DE1469762A1 - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsaeuren und mehrwertigen Alkoholen - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsaeuren und mehrwertigen Alkoholen

Info

Publication number
DE1469762A1
DE1469762A1 DE19651469762 DE1469762A DE1469762A1 DE 1469762 A1 DE1469762 A1 DE 1469762A1 DE 19651469762 DE19651469762 DE 19651469762 DE 1469762 A DE1469762 A DE 1469762A DE 1469762 A1 DE1469762 A1 DE 1469762A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
lower alkyl
dyeing
acid
polyester fibers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19651469762
Other languages
English (en)
Inventor
Wegmueller Dr Hans
Bossard Dr Werner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Publication of DE1469762A1 publication Critical patent/DE1469762A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen. Die Anforderungen, welche beim Färben von aromatischen Polyesterfasern aus wässriger Farbstoffdispersion an die Farbstoffe gestellt werden sind vielschichtig Erste Voraussetzung für die Herstellung einer industriell verwertbaren Färbung ist ein ausgezeichnetes Ziehvermögen des zur Anwendung gelangenden Dispersionsfarbstoffeso Farbstoffe mit mangelhaftem Ziehvermögen neigen insbesondere beim Färben von aromatischen Polyesterfasern in geschlossenen Zirkulationsapparaten zu Agglomeration und damit zu Filtrationseffektene Beim Färben mit ungenügend ziehenden Dispersionsfarbstöffen werden daher sehr oft farbschwache, unegale, reib- und lösungsmittel-unechte Färbungen erhalten.
  • Eine zusätzliche Anforderung stellt das in der Praxis oft zur Färbung von Geweben bestehend aus aromatischen Polyesterfasern angewendete Foulardier-Thermofixierverfahrene Für dieses Färbeverfahren eignen sich ausschliesslich Dispersionsfarbstoffe mit guter Faseraffinität und ausgezeichneter Sublimationsechtheit. Ausserdem ist für die Färbung von polyesterhaltigen Mischgeweben das Reservierungsvermögen des eingesetzten Dispersionsfarbstoffes entscheidend Nebst den erwähnten applikatorischen Anforderungen, welche an die Farbstoffe gestellt werden, müssen die unter Verwendung dieser Farbstoffe hergestellten Färbungen vor allem den Ansprüchen des Verbrauchers genügen. In dieser Hinsicht ist eine sehr gute Licht-, Wasch-und Schweissechtheit der Färbungen die wichtigste Voraussetzung.
  • Es ist bekannt, dass eine beachtliche Zahl von Dispersionsfarbstoffen, welche sich für die Färbung von Celluloseacetat eignen, gleichzeitig ein mässiges,mitunter jedoch sogar ein sehr gutes Ziehvermögen auf aromatische Polyesterfasern aufweisen. Selbst bei gutem Ziehvermögen sind diese Farbstoffe oftmals für die Färbung von aromatischen Polyesterfasern industriell nicht verwertbar, weil sie in Bezug auf Sublimations- oder Lichtechtheit den Anforderungen nicht genügen Es wurde nun gefunden, dass man wertvolle gelbe und rotstichig-gelbe Färbungen und Farbdrucke auf Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen erhält, wenn man diese mit wässrigen Dispersionen von in Wasser schwerlöslichen Disazofarbstoffen der Formel I worin X1 Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom, X2 Wasserstoff oder eine niedere Alkyigruppe, R1, einen niederen Alkyl-, Alkoxyalkyl- oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, oder Halogene substituierten Phenylrest, und R2 einen niederen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Halogenalkyl- oder Cyanalkylrest bedeuten, behandelt.
  • Erfindungsgemäss verwendbare Farbstoffe der Formel I werden in der üblichen Weise hergestellt, indem man die Diazoniumverbindung einer 4-Amino-azobenzolverbindung der Formel II. mit einer Kupplungskomponente- der Formel III in welchen Formeln II und III X1, X2, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt.
