DE1644245C - In Wasser dispergierbare schwerlosli ehe Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Her stellung und Verwendung - Google Patents
In Wasser dispergierbare schwerlosli ehe Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Her stellung und VerwendungInfo
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Description
entsprechen, in der A einen Phenyl- oder Naphthylrest
oder den Rest eines aromatischen 5- oder 6gliedrigen N-haltigen, gegebenenfalls kondensierten
Heterocyclus, der nichtionogene Substituenten einschließlich Phenylazogruppen enthalten
kann, und von R1, R2 und R3 ein R einen ur ■
substituierten oder nichtionogen-substituierten Phenylrest und die anderen R je Wasserstoff oder
eine unsubstitüierte odernichtionogen substituierte Alkylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen, eine Cyclohexylgruppe
oder eine Benzylgruppe bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren schwerlöslichen Azofarbstoffen gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindung eines Amins der
Formel
A — NH2
worin A die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Kupplungskomponente der
Formel
NH-R1
NH-R,
N'
NH-R3
worin R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen besitzen, kuppelt und hierbei die Komponenten so wählt, daß sie keine ionogensalzbildenden
Gruppen enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Diazokomponente
der im Anspruch 2 angegebenen Formel, in der A einen in o- und/oder p-Stellung zur Aminogruppe
mindestens einen nichlionogenen, elektronenanziehenden Substituenten enthaltenden Phenyirest
bedeutet.
4. Verfahren nach Ansprüchen 2 und 3, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Kupplungskomponente
der Formel
NH — R1'
<■
NH-R,'
60
NH —
in welcher von R,', Rj und R,' ein R' einen unsubstituierten
oder nichtionogen-substituierten Phenylrest und die anderen R' Wasserstoff oder
identische Alkylgruppcn der im Anspruch I angegebenen Art bedeuten.
5. Verfahren zum Färben von hydrophobem organischem Fasermaterial, das aus linearen hochmolekularen
Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen oder aus Cellulose-2Vi-acetat
oder Cellulosetriacetat besteht, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe
nach Anspruch 1.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue in Wasser dispergierbare, schwerlösliche Azofarbstoffe, Verfahren
zu ihrer Herstellung, Verfahren zum Färben von hydrophobem organischem Fasermaterial, insbesondere
von Textilfasern aus linearen hocnmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen
Alkoholen oder von Celluloseestern und als industrielles Erzeugnis das mit den neuen Farbstoffer
erzeugte, gefärbte Fasermaterial.
Aus der USA.-Patentschrift 3 042 648 sind bereits strukturell ähnliche 2,4,6-trisubstituierte 5-ArylazopyrimidinfarbstotTe
bekannt. Demgegenüber weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe, die sich von der bekannten Farbstoffen in erster Linie durch einen
rhenylaminosubstituenten in der Pyrimidyl-Kupplungskomponente unterscheiden, überraschende bessere
Färbeeigenschaften auf. So ziehen die erfindungssemäßen
Farbstoffe auf Polyesterfasern wesentlich besser auf als die Farbstoffe des Standes der Technik
und weisen auch eine deutlich bessere Sublimationsechtheit auf.
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, in Wassei dispergierbare schwerlösliche Azofarbstoffe erhält
wenn man die Diazoniumverbindung eines Amins der Formel I
A-NH2 (I)
mit einer Kupplungskomponente der Formel II
NH
(II)
NH-R3
zv einem Azofarbstoff der Formel III kuppelt
zv einem Azofarbstoff der Formel III kuppelt
NH — R1
A-N =
N=N-/~ V-NH-R2 (III)
NH-R3
und hierbei die Komponenten so wählt, daß sie keine ionogen-salzbildenden Gruppen enthalten.
In diesen Formeln bedeutet A einen Phenyl- oder Naphthylrest oder den Rest eines aromatischen 5- oder
ogliedrigen. N-haltigen, gegebenenfalls kondensierten Heterocyclus, der nicht-ionogene Substituenten einschließlich
Phenylazogruppen enthalten kann, und von R1, R2 und R3 ein R einen unsubstituierten oder
nichtionogen-substituierten Phenylrest und die anderen R je Wasserstoff oder eine unsubsiituicrtc oder
richtionogcn-substiturrte Alkylgruppe mit bis zu
8 C-Atomen, eine Cyclohexylgruppe oder eine Benzylgruppe.
Als ionogen-salzbildende Gruppen, die als Substituenten
in den Farbstoffkomponenten und neuen Farbstoffen ausgeschlossen sind, werden hier und im
folgenden die bekannten, den Farbstoffen anionischen Charakter verleihenden, in Wasser sauer dissoziierenden,
wasserlöslichmachenden Substituenten, wie die Sulfonsäure-, Carbonsäure-, Phosphonsäuregruppen,
und die den Farbstoffen kationischen Charakter verleihenden Oniumgruppen, z. B. die Ammonium- und
Sulfoniumgruppen, bezeichnet; die als nichtionogensubstituiert bezeichneten Ringe und Substituenten
enthalten demgemäß solche Gruppen nicht.
