J5-Nitro-4-amino-4'-me thoxy-1,1'-azobenzol, 2-Nitro-4-amino-2'-methy1-1,I1-azobenzol, 2- Nitro-4-amino-2'-methoxy-1,1'-azobenzol, j5-Nitro-4-amino-6-methoxy-l,l'-azobenzol, 3-Nitro-4-amino-6-methyl-1,1'-azobenzol.
3-Nitro-4-amino-4'-methyl-l,l'-azobenzol, ^-Nitro-Jt-amino-4'-chlor-1,1'-azobenzole J5-Nitro-4-amino-4'-me thoxy-1,1'-azobenzol, 2-Nitro-4-amino-2'-methy1-1,I1-azobenzol, 2- Nitro-4-amino-2'-methoxy-1,1'-azobenzol, j5-Nitro-4-amino-6-methoxy-l,l'-azobenzol, 3-Nitro-4-amino-6-methyl-1,1'-azobenzol.
Als Kupplungskomponenten der Formel (2a) kommen für die erfindungsgemässe Umsetzung die folgenden Verbindungen
in Frage:
1-Pheny1-3-methylbarbitürsäure,
l-Phenyl-3-(7-methoxypropyl)-barbitursäure, 1,3-Dibutylbarbitursäure,
l-Phenyl-3-butylbarbitursäure,
1-Phenyl-3-(ß-chloräthyl)-barbitursäure,
l-Phenyl-3-(7-methoxypropyl)-barbitursäure, 1,3-Dibutylbarbitursäure,
l-Phenyl-3-butylbarbitursäure,
1-Phenyl-3-(ß-chloräthyl)-barbitursäure,
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l-Phenyl-3- (ß-bromäthyl)-barb!türsäure,
l-Phenyl-3- (β-cyanäthyl)-barbitursäure,
1_(3'-Chlorphenyl)-3-methylbarbitursäure,
l-(2'-Methy!phenyl)-3-methylbarbitursäure,
1_(4'-Aethoxyphenyl)-3-methylbarbitursäure,
l-(2',4'-Dimethylphenyl)-3-propylbarbitursäure,
l-(4'-Aethylphenyl)-3-methylbarbitursäure,
l_(3l,4'-Dichlorphenyl)-3-äthylbarbitursäure,
l-(2'-Methoxy-51-methylphenyl)-3-methylbarbitursäure,
l-(2'-Bromphenyl)-3-isopropylbarbitursäure, 1_(3'-Methylpheny1)-3-propylbarbitursäure,
l-(2!-Methoxyphenyl)-3-propylbarbitursäure,
l-(2'-Methyl-5'-chlorphenyl)-3-methylbarbitursäure.
Besonders bevorzugt sind Barbitursäurederivate, die mit niederen Ackylresten mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen
substituiert sind, s.owie Barbitursäure selbst. Dementsprechend
werden bevorzugt die folgenden Kupplungskomponenten verwendet :
Barbitursäure
1-Methylbarbitursäure
1-Athylbarbitursäure
1-Propylbarbitursäure
l-Isopropylbarbitursäyre
1,3-Dimethylbarbitursäure _ 4a -
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Die Diazotierung der Verbindungen der Formeln (2) bzw. (3) kann nach den üblichen, an sich
bekannten Methoden vorgenommen werden, z.B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit. Die so erhältlichen Diazomonoazoverbindungen
werden verfahrensgemass in alkalischem Medium mit den genannten Kupplungskomponenten gekuppelt.
Die neuen Farbstoffe ergeben insbesondere nach Ueberführung in eine feinverteilte Form, z.B. durch
Vermählen, Verpasten, Umfallen mit Textilhilfsmitteln,
vor allem mit Tensiden, wertvolle Farbstoffpräparate.
Beispielsweise seien als verteilhaft verwendbare Tenside der nicht-ionischen Gruppe genannt:
Anlagerungsprodukte von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol, von 15 bzw.
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6 Mol Aethylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Aethylenoxyd an den Alkohol Ο./'Η-,.,ΟΗ, Aethylenoxyd-Anla.gerungsprodukte an Di-[aphenyläthyI]-phenole,
Polyäthylenoxyd-tert.-dodecyl-thioäther, Polyamin-Polyglycoläther oder Anlagerungsprodukte von 15 bzw.
30 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Amin c 1pHpRNH2 oder Cl8H:57NH2*
Als anionische Tenside oder Dispergatoren seien genannt: Schwefelsäureester von Alkoholen der Fettreihe mit 8
bis 20 Kohlenstoffatomen, von dem Aethylenoxydaddukten von den entsprechenden Fettsäureamiden, oder von alkylierten Phenolen
mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Sulfonsäureester mit Alkylresten mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen Sulfatierungsprodukte
von ungesättigten Fetten und Oelen. Phosphorsäureester mit Alkylresten
mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und schliesslich Fettsäureseifen.