  • Die Kupplung der Diazoniumverbindung einer Verbindung der Formel II mit der Kupplungskomponente der Formel III erfolgt vorzug: weise ii. mineralsaurem bis schwachsaurem wässrigem Medium, insbesonder einem pH-Wert von 4 bis 4j51 Zweckmässig wird bei mineralz,u-:er Kupplung die Säure allmählich abgestumpft, beispielsweise mit Alkalisalzen niederer Fettsäuren. Die Kupplungskomponente der Formel-III erhält man zum `Beispiel durch Kondensation eines Harnstoffes der Formel mit Malonsäure, zweckmässig in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Chloroform, in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels, z.B. in Gegenwart von Phosphoroxychlorid, oder durch Umsetzung des vorstehenden N,N'-di-substituierten Harnstoffs mit Cyanessigsäure zum entsprechenden Cyanacetylharnstoff, Um- . wandlung desselben in alkalischem Medium zum 4-Aminouracil und Verseifung der Iminogruppe zur Oxogruppe, z.B. mit siederxbr verdünnter Salzsäure.
  • Die erfindungsgemäss verwendbaren Azofarbstoffe der Formel I werden zweckmässig durch Vermahlen mit Dispergiermitteln in eine fein zerteilte Form gebracht. Geeignete Dispergatoren sind beispielsweise anionische, wie Alkylarylsulfonate, Kondensationsprodukte4es Formaldehyds mit Naphthalinsulfonsäuren, Ligninsulfonate, oder nicht-ionogene, wie Fettalkoholpolyglykoiäther. Mit Vorteil verwendet man Gemische der genannten Dispergermittel.
  • In dieser Zubereitung eignen sich die erfindungsgemäss verwendbaren Farbstoffe zum Färben von Textilfasern aus hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit Polyfunktionellen-Alkoholen, beispielsweise von Polyäthylenglykolterephthalat-, Polyäthylenglykolisophthalat- oder Polyhexahydro-
    ioltere hthalatfasern wie"Dacron'09 "Ter lene'03 "Kodel"0
    und"Vycron".U und weiteren ähnlichen aromatischen Polyesterfasern.
  • Die Färbung aromatischer Polyesterfasern mit wässrigen Dispersionen von Farbstoffen der Formel*I erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über 100°C unter Druck. Die Färbung kann aber auch beim Siedepunkt des Färbebades in Gegenwart von Farbüberträgern, wie Phenylphenol, Polychlorbenzol oder ähnlichen Hilfsmitteln, durchgeführt werden, oder nach dem Foulardierverfahren und anschliessender Thermofixierung bei 1300-2100C vorgenommen werden. Gewebe aus aromatischen Polyesterfasern können zudem auch mit-wässrigen Dispersionen erfindungsgemäss verwendbarer Farbstoffe'bedruckt und anschliessend gedämpft oder thermofixiert werden. Die Färbung der aromatischen Polyesterfasern kann auch mit Gemischen von Farbstoffen der Formel I durchgeführt werdend Die erfindungsgemäss verwendbaren Disazofarbstoffe ergeben auf den genannten Fasern sehr farbstarke gelbe und rotstichiggelbe Ausfärbungen. Die Farbstoffe besitzen ein ausgezeichnetes Ziehvermögen insbesondere auf Polyglykolterephthalatfaserno Dank ihrer guten Sublimierechtheit lassen sie sich sehr gut zur Färbung von Polyestergeweben nach dem Foulardier-Thermofixierverfahren einsetzen. Beider Färbung von Mischgeweben bestehend
    sle-Polyestcr reservieren sie den Baumwollanteil
    sehr gut.
    #` Ällier i,ettss vert endbaren.Disazo-farbstoffe lassen
    x .;
    @. `s h mit' hjithdelsübliche'n Quellmitteln gleichmässig färben.
    Man erhält mit ihnen selbst auf dichtgeschlagenen Geweben-oder hartgezwirnten Garnen gute und gleichmässige Durchfärbungen.
  • Die Ausfärbungen sind sehr gut walk-, lösungsmittel-, überfärbe-und dekaturecht. Sie besitzen ausserdem ausgezeichnete Gebrauchsechtheiten, insbesondere eine sehr gute Licht-, Wasch-, Reib-, Schweiss- und Abgasechtheit.
  • Durch Kombination der Disazofarbstoffe der Formel I mit blauen Dispersionsfarbstoffen erhält man auf aromatischen Polyesterfasern reine, gleichmässige, gut durchgefärbte, licht-. und sublimierechte grüne Färbungen.
  • Sind in erfindungsgemäss verwendbaren Disazofarbstoffen der Formel I R1 und R2 je ein niederer Alkylrest, so weist dieser vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Definitionsgemäss kann dieser Alkylrest durch eine niedere Alkoxygruppe, wie die Methoxy- oder Aethoxygruppe substituiert sein. Als Substituenten des Alkylrestes kommen in R2 auch die Cyanogruppe oder Halogenatome wie Brom oder vorzugsweise Chlor in Frage. Die niederen Alkoxygruppen als Bestandteile von.Rl und R2 und die Halogene und Cyangruppen als Bestandteile von R2 sollen hierbei zweckmässig durch mindestens 2 Kohlenstoffatome vom Ringstickstoff getrennt sein.