Vorzugsweise bedeutet A einen mit elektronenanziehenden Substituenten nichtionogenen-substituierten
Phenylrest. Elektronenanziehende nichtionogene Substituenten sind: Halogene, wie Fluor, Chlor oder
Brom; die Cyan-, Rhodan-, Nitro-, Trifluormethylgruppe; ferner niedere Alkanoyl- oder Alkenoylgruppen,
ferner die Benzoylgruppe, oder niedere Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppen, weiter Sulfonsäurephenyl-,
-alkylphenyi- oder -halogenphenylestergruppen, die Carbophenoxygruppe, besonders aber
die Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Carboisopropoxy- oder Carbobutoxygruppe; die Sulfonsäureamid- oder
Carbonsäureamidgruppe; N-rnono- oder disubstituierte Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen mit einer
Phenylgruppe "ind/oder mit niederen Alkyl- oder Hydroxyalkyl-, niederen Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxyalkyl-,
Cyanalkyl- oder mit Cyclohexyl- oder Benzylsubstituenten.
Alle diese Gruppen können nichtionogen weitersubstituiert sein. Der Rest A kann ab^r
neben bevorzugten, elektronenanziehenden Substituenten auch noch nichtionogene elektronenabgebende
Substituenten enthalten. Dies sind niedere aliphatische, gegebenenfalls r.ichtionogen-, beispielsweise
hydroxysubitituierte Kohlenwassersloffgruppen, gegebenenfalls
nichtionogen-substituierte niedere AIkoxygruppen, wie Methoxy-, Äthoxy- oder Äthoxycarbonylmethoxygruppen,
gegebenenfalls nichtionogen-substituierte Phenoxygruppen wie die niederalkyl-
oder halogensubstituierten Phenoxygruppen, oder niedere Alkanoylaminogruppen wie die Acetylaminogruppe,
die Benzoylaminogruppe, oder auch niedere Alkylsulfonylaminogruppen, wie die Methylsulfonylaminogruppe,
oder die Phenylr.ulfonylaminogruppe.
F.nthält A eine Phenylazogruppe, so nehmen die Azogrupp^n in einem aromatischen Homocyclus der
oben angegebenen Art vorzugsweise die p-Stellung ein. Die Phenylazogruppe ist vorzugsweise unsubstituiert;
sie kann aber auch durch Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, oder durch niedere Alkyl-,
niedere Alkoxygruppen oder die Nitrogruppe substituiert sein. Ist A ein Phenylazophenylrest, so kann
darin auch der Phenylenrest noch als weitere Substituenten enthalten: Niedere Alkyl- odei Alkoxygruppen,
Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, oder niedere Alkanoylaminogruppen; vorteilhaft ist er
jedoch unsubslituiert.
Bedeutet A einen Naphthylrcst, so kann es sich sowohl um einen unsubstiiuiertcn als auch um einen
nichtionogen-substituierten 1- oder 2-Naphthylicst handeln. Subslituentcn sind hierbei niedere Alkyl- und
Alkoxygruppen. Halogen, wie Chlor oder Brom, gc- 6S
gebencnfalls N-substituicrte Sulfonsäureamidgruppen, Siilfonsaurcarylestcr-, niedere Alkylsulfonyl- oder
Arylsulfonylgruppen.
Bedeutet A den Rest eines aromatischen 5- oder 6gliedrigen N-haltigen, gegebenenfalls kondensierten
Heterocyclus, dann handelt es sich um einen Pyrazol-, Thiazol-, Oxydiazol-, Thiodiazol-, Triazol- oder Pyridinrest
oder um einen mehrkernigen kondensierten Heterocyclus, der einen annellierten Benzolring aufweist,
und zwar um einen gegebenenfalls nichtionogensubstituierten Benztbiazol-, Indazol- oder Chinolinrest.
Als Substituenten können auch anneUierte Benzolringe
nichtionogene, in Azofarbstoffen übliche Substituenten der aufgezählten Art, besonders Halogene,
Nitro-, Rhodan-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylsulphonyl- und gegebenenfalls durch
niedere Alkyl- oder Dialkylgruppen substituierte Sulfonsäureamidgruppen
aufweisen.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel III bedeutet A
a) einen in o- und/cder in p-Stellung zur Azogruppe mindestens einen nichtionogenen, elektronenanziehenden
Substituentea aufweisenden Phenylrest oder
b) einen gegebenenfalls nichtionogen-substituierten Benzthiazolyl-(2)-rest oder
c) einen gegebenenfalls nichtionogen-substituierten 4- Phenyl-azophenylrest.
Bedeuten R1, R2 und R3 je einen Alkylrest mit bis
zu 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Ist dieser
Alkylrest substituiert, so sind Substituenten die Hydroxylgruppe oder niedeie Alkoxygruppen, wie die
Methoxygruppe, die Cyangruppe oder Chlor oder Brom.