Geeignete kationsiche Tenside sind quaternäre
Ammoniumverbindungen, welche Alkyl- oder Aralkylreste mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich
besonders zum Färben von synthetischen Fasern, wie beispielsweise Acrylnitrilfasern aus Polyacrylnitril und Mischpolymeren aus
Acrylnitril und anderen Vinylverbindungen, wie Acrylestern, Acrylamiden,
Vinylpyridin, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, Mischpolymeren aus Dicyanäthylen und Vinylacetat, sowie aus Acrylnitril-Blockmischpolymeren,
Fasern aus Polyurethanen, Polyolefinen, Cellulosetri- und 2 l/2-acetat, Polyamiden, wie Nylon 6, Nylon 6,6
oder Nylon 12, und insbesondere Fasern aus aromatischen PoIy-
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-«-- 22094A4
estern, wie solche aus Terephthalsäure und Aethylenglykol oder !,^-Dimethylolcyclohexan, und Mischpolymeren aus Terephthal- und
Isophthalsäure und Aethylenglykol.
Man erhält auf Polyesterfasern nach den üblichen Färbeverfahren, z.B. aus einer wässrigen Färbeflotte, die eine
feine Dispersion des Farbstoffes und zweckmässig ein Tensid enthält, bei Temperaturen nahe bei 1000C, gegebenenfalls unter
Zugabe eines Quellmittels, oder bei Temperaturen über 1000C unter
Anwendung von Ueberdruck reine kräftige Färbungen in gelben Tönen,
jdie sich durch hervorragende Licht- und Sublimationsechtheit auszeichnen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich
auch zum Färben nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren, wonach
das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmässig 1 bis 50$ Harnstoff und ein Verdickungsmittel,
insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise
bei Temperaturen von höchstens 60°C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmässig quetscht man so ab, dass
die imprägnierte Ware 50 bis 100$.ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit
zurückhält. Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z.B.
in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über. 100°C, beispielsweise
zwischen l80 C und 2100C, erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermosol-Verfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern
und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem
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Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben dem erfindungsgemassen Farbstoff noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe,
beispielsweise Küpenfarbstoffe. Bei Verwendung letzterer ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit.
einer wässrig-alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.
In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente
Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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CBA-GE1GVA6 2 2 09 A
27 Teile 3-Nitro-4-amino-3',4'-dimethyl-1,
l'-azobenzol werden diazotiert. Die Diazoverbindungen
vereinigt man bei 5 bis 10° mit einer Lösung von 15,6 Teilen 1,3-Dimethyl-barbitursäure in 100 Teilen Wasser,
5 Teilen 30#iger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natriumcarbonat. Dabei tritt sofortige Kupplung zum
Disazofarbstoff ein. Der vollständig ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen
Reaktion gewaschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel , CH
CH, CO-N
\fif\_Ν"/
ist ein gelbes Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in goldgelben Tönen anfärbt. Diese
Färbungen sind sehr gut licht- und sublimierecht. Die gegebenenfalls der Polyesterfaser beigemischte
Wolle' wird nur wenig angefärbt.
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Ebenso gut licht- und sublimierechte gelbe Färbungen auf Polyesterfasern erhält man mit den Farbstoffen der
folgenden Tabelle, welche der Formel
NO0 CO-N
=N CH CO
XJO-N'
I
entsprechen, und die auf analoge^feise wie oben beschrieben
hergestellt werden.
X | Y | Rl | R2 |
CH3 | H | H | H |
C2H5 | H | H | H |
OCH | H | H | H |
OC2H5 | H | H | H |
Cl | H | H | H |
H | CH3 | H | H |
H | OCH | H | H |
H | Cl | H | H |
Cl | Cl | H | H |
CH3 | CH3 | H | H |
OCh3 | CH3 | H | H |
Cl | CH, | H | H |
H | H | CH | H |
H | H | C H | H |
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H | Y | _ A» - M |
Rl | R2 | |
X | CH, | H | /irr OTJ /~*TJ OMg. OMgOM., |
H | |
H | OCH3 | H | CH ^jJj3 | H | |
H | H | CH | CH^ | ||
H | H | H | |||
CH | H | CH | H | ||
OCH | H | CH | H | ||
Cl | CH | CH | H | ||
CH | CH | r<TT | H | ||
H | OCH | CH | H | ||
H | Cl | CH | H | ||
H | CH3 | \J JLX—* | H | ||
CH | CH.. | CH3 | H | ||
OCH | /ΙΫΤ | CH3 | H | ||
Cl | Cl | CH | H | ||
Cl | H | H | H | ||
H | H H |
CH3 CH |
CH3 | ||
CH OCH |
H | CH | |||
Cl | H H |
C2H5 | H H |
||
H | H H |
C2H5 | H H |
||
OCH Cl |
H H |
C2H5 CH^ #CH_ iCH_ |
C2H5 H |
||
H H |
H H H |
riTT P1TJ r*XJ OMg.OMg.OM CHg.CHg.CH3 Λ-1ΓΪ /-"TJ fTI OMg.OMg.OM |
H H H |
||
OCH Cl |
H | CH C^ ^3 | H | ||
H | 11 | H | |||
H | Il | H | |||
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it
1 Teil des Farbstoffes gemäss Beispiel 1, Absatz 1, wird mit 2 Teilen einer 50#igen wässerigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge
nass vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer lOjiigen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus
Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd verrührt und 4 Teilen einer 4o#igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit
Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen
eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur
in einer halben Stunde auf 120 bis Γ50° und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur. Anschliessend
wird gut gespült. Man erhält eine kräftige, goldgelbe Färbung von guter Licht- und Sublimierechtheit.
