DE2849995A1 - Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2849995A1 DE19782849995 DE2849995A DE2849995A1 DE 2849995 A1 DE2849995 A1 DE 2849995A1 DE 19782849995 DE19782849995 DE 19782849995 DE 2849995 A DE2849995 A DE 2849995A DE 2849995 A1 DE2849995 A1 DE 2849995A1
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methyl
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Ciba Geigy AG
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    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
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    • C09B29/08—Amino benzenes

Description

DR. BERG IMPLYING. STAPF
DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
Postfach 860245 · 8000 München 86
Anwaltsakte: 29 63O 17. November 1978
CIBA-GEIGY AG
Basel / Schweiz
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung
Case: 1-11457/E
P (089) 98 82 72 Telegramme: Bankkonten^ Hypo-Bank München 4410122850
988273 BERGSTAPFPATENT München (BLZ 70020011) SwiftCode: HYPO DE MM
988274 TELEX: ΟΠΠΟΊΙ / η Γ· C η Bayer Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270) 983310 0524560 BERG* USOt I / ÜDOj Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)
CIBA-GEIGYAG, CH-4002 Basel
CiBA-GBGY
ζ i-11457/Ε 2849995
Deutschland
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind wertvolle neue blaue bis marineblaue Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
O0N-«f ^>-N=N-»f ^·~ΝΗ - CH - (CH0) - OR0
2 \ / \/ , zn λ
Χ NH-COY R
in welcher X Chlor, Brom oder Cyan, R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R und R unabhängig voneinander einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryloxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, Y Niederalkyl oder Niederalkoxy und η eine ganze Zahl von höchstens 4 bedeuten, sowie deren Herstellung und Verwendung.
Die Ausdrücke Niederalkyl und Niederalkoxy beziehen sich auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 und 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Aethyl, Methoxy oder Aethoxy.
R, R und R in der Bedeutung einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen kann sowohl unverzweigt
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als auch verzweigt sein. Es handelt sich unabhängig voneinander beispielsweise um Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl,Butyl, Isobutyl, selc.-Butyl oder tert.-Butyl. Diese Alkylreste können substituiert sein, z.B. im Falle von R durch Halogen, wie Brom oder vor allem Chlor, CN, Niederalkoxy, besonders Methoxy oder Aethoxy oder Aryloxy, insbesondere Phenoxy oder im Falle von R1 und R- durch Niederalkoxy, vor allem Methoxy und Aethoxy, Aryloxy, insbesondere Phenoxy oder Aryl, besonders Phenyl. Für R seien namentlich genannt Methyl, Aethyl, Methoxymethyl und Phenoxymethyl und für R und R Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Methoxyäthyl, Phenoxyäthyl, Benzyl und Phenäthyl. R1 und R„ in der Bedeutung einer substituierten Phenylgruppe kann z.B. Tolyl oder Chlorphenyl sein.
X ist vorzugsweise Chlor oder Brom. R ist vorzugsweise unsubstituiertes Alkyl, insbesondere Aethyl und vor allem Methyl. R1 ist vorzugsweise Isopropyl, Aethyl oder Methoxyäthyl und insbesondere Methyl. R„ ist vorzugsweise Niederalkyl oder Niederalkoxyalkyl, insbesondere Methyl, Aethyl, Methoxyäthyl oder Aethoxyäthy1.
Y ist vorzugsweise Methyl oder Aethyl. η ist vorzugsweise 1 oder 2, insbesondere 1. In bevorzugten Monoazofarbstoffen der Formel I ist X Chlor oder Brom, R7 R und
Y unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl, R_ das unter Formel I angegebene und η 1 oder 2.
Bevorzugt sind insbesondere Monoazofarbstoffe der Formel I, worin X Chlor oder Brom, R, R und Y unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl, R„ Methyl, Aethyl, Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl und η 1 ist.
Man erhält die Farbstoffe der Formel (I), wenn man Diazokomponenten von Aminen der allgemeinen Formel II
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*"ΝΗ (ΙΙ)
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III
/0R
^-NH - CH - (CH2) n - OR2
NH-COY R
in welcher X, R, R1, R„, Y und η die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt.
Die Diazokomponenten der Formel II sind bekannt, und können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden. Die Kupplungskomponenten der Formel III sind neu und können z.B. erhalten werden durch Kondensation eines Ketpns der Formel
OC - (CH.,) - 0R„ 2 η 2
R
mit einem Amin der Formel
• = ·
. , Νίί-COY
worin R, R , R_, Y und η die unter Formel I angegebene Bedeutung haben unter anschliessender Reduktion des Kondensationsproduktes.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten
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erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise mit Hilfe einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z.B. in neutraler oder vorteilhaft saurer wässeriger Lösung oder Suspension vorgenommen werden.