  • Als gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogene substituierter Phenylrest bedeutet R1 vorzugsweise die Phenyl-, Methylphenyl-,. Aethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Aethoxyphenyl-, Chlorphenyl-' Bromphenyl-, Dimethylphenyl-i Dichlorphenyl-, Methyl-methoxyphenyl- oder Methyl-chl.or'phenylgruppe.. ' .Bedeuten X1 und X2 eine niedere Alkylgruppeg so .. kann diese z.B, die Methyl-j Aethyl-, Propyl- oder Butylgruppe sein. Ist X1 ein Halogenatom, so ist es beispielsweise ein Brom-oder vor allem ein Chloratom. X1 und X2 sind jedoch vorzugsweise Wasserstoff. Die verfahrensgemäss zur Anwendung kommenden Disazofarbstoffe der Formel I enthalten als R1 vorteilhaft einen gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alköxygruppen oder Chloratome substituierten Phenylrest und als R2 vorzugsweise einen niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest.. Diese Disazofarb-Stoffe ziehen sehr gut auf Polyglykolterephthalatfasern und ergeben klare, lichtechte und sublimierechte rotstichig-gelbe Färbungen.
  • Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes ausdrücklichvermerkt ist, Gewiqhtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 'Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen 3 Verhältnis wie g zu cm. Beispiel 1 4 Teile des nach dem nachstehend beschriebenen Verfahren hergestellten Farbstoffs werden in 4000 Teilen Wasser dispergiert.
  • Dieser Dispersion fügt man als Quellmittel 20 Teile des Natriumsalzes von o-Phenylphenol sowie 20 Teile Diammoniumsulfat bei und färbt damit während 90 Minuten 100 Teile Polyglykolterephthalatgarn bei 95 bis 980.
  • Die Färbung wird gespült und dann 15 Minuten bei 80° mit 12 Teilen 30 %iger Natronlauge und 4 Teilen Octylphenylpolyglykoläther in 4000 Teilen Wasser nachbehandelt. Schliesslich wird die gefärbte Ware wiederum-gründlich mit Wasser gespült und dann getrocknet. Man erhält so eine gut licht-und sublimierechte tief golägelbe Färbung.
  • Ersetzt man in dem obigen Beispiel die 20.Teile des Natriumsalzes von o-Phenylphenol durch 20 Teile einer der folgenden handelsüblichen Quellmittel, beispielsweise durch 20 Teile o-Phenylphenol-Emulsion oder 20-Teile p-Chlorphenoayäthanol-Emulsion oder 20 Teile Dichlorbenzol-Emulsion oder 20 Teile Kresotinsäuremethylester-Emulsion oder 20 Teile einer 1:1-Emulsion von Terephthalsäuremethylester und Benzanilid, und verfährt im übrigen in. der gleichen Weise wie zuvor, so erhält man eine goldgelbe Färbung gleichwertiger Qualität. Die Färbungen haben eine sehr gute Schweiss-, Reib- und Lichtechtheit. Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt: Eine feine Suspenison von 19,7 Teilen 4-Aminoazobenzol in 500 Teilen Wasser, 75 Teilen 36 %iger Salzsäure und 5 Teilen Oleylpolyglykoläther wird in der üblichen Weise bei 15 - 200 durch Zusatz von 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die geklärte Diazoniumsalzlösung wird bei 0 - 50 zu einer Lösung von 27,2 Teilen 1,3-bis-(y-Methoxypropyl)-barbitursäure in 1200 Teilen Wasser und 200 Teilen 80 %iger Essigsäure zugetropft. Der pH-Wert des Kupplungsbades wird dann durch Zusatz von Natriumacetat auf 4,5 - 5 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wird 10 Stunden bei 5 - 100 gerührt, um die vollständige Kupplung zu erreichen. Der entstandene orange Niederschlag, dessen Zusammensetzung der Formel entspricht, wird in der üblichen Weise abfiltriertg mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • 5 Teile des auf diese Weise erhaltenen Farbstoffes werden durch Vermahlen mit 12 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensstionsproduktes der Naphthalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd in eine fein dispergierte Form gebracht Die in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete 113-bis-(y-Methoxypropyl)-barbitursäure wird nach an sich bekannten Verfahren erhalten, beispielsweise durch Umsetzung des N,N'-bis-(Y-Methoxypropyl)-harnstoffs mit Cyanessigsäure zum entsprechenden Cyanacetylharnstoff, Ueberf"Uhrung des Cyanacetylharnstoffs mittels Natriumhydroxyd in das 193-bis-(y-Methoxypropyl)-4-amino-uracil und anschliessende Abspaltung der Aminogruppe in verdünnter siedender Salzsäure.