Bedeuten R1, R2 oder R3 einen Phenylrest, so kann
dieser nichtionogen-substituiert sein du.'cn Cyangruppen,
niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen, durch die Phenoxygruppe, durch niedere Alkanoyl-, niedere
Carbalkoxy-, niedere Alkylsulfonyl-, niedere Alkylsulfo.iyloxy-,
niedere Alkanoylamino- oder niedere AlkyJsulfonylaminogruppen, unsubstituierte Carbonsäureamid-
und Sulfonsäureamidgruppen, durch niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyanalkylgruppen,
N-mono- oder N,N-disubstituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppen, oder
durch Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom.
In Farbstoffen welche sich unter anderem durch sehr gute Zugänjjlichkeit eine sehr hohe Affinität zu
Polyglykolterephthalatfasern sowie durch außergewöhnliche Stabilität im kochenden Färbebad auszeichnen
und zudem sehr licht- und sublimierecht sind, entsprechen die Kupplungskomponenten der For-
mdIIa NH-R1'
(II a)
NH — R3'
In dieser Formel bedeuten von R1', R2' und R3 ein R'
einen unsubstituierten oder nichtionogen-substituierten Phenylrest und die anderen R' Wasserstoff oder
identische Alkylgruppen (der Tür R1, R2 und R3 angegebenen
Art).
Wenn einer der Substituenten R1, R2 und R3 einen
nichtionogen-substituierten Phenylrest bedeutet, so weist dieser als bevorzugte Substituenten Halogene,
wie Fluor, Chlor oder Brom, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen auf.
.III
Die Herstellung erfindungsgemäß verwendbarer Kupplungskomponenten der Formel II erfolgt beispielsweise
durch Umsetzung von Phenylamino-dichlorpyrimidinen der Formel IV
NH-R
Cl
in der R einen unsubstituierten oder nichtiouogensubstituierten
Phenylrest bedeutet, oat Ammoniak
oder mit gegebenenfalls nichtionogen-substituierten primären Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylalkylaminen
bei erhöhter Temperatur. Vorzugsweise wird diese Umsetzung bei Temperaturen von 80 bis 1600C in
einem geschlossenen Reaktiopsgefäß durchgeführt. Phenylamino-dichlor-pyrimidine der Forme! IV erhält
man nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Umsetzung von 2,4,6-Trichlor-pyrimidin
mit gegebenenfalls nichtionogen-substituierten Phenylaminen der Formel R — NH2. Die bei dieser
Umsetzung resultierenden Produkte stellen in der Regel Isomerengemische von 2-Phenylamino-4,6-dichlorpyrimidinen
und 4-Phenylamino-2,6-dichlorpyr:- midinen dar.
Die Kupplung der Diazonium verbindung eines Amins der Formel I mit der Kupplungskomponente
der Formel II erfolgt nach üblichen Methoden, vorzugsweise in mineralsaurem bis schwach saurem wäßrigem
Medium, insbesondere bei einem pH-Wert von 4 bis 4,5. Zweckmäßig wird bei mineralsaurer
Kupplung die Säure allmählich abgestumpft, beispielsweise mit Alkalisalzen niederer Fettsäuren. Gegebenenfalls
kann eine geeignete D'uzoniumverbindung auch mn einem Gemisch von isomeren erfindungsgemäß
verwendbaren Kupplungskomponenten gleichzeitig gekuppelt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden durch Vermählen mit oberflächenaktiven Dispergiermitteln
in eine feinzerteilte Form gebracht. Geeignete Dispergatoren sind beispielsweise anionische, z. B. Alkalisalze
der sek. höhe- Alkylarylsulfonate, Alkalisalze der KondensationsproduKte des Formaldehyds mit Naphthalinsulfonsäuren,
Ligninsulfonate oder nicht-ionogenp, wie Fettalkoholpolyglykoläther.
In dieser Zubereit'ing eignen sich die erfindungsgemäßen
Farbstoffe vor allem zum Färben von hydrophobem, organischem Fasermaterial aus wäßriger
Dispersion, insbesondere zum Färben von Textilfasern aus linearen hochmolekularen Estern aromatischer
Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen, beispielsweise aus Polyglykolterephthalaten,
Polyglykolisophthalaten oder Polycyclohexandiolterephthalaten, oder aus Celluloseacetaten, z. B. von Cellulose^1/2-Acetat-
und Celluiosetriacetatfasern.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können aber auch zum Färben von synthetischen Polyamidfasern
verwendet werden.
Die Färbung von Polyglykoltercphthalatfasern mit wäßrigen Dispersionen erfindungsgemäßer Farbstoffe
erfolgt vorzugs-veiise bei Temperaturen von über
100 C unter Druck. Die Färbung kann aber auch beim
Siedepunkt der Färbeflotte in Gegenwart von Qucilmittcln,
sogenannten »carriern« wie beispielsweise Phenylphcnolen, Polychlorbcnzolvcrbindungen oder
ähnlichen Hilfsmitteln, durchgeführt werden, oder nach dem Foulardierverfahren und anschließender
Thermofixierung bei 180 bis 2200C vorgenommen werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen eine
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen eine
gute Affinität zu hydrophoben organischen Fasern, besonders zu Polyglykolterephthalat- oder Celluloseacetatfasern
und ergeben auf diesen Fasern farbstarke grünstichiggelbe, gelbe, orange und rote Ausfärbungen,
die ausgezeichnet wasch-, walk-, sublimier-, licht-,
reib-, schweiß-, lösungsmittel-, überfärbe-, dekatur-, gasfading- und abgasecht sind.