Nach erfolgter Kupplung können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch leicht, z.B. durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.
Gemäss der Erfindung wird weiterhin ein alternatives Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffe vorgeschlagen indem man den entsprechenden Farbstoff der Formel I, worin für -COY ein Wasserstoffatom steht, mit einem Acylierungsmittel behandelt. Beispiele für Acylierungsmittel sind Essigsäureanhydrid, Acety!chlorid oder Propionylchlorid. Dieses Alternativverfahren wird zweckmässig derart durchgeführt, dass man die Reaktionsteilnehmer in Gegenwart einer Base, wie z.B. Pyridin, umsetzt.
Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien, beispielsweise aus Polyamiden, insbesondere aber Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und 1,4-(Bis-hydroxymethyl)-cyclohexan oder Cellulosetriazetat. Insbesondere besitzen die erfindungsgemässen Monoazofarbstoffe sehr gute Färbe- und Aufbaueigenschaften auf aromatischen Polyestertextilmaterialien, wodurch es möglich wird, mit einheitlich definierten Monoazofarbstoffen egale, tiefe und reproduzierbare Farbtöne zu erhalten.
Die auf den genannten Materialien mit den Farbstoffen erhaltenen blauen bis marineblauen Färbungen
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und Drucke zeichnen sich durch eine gute Abendfarbe und Farbstärke und durch gute Allgemeinechtheitseigenschaften, insbesondere gute pH-Stabilität und eine gute Sublimier- und hohe Lichtechtheit aus.
Das Färben mit den Farbstoffen der Formel I wird im einzelnen derart durchgeführt, dass man das zu färbende Material, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 40°C, in eine wässrige Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche Hilfsmittel, wie SuIfitcellulose-Abbauprodukte, Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen mit Aethylenoxyd, Polyglykoläther von Fettsäureamiden oder Alkylphenolen usw. zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure oder anorganischen Säuren Wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur erhitzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermaterialien auf eine Temperatur zwischen 70 bis 140°C. Bei dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewünschten Farbtiefe gefärbt. Nach Abkühlen des Bades kann das gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung unterzogen werden, z.B. im Falle von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen oder im Falle von Fasern aus aromatischen Polyestern einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz.
Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triacetatfasern bei Temperaturen von 1050C ist es im allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen mitzuverwenden, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Benzoesäure, Salicylsäure, o- und p-Phenylphenol oder Benzylalkohol.
Das Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien eine Druckpaste aufbringt, welche neben den üblichen
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Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält, und anschliessend einer Wärme- bzw. Hitzebehandlung unterwirft.
Nächstvergleichbaren Farbstoffen sind die beanspruchten Farbstoffe durch eine bessere Verkochungsbeständigkeit und ein besseres Ziehvermögen beim Färben von Polyestermaterialien überlegen.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
909821 /0663
Beispiel 1
21,8 Teile 6-Chlor-2,4-Dinitroanilin werden in 110 Teilen Schwefelsäure 88 % suspendiert und bei 20° durch Zutropfen von 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure ä 40 % innerhalb 30 Minuten und Ausrühren während 2 Stunden diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird gekühlt und bei 0° innert 30 Minuten zu einer Lösung von 20 Teilen Kupplungskomponente der Formel
•^ /--NHCHCH2OCH3 NHCOCH2CH3
in 300 ml Wasser und 12 Teilen konz. Salzsäure, zugetropft.
Die Kupplung ist momentan beendet. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser von 100° neutral gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene mit Dinaphthylmethandisulfonsäure fein verteilte Farbstoff zeigt auf Polyäthylenglykolterephthalatfasern ein sehr gutes Aufbau- und Egalisiervermögen und färbt diese Fasern in marineblauen Farbtönen. Die Färbungen sind sehr lichtecht.
Die erwähnte Kupplungskomponente wird hergestellt durch Hydrierung der Schiffschen-Base, die durch Konden-,. sation von 4-Propionylamino-2-aminoanisol mit 1-Methoxypropanon-2 gemäss folgendem Reaktionsschema
/#_./0CH3 .
•^ /'"NH9 + O=C-CH-OCH > ·( V-N=C-CH9OCH
.=. OH .. = . CH NHCOCH2CH3 "^ " ""
909821/0 663
#.#/0CH3 Η2 ·^ ^-NH
Kat.