  • Unter den gleichen Bedingungen wie oben ergeben die Farbstoffe gemäss den Beispielen 2 bis 30 der folgenden Tabelle bei der Anwendung auf Polyglykolterephthalatgarn Färbungen von ähnlicher Qualität.
    T a b e 1 1 e
    eispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf
    Nr. Polyglykolte-
    rephthalatfaser
    2. 4-Aminoazobenzol 1-Phenyl-3-methyl-
    barbitursäure goldgelb
    3. " 1-Phenyl-3-(Y-methoxy-
    propyl)-barbitursäure #@
    4. " 1,3-Dibutylbarbitur-
    säure
    5. " 1-Phenyl-3-butyl-bar-
    bitursäure
    6. " 1-Phenyl-3-(ß-chlor-
    äthyl)-barbitursäure #@
    t
    ?. @@ 1-Phenyl-3-(ß-brom-
    äthyl)-barbitursäure T#
    Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Po-
    Nr. lyglykoltereph-
    thalatfasern
    B. 4-Aminoazobenzol 1-Phenyl-3-(ß-cyan-
    äthyl)-barbitursäure goldgelb
    9. " 1-(3#-Chlorphenyl)-3-
    methylbarbitursäure
    10. @@ 1-(2'-Methylphenyl)-3-
    methylbarbitursäure
    11. @@ 1-(41-Aethoxyphenyl)-3-
    methylbarbitursäure
    12. ei 1-(2',41-Dimethylphenyl)
    3-propylbarbitursäure #i
    13. @@ 1-(41-Aethylphenyl)-3-
    methylbarbitursäure
    14. @@ 1-(31,41-Dichlorp#enyl)-
    3-äthylbarbitursäure
    15. " 1-(2'-Methoxy-5'-methyl-
    phenyl)-3-methylbarbitur
    säure «
    16. 41-Methyl-4-ami- 1-(2'-Bromphenyl)-3-iso-
    noazobenzol propylbarbitursäure
    17. @@ 1-Phenyl-3-(Y-methoxy-
    propyl)-barbitursäure "
    18. 3R-Methyl-4-amino-
    azobenzol
    19. @# 1-(3'-Methylphenyl)-
    3-propylbarbitursäure
    20. 2L-Methyl-4-amino- 1-(3'-Chlorphenyl)-3-
    azobenzol methylbarbitursäure
    21. 41-Aethyl-4-amino-
    azobenzol "
    22. 3'-Methyl-4-amino-
    azobenzol 1-(2#-Methoxyphenyl)-
    3-propylbarbitursäure
    eispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Po
    Nr.
    lygljraltereph-
    thalatfasern
    23. 4-Aminoazobenzol 1-(2'-Methyl-5'-chlor-
    phenyl)-3-methylbarbi- goldgelb
    'tursäure
    24. 3'-Chlor-4-amino- 1-Phenyl-3-methyl-bar-
    azobenzol bitursäure
    25. 41-Chlor-2-methyl
    4-ämino-azobenzol
    26. 2',3-Dimethyl-4-
    amino-azobenzol
    27. 3-Aethyl-4-amino- 1-Phenyl-3-äthyl-bar-
    azobenzol bitursäure ##
    28. 4-Amino-azobenzol 1-Phenyl-3-(ß-methoxy-
    äthyl)-barbitursäure "
    29. i# 1-Phenyl-3-butyl-bar-
    bitursäure
    30. 2',3-Dimethyl-4- 1-(3'-Chlorphenyl)-3-
    amino-azobenzol methyl-barbitursäure
    Beispiel 31 2 Teile des Farbstoffs gemäss Beispiel 9 werden in 4000 Teilen Wasser dispergiert. Dieser Dispersion setzt man als Quellmittel 20 Teile des Natriumsalzes von o-Phenylphenol sowie 20 Teile Diammoniumphosphat zu und färbt damit während 90 Minuten bei 95 bis 980 200 Teile eines aus 50 % Baumwolle und 50 % Polyglykolterephthalat bestehenden Mischgewebes. Das Färbebad wird dabei weitgehend erschöpft. Anschliessend wird die Färbung mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Unter diesen Bedingungen erhält man auf dem Polyglykolterephthalatanteil des Mischgewebes einen goldgelben Farbton, während der Baumwollanteil gut serviert bleibt.