Ferner reservieren erfindungsgemäße Farbstoffe pflanzliche und tierische Fasern, insbesondere Baumwolle
bzw. Wolle, sehr gut. Maa erhält mit erfindungs-
gemäßen Farbstoffen selbst auf dichtgeschlagenem Gewebe oder hartgezwirnten Garnen gute und gleichmäßige
Durchfärbungen.
Die ernndungs<*emäßen " :.rbstoffe, besonders als
Isomerengemische, unterscheiden sich von den vor-
bekannten Farbstoffen ähnlicher Konstitution durch ihr sehr gutes Zieh- und Aufbauvermögen auf PoIyglykolterephthalatfasern.
Zudem sind mit erfindungsg^mäßen Farbstoffen erzeugte Färbungen in den
meisten Fällen wesentlich besser licht- und sublimierecht.
Besonders wertvolle erfindungsgemäße Farbstoffe, die sich sowohl durch eine gute Sublimierechtheit.
eine ausgezeichnete Lichtechtheit als auch durch ein sehr gutes Zieh- und Aufbauvermögen auszeichnen,
leiten sich von Isomerengemischen der Formeln Va und Vb ab
R1"
NH
VNH-R2'
(Va)
NH
(Vb)
in welchen Z1 die Nitro- oder die Cyangruppe, Chlor
oder Brom, Z2 die Nitro-, Methyl- oder Äthylsulfonylgruppe,
Chlor oder Brom, Z3 Wasserstoff. Chlor oder Brom, R1" Wasserstoff oder die Methylgruppe und
R2' 'jnd R3' identische niedere Alkylgruppen bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Celluloseacetaten, Polyglykolterephthalaten
und Polyamiden in der Masse. Sie können dank ihrer guten Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln,
wie in Aceton oder Chloroform, auch in Lacken und Druckfarben verwendet werden.
C0 Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Larin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
C0 Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Larin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
16,2g l-Amino-2,4-dichlor-benzol werden in 300 g Wasser und 30 g 36%igcr Salzsäure fein dispergiert
und durch Zugießen einer Lösung von 6,9 g Natriumnitrit in 50 g Wasser bei 0 bis 5" diazotiert. Zu der
erhaltenen klaren Diazoniumlösung läßt man bei 5 bis 10" eine Lösung von 20,1 g 2,6-Bis-amino-4-phcnylamino-pyrimidin
in 500 g 40%iger Essigsäure zutropfen. Anschließend wird das Reaktionsgctnisch mit Nalriumacctat auf einen pH-Wert von 4 bis 4,5
abgestumpft. Das entstandene gelbe Kupplungsprodukt, dessen Zusammensetzung der Formel
NH-
Salzsäure und 5 g Cctylpolyglykoläthcr wird durch Zugabe von 6,9 g Natriumnitrit in üblicher Weise bei
0 bis 5" diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird
geklärt und bei 5 bis 10" zu einer Lösung von 20,1 g 2,6-Bis-amino-4-phenylamino-pyrimidin in 500 g
40%igcr Essigsäure zugetropft. Anschließend wird der pH-Wert der Mischung durch Zusatz von Natriumacetat
auf 4 bis 4,5 erhöht. Nach beendigter Kupplung wird der ausgeschiedene gelbe Niederschlag,
dessen Zusammensetzung der Formel
Cl
entspricht, wird abfiltriert, mit verdünnter Natriumcarbonatlösung
neutral und schließlich mit Wasser salzfrei gewaschen. Der Farbstoff wird im Vakuum
bei 60 bis 70° getrocknet und nachher mit einem Gemisch aus Ligninsulfonat und dem Natriumsalz eines
Naphthalin - 2 - sulfonsäure - Formaldehyd - Kondensationsproduktes
gemahlen. Die mit diesem Färbepräparat in wäßriger Dispersion gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie des Natriumsalzes
von o-Phenylphenol erzeugten reinen, gelben Färbungen
von Polyäthylglykolterephthalat- oder Cellulosetriacetatfasern sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und
sublimierecht.
Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete 2,6-Bis-amino-4-phenylamino-pyrimidin
wird beispielsweise durch Umsetzung von 2,6-Dichlor-4-phenylamino-pyrimidin
mit wäßrigem Ammoniak bei 140 bis 150° hergestellt. Die reine Verbindung,
erhalten durch Kristallisation des Rohproduktes aus wäßrigem Äthylalkohol, schmilzt bei 162 bis 163°.
