DE1794159A1 - Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe - Google Patents

Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe

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DE1794159A1
DE1794159A1 DE19681794159 DE1794159A DE1794159A1 DE 1794159 A1 DE1794159 A1 DE 1794159A1 DE 19681794159 DE19681794159 DE 19681794159 DE 1794159 A DE1794159 A DE 1794159A DE 1794159 A1 DE1794159 A1 DE 1794159A1
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nitro
blue
water
cyano
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Kurt Dr Mayer
Hans-Juergen Dr Sturm
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
> Unser Zeichen? O.Z. 25 779 Bg/zm
Ludwigshafen/Rhein, den 16»9.1968
Neue, wasserunlösliche Azofarbstoffe
Die Erfindung betrifft wertvolle neue, wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel .
D-N=N
HN-CO-R1
in der D eine Diazokomponente der Benzol-, Azobenzol-, Thiadiazol- oder Benzisothiazolreihe,
R ein Wasserstoff atom oder eine ß-Hydroxyäthyl-> ß-Hydroxypropyl-, ß-Hydroxy-ifcchlorpropyl-, ß-Acetoxyäthyl- oder ß-Acetoxypropyl-
gguppey
R, eine Methyl- oder Äthylgrüppe
X ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe und
Y ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten=
D kann sich beispielsweise herleiten voms
4-Nitranilin, 4-Nitro-2-chloranilin, ^-Nitro-a-bromanilin, 4-Nltro-2-methylanilin, ^-Nitro^-cyananilin, 4-Nitro-2-cyan-6-chloranilin, 4-Nitro-2-methoxyanilin, 2,4-Dinitranilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,6-Dichlor-4
535/68 /2
109847/1494
179A159
- . -2- ■ O.Z. 25 779
nitranilin, 2,6-Dibrom-4-nitranilin, 2-Oilor-6-broin-4-nitranilin, ^Nitro^-eyan-o-broraanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin, 2,4-Dibrom-6-cyananilin oder 2-Cyan-5-methqxy-6-brom-4-nitranilino Weiterhin sind Aminoazobenzol und davon abgeleitete Substitutionsprodukte, wie 4-Amino-2-methyl-2', 4'-dinitroazobenzol, 4-Amino-2', J-dichlor^'-nitroazobenzol oder 4-Amino-3-chlor-2'-cyan-4'-nitroazobenzol zu nennen«
Als diazotierbare heterocyclische Amine der Thiadiazol- oder Benzisothiazolreihe kommen beispielsweise in Betrachts 2-Amino-5-phenylthiadiazol- (3,4), 2-Amino-4~methylmercapto-thiadiazol-(2,4), 2rAmino-4-ß-carbomethoxy- oder 2-Amina-4-ß-carboäthoxy-äthyimercaptothiadiazol-(2,4), 3-Amino-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol oder 3-Amino-5,7-dibrom-2J1-benzisothiazol.
Die Reste der Kupplungskomponenten können beispielsweise seins
^-Acetylamino-N-cyclohexyl-anilin, 3-Acetylamino-N-(4l-methylcyclohexyl)-anilin, ^-Acetylamino-N-ß-hydroxyäthyl-N-cyclohexyl-anilin, J-Acetylamino-N-ß-hydroxypropyl-N-jpyclohexylanilin, 3-Acetylamino-N-ß-acefoxyäthyl-ii-cyclohexyl-anilin, 3-Acetylamino-N-ß-acetoxypropyl-N-cyclohexyl-anilin, 3-Propionylamino-N-ß-hydroxypropyl-N-cyclohexyl-anilin, 3-Propionylamino-N-ß-hydroxyäthyl-N-cyclohexylanilin, 3 Acetylamino-o-methoxy-N-cyclohexyl-anilin, 3-Acetylamino-6-methoxy-N-ß-hydroxyäthyl-N-cyclohexyl-anilin, 3-Acetylamino-N-ß-hydroxyäthyl-N-(4'-methylcyclohexyl)-anilin, 3-Propionylamino-N-ß-hydroxy-^chlorpropyl-N-cyclohexyl-anilin, 3-Acetylamino-N-ß-
/3 109847/U94
-3- O.Z. 25 779
hydroxy-^ehlor-propyl-N-cyclohexyl-anilin, 3-Acetylamino-N-ßhydroxy-^-chlor-propyl-M-(4'-methylcyclohexyl)-anilino
Technisch besonders wertvolle Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
?2 = N-C Λ - N -( H > II
HN-CO-CH3
in der Rp eine ß-Hydroxyäthyl-, ß-Hydroxypropyl-, ß-Acetoxyäthyl- oder ß-Acetoxypropylgruppe bedeutet und D die angegebene Bedeutung hat.
