DE1940798C3 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE1940798C3 DE19691940798 DE1940798A DE1940798C3 DE 1940798 C3 DE1940798 C3 DE 1940798C3 DE 19691940798 DE19691940798 DE 19691940798 DE 1940798 A DE1940798 A DE 1940798A DE 1940798 C3 DE1940798 C3 DE 1940798C3
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Description

p-Nitrophenyl, p-Alkylsulfonyl-phenyl und deren in o-Stellung zur Azogruppe durch Halogen, Nitro, Cyan oder Alkylsulfonyl mono- oder disubstituierte Derivate, Naphthyl-(l) oder Naphthyl-(2) sowie deren durch Halogen, Nitro, Cyan oder Alkylsulfonyl substituierte Derivate, Thiazolyl-^) sowie dessen in 5-Stellung durch Nitro, Cyan, Alkyl- oder Arylsulfonyl substituierte Derivate, Benzthiazolyl-(2) sowie dessen in 6-Stellung durch Alkoxy, Nitro, Cyan, Rhodan oder Alkylsulfonyl substituierte Derivate,
ein 1,4-Phenylenrest, der in o- und/oder
m-Stellung eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe tragen kann, oder 1,4-Naphthylenrestund
Ri und R2 Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen (c)
sind, und wobei die in D vorkommenden Alkyl- und Arylgruppen enthaltenden Substituenten solche sind, die auf dem Gebiet der Monoazofarbstoffe zum Färben von synthetischen hydrophoben Materialien üblich sind.
2. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Diazoniumverbindung aus einem Amin der allgemeinen Formel
D-NH2
mil einem Mol eines Amins der allgemeinen Formel
B-N
Vh-co—o—R,
CH2-CO-O-R2
worin D, B, Ri und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, kuppelt.
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen hydrophoben Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür einen Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet.
Die Erfindung betrifft wertvolle neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
D-N=N-B-N
4
\
Vh-CO-O-R1
CH2-CO-O-R2
worin
D
p-Nitrophenyl, p-Alkylsulfonyl-phenyl und deren in o-Stellung zur Azogruppe durch Halogen, Nitro, Cyan oder Alkylsulfonyl mono- oder disubstituierte Derivate, Naphthyl-(l) oder Naphthyl-(2) sowie deren durch Halogen, Nitro, Cyan oder Alkylsulfonyl substituierte Derivate, Thiazolyl-(2) sowie dessen in 5-Stellung durch Nitro, Cyan, Alkyl- oder Arylsulfonyl substituierte Derivate, Benzthiazolyl-(2) sowie dessen in 6-Stellung durch Alkoxy, Nitro, Cyan, Rhodan oder Alkylsulfonyl substituierte Derivate,
B ein 1,4-Phenylenrest, der in o- und/oder
m-Stellung eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe tragen kann, oder 1,4-Naphthylenresiund
Ri und R2 Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen
sind, und wobei die in D vorkommenden Alkyl- und Arylgruppen enthaltenden Substituenten solche sind, die auf dem Gebiet der Monoazofarbstoffe zum Färben von synthetischen hydrophoben Materialien üblich sind. Die neuen Farbstoffe werden auf übliche Weise erhalten, wenn man 1 Mol einer Diazoniumverbindung aus einem Amin der allgemeinen Formel
D-NH2
mit einem Mol eines Amins der allgemeinen Formel
Β —Ν
CH -CO —O—R1
CH2-CO -Ο —R2
worin D, B, Ri und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, kuppelt.
Als Diazokomponenten, die bei dem vorliegenden Verfahren eingesetzt werden können, seien beispielsweise folgende aufgeführt:
p-Nitranilin, p-Alkylsulfonylaniline und deren in o-Stellung zur Aminogruppe durch Halogen, Nitro, Cyan oder Alkylsulfonyl mono- oder disubstituierten Derivate, 1- und 2-Aminonaphthalin und deren durch Halogen, Nitro, Cyan oder Alkylsulfonyl substituierten Derivate, 2-Aminothiazol und vor allem dessen in 5-Stellung durch Nitro, Cyan, Alkyl- oder Arylsulfonyl substituierten Derivate, 2-Aminobenzthiazol und dessen in 6-Stellung durch Alkoxy, Nitro, Cyan, Rhodan oder Alkylsulfonyl substituierten Derivate.
Als Beispiele für Amine, die als Kupplungskomponenten eingesetzt werden können, seien genannt:
Die Umsetzungsprodukte aus Maleinsäuredialkylester, wie Maleinsäure-dimethyl-, -diäthyl-, -dibutyl-,
-methyläthvl- und -methylbutylester mit α- und j9-Naphthylamin, oder mit Anilin und mit deren Kernsubstitutionsprodukten, die in ο- und/oder m-Stellung eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe enthalten.
Mit den neuen Farbstoffen lassen sich synthetische hydrophobe Materialien, wie lineare Polyester, Acetjlcellulose, Polyamid und Polycarbonat, in ausgezeichneter Weise färben und bedrucken.
Unter Gebilden aus synthetischen hydrophoben Materialien sind beispielsweise Folien, Filme oder Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke zu verstehen.