Eine feine Suspension von 16,5 g 1-Amino-benzol-4-carbonsäure-äthylester
in 400 g Wasser, 30 g 36%iger
C2H5OOC
entspricht, abfiltriert, mit viel Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60 bis 70° getrocknet. Nach dem
Vermählen mit dem Natriumsalz eines Kondensationsproduktes
der Naphthalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd, färbt der so erhaltene Farbstoff aus
wäßriger Dispersion Polyglykolterephthalatfasern, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie des
Natriumsalzes von o-Phenylphenol, unter weitgehen-
jö der Erschöpfung des Färbebades in reinen gelben
Farbtönen. Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und sublimierecht. Auch dicht geschlagene
Gewebe oder hart gezwirnte Garne werden gut und gleichmäßig durchgefärbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die in der Kolonne 2 der nachfolgenden
Tabelle I angegebenen Diazokomponenten unter den im obigen Beispiel beschriebenen Bedingungen
mit der äquivalenten Menge einer der in der Kolonne 3 angegebenen Kupplungskomponenten vereinigt.
| äcispjcl | Diazokomponente | Kupplungskomponente | desgl. | Farbton auf PoIy- glykoltcrephtfialatfasern |
| 3 | l-Amino-2-chlor-benzol | 2,6-Bis-amino-4-phenylamino- | desgl. | Grünstiuiiggelb |
| pyrimidin | desgl. | |||
| 4 | desgl. | Grünstichiggelb | ||
| 5 | desgl. | Grünstichiggelb | ||
| 6 | desgl. | Grünstichiggelb | ||
| 7 | desgl. | Gelb | ||
| 8 | desgl. | Grünstichiggelb | ||
| 9 | desgl. | Orange | ||
| 10 | desgl. | Orange | ||
| 11 | desgl. | Scharlach | ||
| 12 | desgl. | Orange | ||
| 13 | desgl. | Orange | ||
| 14 | desgl. | Orange | ||
| 15 | 2.6-Bis-amino-4-(2'-methyl-phenyl- | Orange | ||
| 16 | amino)-pyrimidin | Orange | ||
| 17 | Grünaiichiggelb | |||
| 18 | -Amino-4-chlor-benzol | Grünstichiggelb | ||
| -Amino-2-brom-benzol | ||||
| -Amino-4-fluor-benzol | ||||
| -Amino-2-cyan-benzol | ||||
| -Amino-3-trifluor-methylbenzoI | ||||
| -Amino-2-nitro-benzol | ||||
| -Amino-2-nitro-4-methyl-benzol | ||||
| -Amino-2-nitro-4-methoxy-benzol | ||||
| -Amino-2-nitro-4-chlor-benzol | ||||
| -Amino-2,4-dinitro-benzol | ||||
| -Amino-2-cyan-4-nitro-benzol | ||||
| -Amino- 2-brom-4-nitro-benzol | ||||
| -Amino-2.4-dinitro-6-chlor-benzol | ||||
| -Amino-4-acetyI-benzol | ||||
| desgl. | ||||
209 649/1!
2748
| 1 | 9 | 644 245 , \p 10 |
desgl. | desgl. | desgl. | Farbton auf PoIy- glykoitcrcphtlialatfasern |
|
| Fortsetzung | desgl. | Grünstichiggelh | |||||
| Diazokomponente | Kupplungskomponente | desgl. | desgl. | desgl. | |||
| Jcispjel | i-Amino-4-bcn/ovl-bcnzol | 2.ft-Bis-iimino-4-{2'-methyl-phenyl- | 2.6-Bis-arnirio-4-<2'-rnc;hoxyphcny!- | desgl. | Grünstidiiggelb | ||
| 19 | - | ammo)-pyrimidin | desgl. | amino)-pyrimidin | |||
| desgl. | 2,6-Bi:.-amino-4-phcn>lamino- | desgl. | Gelb | ||||
| 20 | pyrimidin | 2.6-Bis-amino-4-(4'-chlorphenyl- | |||||
| I -Amino-bcnzol-2-carbonsäure- | amino)-pyrimidin | 2.6-Bis-amino-4-(2'-bromphenyI- | GcIb | ||||
| 2! | äthylcstcr | desgl. | aminot-pyrimidin | ||||
| 1 -Amino-bcnzoM-carbonsäurc- | 2.6-Bis-amino-4-phenylamino- | Gelb | |||||
| 22 | butylcster | 2.6-Bis-amino-4-(4'-chlorphenyl- | pyrimidin | ||||
| 1-Amino-benzol-4-carbonsänrc- | aminoj-pyrimidin | Gelb | |||||
| 23 | /f-methoxy-äthylester | 2.6-81^^^0-4^1100)1-3111^0- | |||||
| desgl. | pyriniidin | Gelb | |||||
| 24 | |||||||
| I-Amino-benzol-2-carbonsäure- | Gelb | ||||||
| 25 | N-mcthyl-amid | ||||||
| 1-Amino-bcnzol-4-carbonsäure- | Gelb | ||||||
| 26 | N-mcthy!-N-/i-hydroxyäthy!-amid | ||||||
| I-Ainino-bcnzol-3-sulfonsäurc- | Gelb | ||||||
| 27 | N-äthyl-amid | ||||||
| l-Amino-bcnzol-4-sulfonsäurcphenyl- | Gelb | ||||||
| 28 | ester | Gelb | |||||
| l-Amino-4-methyl-sulfonyl-benzol | |||||||