Bevorzugte Diazokomponente! sind 2-Cyan-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-brom-anilin sowie 3-Amino-benzisothiazole-(2,l)„
Man erhält die neuen Farbstoffe z.B. durch Umsetzung von Diazoverbindungen von Aminen der Formel III
DNH2 III
mit Kupplungskomponenten der Formel IV
IV
Zur Verbesserung des Ziehvermögens der neuen Farbstoffe kann es zweckmäßig sein, Gemische von Kupplungskomponenten der Formel IV
/4 1098477U94
-4- OoZc 25 779 anstelle von einheitlichen Verbindungen zu verwenden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich, besonders in feinverteilter Form, vorzüglich zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben und Gewirken, insbesondere, aus Polyestern, z.B. Polyäthylenterephthalat oder auf Basis von Terephthalsäure und 1,4-Diinethylolcyclohexan hergestellten Polyestern, Celluloseester und Polyamide kann man damit ebenfalls färben.
Insbesondere die erfindungsgemäßen Farbstoffgemische ergeben farbstarke, brillante Färbungen; als Färbmethode kommt dabei neben " der HT-Färbung und dem Thermosolverfahren auch das Färben1mit Carriern in Betracht.
Im folgenden beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewichts
Beispiel 1
6;05 Teile 2-Chlor-4-nitranilin werden mit J52 Teilen Wasser und 32 Teilen konzentrierter Salzsäure verrührt. Nach einer Stunde gibt man bei 0 bis 5°C die Lösung von 2,52 Teilen Kiatriilmnitrit in 7 Teilen Wasser zu. Nach einer weiteren halben Stunde wird die , erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 11,7 Teilen j§- Acetylamino-N-ß-acetoxyäthyl-N-cyclohexylanilin in 80 Teilen Methylalkohol, 50 Teilen Dimethylformamid und 50 Teilen Wasser gegeben.^ Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral -gewaschen und getrocknet. Man erhält 15*5 Teile
109847/U94
BAD ORIGINAL
-5- OoZ.25 779
der Verbindung der Formel
Cl
GH2-CH2-OCOGH,
;.■." NHGOCH,
die auf Polyesterfasern eine rote Färbung ergibt.
Beispiel 2
In das Gemisch aus 40 Teilen 85 jiiger Schwefelsäure und 11 Teilen ™ einer Nitrosylschwefelsaure, die 2,52 Töile Natriumnitrit enthält, gibt man bei 0 bis 5°C portionsweise 8,46 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitro-benzoesäureriltril. Nach 3-stündigem Rühren bei 0 bis 5°C gibt man allmählich 40 Teile eines Eisessig/Propionsäure-Gemisches (I7;j5) zu und läßt die so erhaltene Diazoniumsalzlösung zu der gekühlten Lösung von 10,1 Teilen ^-Acetylamino-N-Cß-hydroxyäthyl)-N-cyclohexylanilin in 160 Teilen Methanol und 60 Teilen Wasser zulaufen. Nach beendeter Zugabe der Diazoniumsalzlösung rührt man noch 1/2 Stunde bei 0 bis 5°C, saugt dann den ausgefalle- ä nen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser neutral. Man erhält 17,0 Teile der Verbindung der Formel
N CH2-CH2-OH -N=N-/ ^ -N-/lj
vBr
die auf Polyesterfasern blaue Färbungen ergibt,
/6 -109847/U94
-6- O.Z. 25 779
Beispiel 3
8,46 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitrQbenzoesäurenitril werden wie im Beispiel 2 diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird bei 0 bis 5°C zu.der gekühlten.Kupplungslösung gegeben. Die Kupplungslösung enthält in 230 Teilen Methylalkohol und 80 Teilen Wasser 4,3 Teile 3-Acetylan4no-N-cyclohexy!anilin und 5,1 Teile 3-Acetylamino-N-ö-hydroxyäthyl-N-cyclohexyl-anilin. Nach beendeter Kupplung hält man die Mischung 1/2 Stunde bei 0 bis 5°C, saugt dann den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser neutral. Man erhält nach dem Trocknen 13 Teile eines Farbstoffgemisches, das aus 50 % der Verbindung der Formel
JN .