  • Die in den Beispielen 1 bis 8 und 10 bis 30 beschriebenen Farbstoffe färben die Polyglykolterephthalatfasern und reservieren die Baumwollfasern von Mischgeweben in ähnlich guter Weise.
  • Beispiel 32 In einem Druckfärbeapparat werden 0!5 Teile des Farbstoffs gemäss Beispiel 9 in 1000 Teilen Wasser dispergiert. Dieser Dispersion setzt man 0,5 Teile Oelsäure-N-methyltaurid, 0,5 Teile des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd, 2 Teile Diammoniumsulfat sowie 0,1 Teile 85 %igeAmeisensäure zu.
  • Man geht nun mit 25 Teilen hart gewickeltem Polyglykolterephthalatgarn bei 500 ein, erhitzt das geschlossene Bad in 45 Minuten auf 125 bis 1300 und färbt bei dieser Temperatur während 45 Minuten. Dann wird die Färbung mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält so eine wasch-, reib-, schweiss-, licht-, sublimier- und lösungsmittelechte goldgelbe Färbung.
  • Aehnlich gute Resultate erzielt man, wenn man in dem obigen Beispiel die 0,5 Teile des Farbstoffs gemäss Beispiel 9 durch 0,5 Teile des Farbstoffs gemäss einem der Beispiele 2 bis 8 und 10 bis 30 ersetzt und unter den obigen Bedingungen auf Polyglykolterephthalat-, PolyhexahydroxylyldiolterephY, thalat- oder Polyglykolisophthalatkammzug, -garn oder -gewebe färbt.
  • Beispiel 33 In einem Druckfärbeapparat werden 0,4 Teile des Farb= stoffs gemäss Beispiel 9 und 0,1 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 30 in 1000 Teilen Wasser dispergiert. Dieser Dispersion setzt man 0,5 Teile oelsäure-N-methyltaurid, 0,5 Teile des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd, 2 Teile Diammoniumsulfat sowie 0,1 Teile 85 %ige Ameisensäure zu.
  • Man geht nun mit 25 Teilen hart gewickeltem Polyglykolterephthalatgarn bei 500 ein, erhitzt das geschlossene Bad in 45 Minuten auf 125 bis 1300 und färbt bei dieser Temperatur während 45 Minuten. Dann wird die Färbung mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält so eine wasch-, reib-, schweiss-, licht-, sublimier- und lösungsmittelechte goldgelbe Färbung.
  • Beispiel 34 095 Teile des Farbstoffs gemäss Beispiel 17 sowie 3 Teile des Farbstoffs der Formel der gemäss Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 110299506 erhalten wird, werden in einem Druckfärbeapparat in 2000 Teilen Wasser dispergiert. Dieser Dispersion setzt man 4 Teile Oleylpolyglykoiither zu und stellt den pH-Wert des Färbebades mit Essigsäure auf 6 bis 6,5 ein.
  • Nun geht man mit 100 Teilen Polyglykolterephthalatgarn bei 500 ein, erhitzt das geschlossene Bad in 45 Minuten auf 125 bis 1300 und färbt während 45 Minuten bei dieser Temperatur. Dann wird die Färbung mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter diesen Bedingungen eine gleichmässig grüne Färbung, die sich durch gute Wasch-, Sublimier- und Reibechtheit auszeichnet.
  • Beispiel 35 Polyglykolterephthalatgewebe wird auf einer Druckmaschine bei 25° mit einer Flotte folgender Zusammensetzung bedruckt: 50 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 5, fein dispergiert in 300 Teilen Wasser, 40 Teilen Harnstoff! 400 Teilen Kristallgummiverdickung und 200 Teilen einer 10 %igen wässrigen p-Phenylphenol-Emulsion. Das bedruckte Gewebe wird dann 60 Minuten bei 1000 ge- dämpft und dann geseift, mit Wasser gespült und getrocknet. Auf diese Weise erhält man einen goldgelben Farbdruck der sich durch sehr gute Wasch-, Reib-, Licit- und Sublimierechtheit auszeichnet.