| 29 | desgl. | Orange | |||||
| 30 | |||||||
| l-Amino^-nitro^-methylsulfonyl- | Gelb | ||||||
| 31 | benzol | ||||||
| l-Amino-4-äthoxy-carbonylmethoxy- | Rotstichiggelb | ||||||
| 32 | benzol | ||||||
| 1 -Amino-naphthalin | RoUtichiggelb | ||||||
| 33 | Gelb | ||||||
| 2-Amino-naph thalin | Gelb | ||||||
| 34 | l-Amino-4-phenyl-sulfonyl-benzol | Gelb | |||||
| 35 | I -Amino^-acctylamino-benzol | ||||||
| 36 | l-Amino-^-Zi-acctyloxyathylamino- | ||||||
| 37 | sulfonyl-bcnzol | ||||||
Beispiel 38
18,3 g l-Amino-2,4-dinitrobenzol werden in
18,3 g l-Amino-2,4-dinitrobenzol werden in
konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 20 bis 25°
mit der G,9 g Natriumnitrit entsprechende Menge Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Die so erhaltene
Diazoniumsalzlösung läßt man bei 0 bis 5° zu einer Lösung von 22,9 g 2,6-Bis-methylamino-4-phenylamino-pyrimidin
in 250 g 80%igcr Essigsäure und 200 g Wasser zutropfen. Nach beendigter Kupplung wird
der ausgefallene rotbraune Niederschlag, dessen Zusammensetzung der Formel
O,N-
NH — CH3
N'
NO2 NH — CH3
. abfiltriert, mit viel Wasser gewaschen und
hernach wie üblich im Vakuum bei 60 bis 70' getrocknet.
5 g des so erhaltenen Farbstoffes werden durch Vermählen mit 15 g eines Ligninsulfonats in
eine fein dispergierbare Form gebracht.
Mit diesem Färbepräparat erhält man in wäßriger Dispersion, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels,,
wie des Natriumsalzes von o-Phenyl-phenol.
in klaren roten Farbtönen gefärbte Polyglykolterephthalatfasern.
Die Ausfärbuugen i.,ind sehr gut wasch-,
reib-, licht- und sublimierecht.
Das im vorstehenden Beispiel als Kupplungskomponente verwendete 2,6-Bis-methylamino-4-phenylamino-pyrimidin
wird beispielsweise durch Umsetzung von 2,6-Dichlor-4-phenylamino-pyrimidin mit
wäßrigem Methylamin bei 140 bis 150c erhalten.
Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man eine in der Kolonne 2 der nachfolgenden
Tabelle II angegebene Diazokomponente mit einer in der Kolonne 3 angeführten Kupplungskomponente
unter den in diesem Beispiel beschriebenen Bedingungen vereinigt.
| v 1 | desgl. | 644 245 | 12 | Tabelle Il | Kupplungskomponente | desgl. | Farbton auf PoIy- glykoltercphthalatfascrn |
|
| π γ | 2,6-Bis-n-propylamino-4-phcnyl- | desgl. | Gelb | |||||
| amino-pyrimidin | 2,6-Bis-propylamino-4-(3'-hydroxy- | |||||||
| spiel | Diazokomponente | Beispiel 59 | 2,6-Bis-(/i-hydroxy-äthylamino)- | phcnylamino)-pyrimidin | Gelb | |||
| 39 | l-Amino-2-chIor-bcn/ol | 4-phcnylamino-pyrimidin | 2-Benzylamino-4-phenyIamino- | |||||
| 2,6-Bis-n-butylamino-4-phcnylamino- | 6-amino-pyrimidin | Rcitstichiggelb | ||||||
| 40 | desgl. | pyrimidin | 2,6-Bis-(-/-mcthoxy-propylamino)- | |||||
| 2,6-Bis-(>--mctho\ypropylamino)- | 4-(4'-bromphenylamino)-pyrimidin | Rotstichiggclb | ||||||
| 41 | I-Amino-2.4-dichlor-bcnzol | 4-phcnylamino-pyrimidin | 2,6-Bis-äthylamino-4-phenylamino- | |||||
| 2,6-Bis-isopropylamino-4-phcnyl- | pyrimidin | Rotstichiggelb | ||||||
| 42 | desgl. | amino-pyrimidin | 2,6-Bis-piOpyIamino-4-pheny]amino- | |||||
| 2,6-Bis-äthylamino-4-(3'-methyl- | pyrimidin | Rotstichiggelb | ||||||
| 43 | I -Amino-2,5-dichlor-bcnzol | phcnylamino)-pyrimidin | zu einer Lösung von 27,1 g | |||||
| desgl. | Rotstichiggclb | |||||||
| 44 | l-Amino-4-acetyl-benzol | |||||||
| 2,6-Bis-äthylamino-4-phcnylaminn- | Rotstichiggclb | |||||||
| 45 | I -Aminobcnzol-4-carbonsäure- | pyrimidin | ||||||
| methylestcr | 2,6-Bis-cyclohexylamino-4-phenyl- | Gelbstichig | ||||||
| 46 | 1 -Aminobcnzol-4-carbonsäure- | amino-pyrimidin | scharlach | |||||
| /i-chloräthylester | 2,6-Bis-(;i-chIoräthylamino)-4-phenyl- | Scharlach | ||||||
| 47 | I -Amino-4-nitro-bcnzo! | amino-pyrimidin | ||||||