Textilgut aus Polyestern, wie z. B. Polyäthylenglykolterephthalat, oder solchen auf Basis von Terephthalsäure und p-Dimethylolcyclohexan, kann man mit den Farbstoffen nach bekannten Verfahren färben. Die Färbetemperaturen für die in wäßriger Dispersion vorliegenden Farbstoffe liegen bei normalem Druck bei 95—1000C, vorzugsweise bei WO0C oder unter erhöhtem Druck bei 104—HO0C. Bei Anwendung von Temperaturen um 1000C empfiehlt es sich, dem Färbebad Quellmittel (Carrier) zuzugeben. Als Quel!- mittel können z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Diphenyl-, aromatische Halogenverbindungen, wie Chlorbenzole, aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure und Salicylsäure, Phenole, wie o- und p-Pheny!- phenole, Ester, wie Terephthalsäureester, eingesetzt werden. Anstelle des Färbens aus dem Bad kann man auch eine Heißluftfixierung der Farbstoffe bei Temperatüren von 200-2300C vornehmen. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80- 1100C oder in Abwesenheit eines Carriers bei etwa HO-HO0C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170 - 230° C behandelt wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen gegenüber anderen ähnlichen Farbstoffen eine höhere Licht- und Sublimierechtheit. Sie verhalten sich günstiger beim Färben von Mischfasern und besitzen eine hohe Farbstärke.
Aus den deutschen Patentschriften 12 32 292 und 12 60 654 sind ähnliche Farbstoffe bekannt, die in der Kupplungskomponente eine Carbonester-Gruppierung enthalten. Diesen bekannten Farbstoffen sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch erheblich höhere Farbstärke und wesentlich besseres Ausziehvermögen überlegen. Darüber hinaus hängt die Fixierung der erfindungsgemäßen Farbstoffe weit weniger von der Fixiertemperatur ab als die Fixierung der bekannten Farbstoffe, so daß die Gefahr der Markierung von Temperaturunterschieden der Färbeapparate auf der Ware stark verringert wird. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe ermöglichen somit ein ökonomischeres, umweltfreundlicheres und sicheres Färben als die bekannten.
Beispiel 1
26,2 g 2-Brom-4,6-dinitroanilin werden bei 20° in 107 g Nitrosylschwefelsäure (hergestellt durch Eintragen von 7 g Natriumnitrit in 100 g konzentrierte Schwefelsäure) eingetragen. Die Lösung wird 3 Stunden bei 20° gerührt und anschließend auf 150 g Eis gegeben und mit 1 g Harnstoff versetzt. 33,8 g der Verbindung, die durch Anlagerung von einem Äquivalent Maleinsäuredimethylester an 2-Äthoxy-5-acetyIamir;oaniIin gewonnen wurde, werden in einem Gemisch aus 100 ml Eisessig und 100 ml 1 η-Salzsäure gelöst und mit der o'ben beschriebenen Diazolösung versetzt. Es wird mit Eiswasser stark verdünnt und der Farbstoff abgesaugt und neutral gewaschen.
Man erhält so einen Farbstoff, mit dem man Polyestermaterial in rotstichigen blauen Tönen färben kann.
In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe weiterer erfindungsgemäß hergestellter Azofarbstoffe anhand ihrer Färbungen auf Polyestergewebe charakterisiert. Diese Farbstoffe werden durch Diazotierung und Kupplung nach bekannten Methoden erhalten.
Diazokomponente
Kupplungskomponente Farbton
4-Nitroanilin
2-Chlor-4-nitranilin
4-MethylsulfonylaniIin
2,6-Dibrom-4-nitranilin
OCH
NH-CH-COOCH3
CH2-COOCH3
NH-CH-COOQH5
CH2-COOC2H5
NHCH-COOC4H,
CH2-COO-CH3
NHCOCH3
^-NH-CII-COOCH3
CH2-COOCH3
orange
Scharlach
orange
rotbraun
Fortsetzung
Diazokomponente
Kupplungskomponente
OCH3
2-Brom-4-nitro-6-cyananilin
A NH_
NHCOCH3
NHCOCH3
2-Amino-6-methyl-sulfonylbenzthiazol
2-Amino-5-nitrothiazol
2-Brom-4-nitro-6-cyananilin
CH-COOC2H5
CH2-COOC2H5
NHCHCOOC2H5
CH2COO2H5
NHCHCOOCH3
CH2COOCH3
OC2H5
NHCH-COOCH3 NHCOCH3 CH2COOCH3
10 2,6-Dicyan-4-nitroanilin desgl.
Il 2-Methylsulfonyl-4-nitro-6-cyan-
anilin		 desgl.
12 2-Cyan-4,6-dinitroanilin desgl.
13 2-Amino-5-nitrothiazol desgl.
OC2H5
14 2,4,6-Trinitroanilin \\- NHCH-COOCH3
N^COCH3 CH2-COOCH3
15 desgl. <(~\— NHCHCOOCh3
NHCOCH3
16 2-Cyan-4,6-dinitroanilin desgl.
17 i-Cyan^-nitro-ö-methylsulfOiiyl-
anilin		 desgl.
2,6-Dicyan-4-nitro-anilin 2-Amino-5-nitrothiazol
2-Brom-4,6-dinitro-anilin 2-Cyan-4,6-dinitro-anilin
/ V- NHCHCOOCh3
NHCOCH3 CH2COOCH3
desgl.
NHCHCOOCh3
CH2COOCH3
Farbton
rotstichigblau
rubin
rotstichigblau
desgl.
rotslichigblau
blau blau
blau blau
blau
violett
violett violett
violett
violett blauviolell
blauviolett
Fortsetzung
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton
22 2,6-Dicyan-4-nitranilin
23 2-MethylsuIfonyI-4-nitro-6-cyan- desgl.
anilin
NHCHCOOCH., CH2COOCHj
blauviolett
blauviolett
•30 208/36

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
D-N=N-B-N
CH-CO-O-R1
CH2-CO-O-R,
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