-N=N-
und 50 % der Verbindung der Formel
. CH2-CH2-OH
Br
besteht« Mit dem Farbstoffgemisch erhält man rotstichig blaue Färbungen auf Polyestern.
Beispiel 4
6,83 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol werden bei 10 bis 15°C in 27 Teile konzentrierte Schwefelsäure portionsweise eingetragen. Sobald das Amin gelöst ist, kühlt man auf 5°C ab und gibt
1 09 84 7/ U.94 -7-
-7- o.Z. 25 779
allmählich J55 Teile eines Eisessig-Propionsäuregemisehes (17O) zu. Dann fügt man bei 0 bis 50C langsam eine aus 2,52 Teilen Natriumnitrit und 9 Teilen konzentrierter Schwefelsäure hergestell-
o te Nitrosylschwefelsäure zu und rührt 3 Stunden bei 0 bis 5 C.
Anschließend gibt man die Diazoniumsalzlösung zu der gekühlten Lösung von 10,6 Teilen ^-Propionylamino-N-ß-hydroxyäthyl-N-cyclohexylanijin in 250 Teilen Wasser, 100 Teilen Dimethylformamid und 70 Teilen Methanol. Man hält die Temperatur 1/2 Stunde bei 0 bis--50C, saugt dann den abgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen erhält man 80 Teile der Verbindung der Formel
NHCOC
Auf Fasern oder Geweben aus Polyestern erhält man damit blaue Färbungen.
Beispiel 5 ^
Zu der Mischung von 10 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 10,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure, die aus 2,5 Teilen Natriumnitrit und 8 Teilen konzentrierter Schwefelsäure hergestellt wurde, gibt man bei 0 bis 50C im Verlauf von 90 Minuten 60 Teile 85 #ige Phosphorsäure. In diese Mischung werden dann bei 0 bis 50C 6,28 Teile 2-Amino-5-phenyl-thiadiazol-(l,>,4) eingetragen. Man hält die Temperatur 3 Stunden bei 0 bis 50C und gibt dann die so erhaltene Diazoniumsalzlösung zu der gekühlten Lösung von 10,6 Teilen ^-Propionylamino-N-ß-hydroxyäthyl-N-cyclohexylanilin in 50 Teilen
1 09847/U94 /8
0»Ζ. 25 779
N-Methylpyrrolidon, 8θ Teilen Methanol und 100 Teilen Wasser» Man rührt eine halbe Stunde bei 0 bis 50C und saugt den abgeschiedenen Farbstofff ab. Nach dem Waschen und Trocknen erhält man 12 Teile de* Farbstoffs der Formel
NHCOC2H5
der Polyeetergewebe rotviolett fKrbt»
Bsp. D Rl R χ " χ ;, Farbton
auf Polyester
6 2-Cyan-4-nitrophenyl CH, H H H rotylolett
7 Benzieothiazolyl-(j5) CHj H H H violett
8 2-Chlor-4-nltrophenyl CHj H H CH,
j 		rot
9
10		 2-Cyan-6-brom-4-nitro»
phenyl
Benzisothiazolyl-(3)		 CHj
CHj		 H
H		 H
H		 CHj blau
violfett
11 5-Kitro-benzisothia- CHj H H CHj blau
12 4-Nitrophenyl CHj H OCHj ü rotviolett
13 2-Chlor-4-nitropheny1 CHj H OCH* H violett
14 2-Cyan-4-nitrophenyl CHj H H blau
15 2-Cyan-6-brom-4-nltro-
phenyl		 CHj H OCHj H blau
16 5-Nitro-benzisothia- CHj H OCHj H türkis \
17 5-NitK>-7-trom-benzlso-
thiazolyl-(3)		 CHj H OCHj H /·
grün ^, *
... - -.■-/"■
18 2,4-Dinitro-6-brom-
phenyl		 CHj H OCHj H
109847/U9A
/9
BAD
-9- D Rl O.Z. 25 779 1794159
Bsp» 2-Cyan-4-nitrophenyl CH3 R X Y Farbstoff
auf Polyester
19 Benzisothiazolyl-(3) CH3 λ Ty f%& tT H violett
20 2 > 6-Dibrom-4-nitro-