| 2-Amino-4-phcnylamino-6-/-mcth- | Orange | |||||||
| 48 | l-Amino-2-nitro-4-methylsulfonyl- | oxypropylamino-pyrimidin | ||||||
| benzol | 2,6-Bih-benzylamino-4-phcnyliimino- | Gclbstichig- | ||||||
| 49 | 1 -Amino-2-nitro-benzol | pyrimidin | scluiflach | |||||
| 2,6-Bis-äthyIamino-4-phcnylamino- | Scharlach | |||||||
| 50 | I -Amino^-chloM-nitro-benzol | pyrimidin | ||||||
| Rot | ||||||||
| 51 | I -Amino^-cyan^-nitro-bonzol | Rot | ||||||
| Rot | ||||||||
| 52 | I -Amino-2,4-dinitro-benzol | |||||||
| 53 | l-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzo! | Braunrot | ||||||
| 54 | l-Amino-4-nitro-2-methoxy-benzol | |||||||
| Braunrot | ||||||||
| 55 | 1 -Amino-2-nitro-4-äthoxy-benzol | |||||||
| Scharlach | ||||||||
| 56 | l-Amino-2-nitro-4-phenoxy-benzol | |||||||
| Scharlach | ||||||||
| 57 | l-Amino-2-nitro-4-äthylsulfonyl- | |||||||
| benzol | 2,6-Bis-äthylamino- | |||||||
| 58 | 50 4-(4'-methyl-phenylatnino)-pyrimidin in 200 g Wassei | |||||||
und 350 g 80%iger Essigsäure. Anschließend wird dei Eine feine Suspension von 19,7 g 4-Amino-azobenzol pH-Wert des Kupplungsgemischs durch Zusatz vor
in 500 g Wasser, 75 g 36%iger Salzsäure und 5 g Oleyl- Natriumacetat auf 4,5 bis 5 gebracht. Zur Beendigung
polyglykoläther wird bei 15 bis 20r durch Zusatz von der Kupplung wird das Reaktionsgemisch währenc
6,9 g Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert. Die 55 10 Stunden bei 5 bis 10° gerührt. Der entstandene rote
geklärte Diazoniumsalzlösung tropft man bei 0 bis 5° Niederschlag, dessen Zusammensetzung der Forme
N=N-
-N=N
entspricht, wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und
wie üblich getrocknet. 5 g des auf diese Weise erhaltenen Farbstoffs werden durch Vermählen mit 12 £
Natriumsalzeines Kondensationsproduktes der Naph
thalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd in eine fein
dispergierbare Form gebracht. Mit diesem Färbepräparat erhält man in wäßriger Dispersion, gegebenenfalls
in Gegenwart eines Quellmittel, wie Natriumo-phenylphenolat,
in reinen scharlachroten Farbtönen gefärbte Polyglykolterephthalatfasern. Die Ausfärbungen
sind :»ehr gut schweiß-, reib- und sublimierecht.
Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete 2,6-Bis-ät!iyIamino-4-(4'-methyl-phenyl-
amino)-pyrimidin erhält man nach an sich bekannter Methode, beispielsweise durch Umsetzung von 2,6-Dichlor
- 4 - (4' - methyl - phenylamino) - pyrimidin mit wäßrigem Äthylamin bei 140 bis 150°.
Farbstoffe mit ähnlichei. Eigenschaften werden
erhalten, wenn min eine in Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle III angegebene Diazokomponente
unter den in diesem Beispiel beschrieber ^n Bedingungen
mit einer in der Kolonne 3 angeführten Kupplungskomponente vereinigt.
| 3cispjcl | Diazokomponente | Kupplungskomponente | Farbton auf PoIy- glykolterephthalatfascrn |
| 60 61 62 63 64 65 |
4-A m in o-azobcn zol 4-Amino-2'-3-dimethyl-azobenzol desgl. 4-Amino-4'-chlor-2-methyl-azobenzol 4-Amino-azobenzol desgl. |
2,6-Bis-mcthylamino-4-phcnylamino- pyrimidin desgl. 2,6-Bis-amino-4-phcnylamino- pyrimidin desgl. 2,6-Bis-äthylamino-4-phcnylamino- pyrimidin 2,6-Bis-(y-mcthoxypropyIamino)- 4-phenylamino-pyrimidin |
Scharlach Scharlach Orange Orange Scharlach Scharlach |
35
18 g 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol werden in 100 g konzentrierter Schwefelsäure während 3 Stunden
bei —5° mit Nitrosylschwefelsäure, entsprechend
6,9 g Natriumnitrit, diazotiert. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung
läßt man bei 0 bis 5° zu einer Lösung von 23,5 g 2,6-Bis-amino-4-{3'-chlor-phenylamino)-pyrimidin
in 600 g Wasser und 400 g 80%ti1··1'
Essigsäure zutropfen. Anschließend wird die frei-· Mineralsäure durch Zusatz von Natriumacetat abu stumpft.