  • Ein Druck von ähnlich guten Eigenschaften wird erhalten, wenn man in dem obigen Beispiel die 200 Teile 10 %ige p-Phenylphenol-Emulsion durch 200 Teile Wasser ersetzt und das bedruckte Gewebe 30 Minuten lang unter einem Ueberdruck von 1,5 Atmosphären dämpft oder 1 Minute lang in einem Heissluftstrom bei einer Temperatur von 2100' fixiert.
  • Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffe liefern bei der Anwendung auf Polyglykolterephthalatgeweben nach diesem Verfahren Farbdrucke von ähnlicher Qualität. Beispiel 36 Polyglykolterephthalatgewebe wird auf einem Foulard bei 40° mit einer Flotte der folgenden Zusammensetzung imprägniert: 20 Teile des Farbstoffs gemäss Beispiel 5, fein dispergiert in ?,5 Teilen Natriumalginat, 20 Teilen Triäthanolamin, 20 Teiten=.Oetylphenylpolyglykoläther und 900 Teilen Wasser.
  • Das auf etwa 100% Feuchtigkeitsgehalt abgequetschte Ge- webe wird bei 1000 getrocknet und dann 30 Sekunden bei einer Temperatur von 2100 fixiert. Die gefärbte Ware Wird anschliessend mit Wasser gewaschen, geseift und getrocknet. Unter die-sen Bedingungen erhält man eine gut wasch-, reib-, licht- und sublimierechte goldgelbe Färbung.

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen, dadurch gekennzeichnet! dass man diese mit wässrigen Dispersionen von in Wasser schwerlöslichen Disazofarbstoffen der Formel in der X1 Wasserstoff! eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom, X2 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R1 einen niederen Alkyl-, Alkoxyalkyl- oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkyl- öder Alkoxygruppen oder Halogene substituierten Phenylrest, und R2, einen niederen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Halogenalkyl- oder Cyanalkylrest, bedeuten, behandelt.
  2. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet dass man solche Disazofarbstoffe verwendet, in welchen X1 und X2 je Wasserstoff' bedeuten.
  3. 3. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man solche Disazofarbstoffe verwendet, in welchen R1 einen gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Chloratome substituierten Phenylrest und R2 einen niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest bedeuten.
  4. 4. Die nach dem Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 3 gefärbten und bedruckten Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen.
DE19651469762 1965-01-13 1965-01-13 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsaeuren und mehrwertigen Alkoholen Ceased DE1469762A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEG0042538 1965-01-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1469762A1 true DE1469762A1 (de) 1968-12-19

Family

ID=7126952

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651469762 Ceased DE1469762A1 (de) 1965-01-13 1965-01-13 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsaeuren und mehrwertigen Alkoholen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1469762A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2128330A1 (de) * 1971-03-04 1972-10-20 Ciba Geigy Ag

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2128330A1 (de) * 1971-03-04 1972-10-20 Ciba Geigy Ag

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1544446C3 (de) Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1644259C3 (de) In Wasser schwerlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben
EP0684287A1 (de) Wasserunlösliche rote Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE1469762A1 (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsaeuren und mehrwertigen Alkoholen
DE1644245A1 (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren schwerloeslichen Azofarbstoffen
DE1469762C (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen
DE1298663B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe
DE1469763C (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus hochmolekularen Kondensationsprodukten aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen
DE1298661B (de) Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher Dispersionsfarbstoffe
DE2147811A1 (de) In Wasser schwerlösliche Styrylfarbstoffe und deren Herstellung und Verwendung
DE3704809A1 (de) Mischungen von monoazofarbstoffen
CH418294A (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen
CH422712A (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen
DE1644249C (de) In Wasser schwerlösliche Monoazo farbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE1469762B (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromomatisehen Polycarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen
DE2044162C3 (de) Azoverbindungen und ihre Verwendung
DE1469763A1 (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsaeuren und mehrwertigen Alkoholen
DE1273729B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazo-Dispersionsfarbstoffen
DE4238231A1 (de)
CH505880A (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen
DE2209444A1 (de) Wasserunlösliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1644245C (de) In Wasser dispergierbare schwerlosli ehe Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Her stellung und Verwendung
DE1469763B (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus hochmolekularen Kondensationsprodukten aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen
DE2209247A1 (de) Verfahren zur herstellung echter faerbungen oder drucke auf synthetischen fasermaterialien
CH475309A (de) Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHV Ceased/renunciation