NHCOCH2CH3 CH3
erhalten wurde.
In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, die Polyäthylenglykolterephthalatfasern ebenfalls in marineblauen Farbtönen färben
Niicoy
0οΝ-·/ ^»-N=N-·^ V-NH-CH(CH) OR. 2 \ / \ / , η ζ
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-S
Tabelle
Nr „ X R ■■ Ri I R2 Y η
2 Cl -CH3 -CH2OCH CH3 CH3 CH3 1
3 Br Il Il Il Il -CH2CH3 1
4 Il Il Il Il -CH3 1
5 Il Il CH3 Il -CH2CH3 11 1
6 Il Il Il Il Il -CH2CH3 1
Ί Cl Il -CH2CH3 Il Il Il 1
8 Il Il Il Il Il --CH3 1
9 Il Il -CH3 II CH2CH2OCH3 Il 1
10 Il Il Il Il Il -CH2CH3 1
11 Br Il Il Il Il Il 1
12 Il Il " Il Il CH3 1
13 Il Il Il Il -CH2CH2O-C6H5 Il 1
14 Br Il Il -CH3 Il -CH2CH3 1
15 Cl 11 -CH3 11 ir Il 1
16 Il -CH2O-C6H5 Il π CH3 1
17 Br Il -CH3 Il 1
18 Cl Il Il 11 1
19 Br Il CH3 -CH2CH3 1
2Ο Il Il C6H5 -CH3 1
21 Il Il 11 -CH3CH3 1 .
22 Il Il Il Il 1
23 Cl Il Il Il 1
24 Il Il Il 11 1
25 Il Il Il -CH3 1
26 Il Il -CH2-C6H5 Il 1
27 Il Il Il -CH2CH3 1
28 Br Il Il Il 1
29 Il Il » -CH3 1
30 Cl -CH (CH3) 2 -CH3 Il 1
31 Br- Il Il Il 1
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Tabelle X (Fortsetzung) Ri R2 Y η
Nr. Br R -CH(CH3J2 -CH2CH2OCH3 -CH3 1
32 Cl -CHO-C,H,
Z ob		 H I -CH2CH3 II 1
33 ti Il -CH CH OCH -CH3 -CH3 1
34 Br -CH3 Il Il Il 1
35 If Il II Il -CH2CH3 1
36 If Il II -CH2CH2OCH3 If 1
37 ti II Il II -CH3 1
38 Cl η Il II Il 1
39 Il η II II -CH2CH3 1
40 Il ι. Il -CH2CH2OC6H5 Il 1
41 Il Il Il Il -CH3 1
42 Br II Il II 1
43 η Il Il CH3 Il 1
44 Cl -CH2OCH3 It -CH3 -CH2CH3 1
45 ■1 ■I Il -CH3CH3 -CH3 1
46 Il 11 -CH3CH3 -CH3 Il 1
47 Br -CH3 Il -CH2CH2OCH3 Il 1
48 If II Il Il -CH3CH3 1
49 Cl π Il Il Il 1
50 CN Il CH3 Il Il 1
51 Il Il Il -CH3 II 1
52 Il II II -°6H5 Il 1
53 Il Il Il -CH2CH2OC6H5 -CH3 1
54 II " -CH(CH3J2 Il II 1
55 Cl Il -CH3 -CH3 Il 1
56 Il -CH3CH3 II CH3CH3 Il 1
57 Il II II -C6H5 Il 2
58 Br Il Il Il -CH2CH3 2
59 Il Il Il CH3 Il 4
60 Br -CH3 II -CH3 2
61 Il -CH2CH3 Il Il
i 		2
62 Il
909821 /0663
Tabelle (Fortsetzung)
Nr. X ί
R		 Ri R2 Y -OCH η
63 Br -CH3 -CH3 CH3 -CH3 CH3 3
64 Cl Il If Il ■■ 3
65 Il Il H -CH2CH2CH3 ■1 Il 3
66 Il Il -CH(CH ) -C6H5 Il Il 2
67 ■I » CH3 -CH3 1
68 Br Il Il H 1
69 Il Il -C6H4-CH3(4) 11 1
70 ■1 Il -CH3 6 4 1
71 Il H Il -C6H4-O)Cl 1
72 Il Il Il -C6H3-(2,4)
DiCH3 1
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Färbevorschrift
1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50 %igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10 %igen wässrigen Lösung des Natrimsalzes der N-Butyl-/iheptadecylbenzimidazoldisulfonsäure verrührt und 4 Teile einer 40 %igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 130° und färbt eine Stunde im geschlossenen Gefäss bei dieser Tempe ratur. Anschliessend wird gespült. Man erhält eine egale kräftige marineblaue Färbung von vorzüglicher Licht- und guter Sublimierechtheit.