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A ■ ■ ' ■
;
FärbevorsGhrift 2
In ein Färbebad, enthaltend 12 Teile Diammoniumphosphat
mit 40 Teilen einer lO^igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd
in 4000 Teilen Wasser, geht man mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes bei 50° ein und behandelt 15
Minuten. Anschliessend gibt man die Lösung von 12 Teilen o-Phenylphenol
in verdünnter Natriumhydroxydlösung zu und behandelt weitere
15 Minuten bei 50 bis 55°.
Dann gibt man eine feine Dispersion von 1 Teil des Farbstoffes gemäss Beispiel X3 Absatz 1, in 2 Teilen einer
50#igen wässerigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge zu und erhöht
die Temperatur in einer halben Stunde zu Sieden. Dann wird während 1 1/2 bis 2 Stunden kochend gefärbt.
Die gefärbte Faser wird hinauf in einem Bade,
das 2 Teile j50#ige Natriumhydroxydlösung und 10 Teile einer
lO^igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd in 100 Teilen V/asser ■
enthält, 30 Minuten bei 60 bis 70° behandelt und dann gespült.
Man erhält eine kräftige, goldgelbe Färbung von guter Lichtechtheit und güter Sublimierechtheit.
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14 Teile des in Beispiel 1, Absatz 1, verwendeten
Farbstoffes werden mit 126 Teilen einer neutralen Lösung von 125 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure in 1000 Teilen V/asser in
einer Kugelmühle fein vermählen.
Man bereitet ein Klotzbad von folgender Zusammensetzung:
200 Teile des oben beschriebenen Farbstoffteiges
300 Teile Natriumalginat 1:100
500 Teile Wasser
1000 Teile.
Ein Polyestergewebe wird am Foulard mit dem beschriebenen Behandlungsbad geklotzt (2 Passagen), sodass es um
50 bis 6OJ^ seines Gewichtes zunimmt, und dann bei 60 getrocknet.
Das Gewebe wird dann einer Hitzebehandlung bei der Temperatur von 200 bis 220° während 15 bis 120 Sekunden unterworfen. Dann wird
mit einer Lösung von 5g Seife in 1 Liter Wasser während 30 Minuten
kochend geseift und wie üblich fertiggestellt (Spülen, Trocknen). Man erhält eine goldgelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.
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Claims (1)
- /srPatentansprüche.1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen,die frei sind von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen und die der FormelA-N=N-B-N=N-CH COCO-NR2entsprechen, worin A und B aromatische Reste, von denen B .." vorzugsweise in meta-Stellung zur mit A verbindenden Azobrücke eine Nitrogruppe trägt, und R, und PL· Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste sind, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Aminoazoverbindung der FormelA-N=N-B-NH2 ",worin A und B aromatische Reste bedeuten, von denen B in meta-Stellung zur Azogruppe eine Nitrogruppe trägt, diazotiert und mit gegebenenfalls N-substituierter Barbitursäure kuppelt.2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente eine Aminoazoverbindung der FormelX Z<t>-N=N
Yverwendet, worin X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z Wasserstoff oder niedere Alkyl- oder209837/1166■Alkoxygruppen bedeuten.5. ' Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponenten unsubsti-tuierte Barbitursäure oder Barbitursäuren, welche niedere Alkylgruppen tragen, verwendet.k. Verfahren gemäss Anspruch jj» dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente Barbitursäure verwendet.5. Von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freieDisazofarbstoffe der FormelCO-NR1
A-N-N-B-N=N-CH COworin A und B gegebenenfalls substituierte aromatische Reste,
von denen B vorzugsweise in meta-Stellung zur mit A verbindenden Azobrücke eine Nitrogruppe trägt, und R und Rp Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste sind.6. Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 5 der FormelCO-NR,CO\JO-NR '
NO2worin X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z V/asserstoff, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.209337/1ie6- 2209U4ΑΨJ. Disazofarbstoffe gemäss Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass R, und FU Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind.8. Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 7* dadurch gekennzeichnet, dass R1 und Rp Wasserstoffatome sind.9. Verfahren zum Färben von Polyäthylenterephthalat-Pasermaterial, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gernäss Ansprüchen 5 bis 8.10. Das gemäss Anspruch 9 erhaltene, gefärbte
Material.11. Färbstoffpräparate, dadurch gekennzeichnet, dassen/
sie einen Farbstoff gemäss Ansprüch/5 bis 9 und ein Textilhilfs-mittel, vorzugsweise ein Tensid, enthalten.209837/1166
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