phenyl ·		 CH3 r% tj Λ1Τ TJ H violett
21 4,4-Phenylazophenyl. GH3 C2H4OH H H violett
22 5-Nitrobenzisothia-
zolyl-(3)		 CH3 CgH4CH H H rot
23 5-Nitro~7~brom-benz-
isothiazolyl-(3)		 CH3 CgH4CH H H blau
24 4-Nitro-phenyl CH3 GgH4CHH H blaugrün
85 2-Cyan-4-nitrdphenyl CH3 C2H4OCOCH5 H H rot
26 2-Cyan-6-brom-4-
nitrophenyl		 QH3 C2H4OOOCH3 H H violett
27 CgH4OClOCH3 H H - blau
5-Nitro-benzisothia- CH3 C2H4OOOCH3 H H
blau
29 5-Nitro-7-brombenz-
isothiäzolyl-(3)		 CH3 GH3
30 2-Cyanf-4-nitrophenyl CH3 CH3
31 )■ 2-Cyanί L6-brom-4-n^tro- CH,
phenyl; * 		CH3
32 5-Nitro-benzisothia-
zolyl-(3)		 CH5
33 S-Nitrb^-brom-benziso-
thiäzoiyl-(3)
34 2-Cyanf.4-nitroPhenyl
35 2 ^Cyan'-ö-broin-4-ni t ro-
phenyl
CH3 C2P4CCCCH5 H H blau
/CH,
5-Nitrbbenzisotniazoly 1 - CH3
S-Hitro^-brom-benziso- CH, thiazolyl-(3> p
H H violett
H H blau
H H blau
*
H H blaugrün
H H ■ violett
H H blau
H H blau
H H blau grün
/10
109847/1494
-10- Rl CH, o.z. R 25 779 1794159 Farbton
a. Polyester
Bsp. D . CH3 OH, C2H4OH X Y
38 4-Nitrophenyl CH3 MX C2H4OH H GH3 violett
39 2-Cyan-4-nitrop(henyl 2-Cyan-6-broin-4-nitro- CH,
phenyl ... . .		 C2H4OH H CH3 blau
40 Benzieothiazolyl- (jj) C2H4OH H CH3 'blauvio
lett
41 " 5-Nitro-benzisothia-
zolyl-(3)		 C2H4OH H CH7 blau
42 5-Nitro-7-brom-benz-
isothiazolyl-(3)		 C2H4OH H CH3 blaugrün
43 H CH3
2-Cyan-4-nitrophenyl CH-,
2-Cyan~6-brorn-4-nitro- CH
phenyl $-Nitro-benzisothizo>
"ijri-O)
phenyl S^Nitro-benzisothiazo- COHK
Benzisothiazplyl- O) 2-Cyan-4-nitropheny1
2«Cyan-6-»br< nitrophenyl
isothiazolyl-(3)
2,4-Dinitro-6-broniphenyl
C2H4OH OCH3 H blau C2H4OH OCH3 H blau
C2H4OH OGH3 H türkis
C2H5 CH2-CHx 0H H H blau
C2H5 CH2-GHi^ H H blau
CH2-GH^ H H blauvio
lett
w- C2H4OH H H violett
O2H5 C2H4OH H H blau
C2H4OH
G2H4OH
H H blaugrün
H H bläu
109847/U94
/11
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    in der D eine Diazokomponente der Benzol-, Azobenzol-, Thiadiazol- oder Benzisothiazolreihe,
    R ein Wasserstoffatom oder eine B-Hydroxyäthylr ß-Hydroxypropyl-, B-Hydröxy-^chlorpropyl, ß-Acetoxyäthyl- oder B-Acetoxyjiropylgrtippe; .
    R1 eine Methyl- oder Kthylgruppe
    X ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe und
    Y ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
    ,2. Farbstoffe der allgemeinen Formel
    R2 ...
    D - » « Ii /Λη/α\ II
    HIf-CO-CH,
    in der Rg eine B-Hydroxyäthyl-, ß-Hydroxypropylf ß-Acetoxyäthyl- oder ß-Acetoxypropylgruppe bedeutet und D die angegebene Bedeutung hat.
    5. Die Verwendung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polyestern.
    10 9847/ U 9 4 /12
    179Λ1
    -12- O.Z. 25 779
    Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel DNH2 mit Kupplungskomponenten der Formel
    _ HN-COR1
    umsetzt.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische von Kupplungskomponenten verwendet.
    Badische Anilin- A Soda-Fabrik AG
    7/
    1 09847/ U94
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