Druckvorschrift
Man vermischt 25 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1, welcher vorher fein vermählen wurde, 550 Teile 8 %ige wässrige Verdickung aus modifiziertem Johannisbrotkernmehl, 50 Teile einer 10 %igen Lösung des Natriumsalzes der m-Nitrobenzolsulfonsäure, 10 Teile eines Gemisches Kaliumoleat und Pine-Oel und füllt mit Wasser auf 1000 Teile auf.
Mit Hilfe des Schnellrührers wird das Gemisch bis zur völligen Dispersion des Farbstoffes gerührt und anschliessend Polyäthylenglykolterephthalatgewebe mit dieser Paste bedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und während 20 Minuten bei 1 1/2 atü gedämpft,
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während 10 Minuten mit kaltem Wasser gespült, zweimal heiss unter Zusatz von wenig Hydrosulfit geseift, kalt nachgespült und getrocknet. Man erhält einen echten marineblauen Druck.
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Claims (18)

'j --χ ■■>. r .τ · r- ' ;·· :. . f' ' ■ ;. ι /· <■ Anwaltsakte: 29 630 f'v \-"" .' · ' Patentansprüche
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
X OR1
O-N-.f ^.-N=N-.f ^.-NH-CH-(CH-) -OR- (I)
NO2 NH-COY R
in welcher X Chlor, Brom oder Cyan, R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mitl bis 4 Kohlenstoffatomen, R und R„ unabhängig voneinander einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryloxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, Y Niederalkyl oder Niederalkoxy und η eine ganze Zahl von höchstens 4 bedeuten.
2. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin X Chlor oder Brom bedeutet.
3. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R, R.. und Y unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl und η 1 oder 2 bedeuten.
4. Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 3, worin R- Methyl, Aethyl, Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl bedeutet.
5. Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, worin X Chlor oder Brom, R/ R1 und Y Methyl oder Aethyl, R Methyl, Aethyl, Methoxymethyl oder Aethoxyäthyl und η 1 bedeuten.
6. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel I
X OR
O2N-.^ ).-N=N-·^ ^.-NH-CH-(CH2Jn-OR2 (I)
Nfi-COY R
HU98?1/nO63
in welcher X Chlor, Brom oder Cyan, R einen gegebenenfalls substituierten AlkyIrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 und R„ unabhängig voneinander einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryloxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, Y Niederalkyl oder Niederalkoxy und η eine ganze Zahl von höchstens 4 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazokomponente eines Amins der allgemeinen Formel II
>■
2
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III
#_#/0Rl
•^ ^--NH-CH-2n2
Nil-COY R
in welcher X, R, R , R , Y und η die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt.
7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel II verwendet, in der X Chlor oder Brom bedeutet.
8. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel III verwendet, in der R, R-. und Y unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl, und η 1 oder 2 bedeuten.
9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel III verwendet, in der R_ Methyl, Aethyl, Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl bedeutet.
90982 1 /0663
10. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet r dass man Diazokomponenten der Formel II, in der X Chlor oder Brom bedeutet und Kupplungskomponenten der Formel III, in der Rr R und Y Methyl oder Aethyl, R3 Methyl, Aethyl, Mathoxyäthyl oder Aethoxyäthyl und η 1 bedeutet, verwendet.
11. Die gemäss den Beispielen erhaltenen Monoazofarbstoffe .
12. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.
13. Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 5 bzw. der gemäss den Ansprüchen 6 bis 10 erhaltenen Monoazofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien.
14. Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien gemäss den Färbe- und Druckbeispielen unter Verwendung von Monoazofarbstoffen gemäss Anspruch 1.
15. Verfahren gemäss den Ansprüchen 13 und 14 zum Färben und Bedrucken von aromatischen Polyester- und Cellulosetriacetatfasern.
16. Verfahren gemäss den Ansprüchen 13 bis 15 zum Färben und Bedrucken von aromatischen Polyester-, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalatfasern.
17. Färbe- und Druckpräparate, die Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 5 enthalten.
18. Das mit den Monoazofarbstoffen gemäss Anspruch 1 gefärbte und bedruckte hydrophobe Material, irisbesondere Textil- oder Fasermaterial aus aromatischen Polyester oder Cellulosetriazetat.
9 0 9 8 2 1 / 0 e S 3
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