Nach beendigter Kupplung wird der ausiii
schiedene scharlachrote Niederschlag abfiltriert, nut
verdünnter Natriumcarbonatlösung neutral uivl
schließlich mit Wasser salzfrei ^waschen. Der l··-.·-
trocknete Farbstoff, dessen Zusammensetzung d Formel
NH,
entspricht, stellt ein orangegefärbtes Pulver dar. Eine durch Vermählen des Farbstoffes mit einem Ligninsulfonat
hergestellte Zubereitung färbt in wäßriger Dispersion Fasern aus Polyglykolterephthalat, gegebenenfalls
in Gegenwart eines Quellmittels, wie des Natriumsalzes von o-Phenyl-phenoI,in reinen orangen
Farbtönen. Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, schweiß-, reib- und sublimierecht.
Das im obigen Beispiel als Ausgangsstoff verwendete 2,6-Bis-amino-4-(3'-chlor-phenylamino)-pyrimidin
erhält man beispielsweise durch Umsetzung von 2,6-DichIor-4-(3'-chlor-phenyIamino)-pyrimidin mit
wäßrigem Ammoniak bei 140 bis 150°.
Ersetzt man in vorstehendem Beispiel die ISg
l-Amino-o-methoxy-benzthiazol durch eine entsprechende
Menge einer in Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle IV angegebenen Diazokomponente und vereinigt
sie unter den beschriebenen Bedingungen mit einer in der Kolonne 3 aufgeführten Kupplungskomponente,
so erhält man Farbstoffe, die auf Poiyglykolterephthalatfasern
Färbungen von ähnlich guten Eigenschaften ergeben.
ι ;
| 15 0I l | desgl. |
644 245
16 |
desgl. |
Farbton auf PoIy-
glykolterephthalatfase |
|
|
Λ.\3
Tabelle IV |
2,6-Bis-amino-4-(4'-methylphenyl- | Scharlach | |||
| Beispiel | Diazokomponente | Kupplungskomponente | amino)-pyrimidin | Rot | |
| 67 | 2-Amino-5-nitrothiazoI | l-Amino-2-cyan-benzol |
2,6-Bis-amino-4-phenyIamino-
nvrinrndin |
2,6-Bis-ami/ o-4-phenylamino- nvrimifiin |
|
| 68 | desgl. |
L/T * UUiU XA1
2,6-Bis-äthylamino-4-phenylamino- |
VJ j L iLllivilll desgl. |
Gelbstichigorange | |
| 1 -Amino-2-chlor-benzol | pyrimidin | 2,6-Bis-(y-methoxy-propylamino)- | Orange | ||
| 69 | 2-Aminobenzthiazol |
2,6-Bis-amino-4-phenylamino-
Dvrimidin |
4-phenylamino-pyrimidin | Scharlach | |
| 70 | 2-Amino-6-methoxybenzthiazol | l-Amino-2,4-dichlorbenzol | desgl. | desgl. | |
| 71 | desgl. | 2,6-Bis-methylamino-4-phenylamino- | Rot | ||
| 1 -Amino-benzol-4-carbonsäure- | pyrimidin | desgl. | Scharlach | ||
| 72 | 2-Amino-6-rhodanobenzthiazol | äthylester | 2.6-Bis-methylamino-4-(4'-cyan- | ||
| 73 | desgl. | l-Amino-benzol-4-sulfonsäure- | phenylamino)-pyrimidin | Scharlach | |
| (4'-methylphenyl)-ester | desgl. | Orange | |||
| 74 | 2-Amino-6-cyan-benzthiazoI | l-Amino^-nitrobenzol-I-carbön- | 2,6-Bis-n-propylamino-4-phenyl- | Scharlach | |
| 75 | 2-Amino-6-methylsulfonyl-benzthiazol | säurc-isopropylestcr | amino-pyrimidin | ||
| 76 | desgl. | 2,6-Bis-äthylamino-4-(2'-cyano- | Scharlach | ||
| I-Amino-4-benzoylamino-beiizol | phenylamino)-pyrimidin | ||||
| /7 | 2-Amino-benzthiazol-6-sulfonsäure- | 2,6-Bis-isopropylamino-4-(2'-carb- | Scharlach | ||
| Ν,Ν-diäthylamid | l-Amino-2.4-dinilro-benzol | amyl-phenylamino)-pyrimidin | Scharlach | ||
| 78 | 2-Amino-6-chlor-benzthiazol | 2,6-Bis-methylamino-4-(2'-N-methyl- | |||
| 79 | 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol | l-Aniino-2.4-dinitro-6-bfom-bcnzol | carbamidphenylamino)-pyrimidin | Scharlach | |
| 2,6-Bis-äthylamino-4-(2'-N-methy!- | Orange | ||||
| 80 | 2-Amino-6-äthoxybenzthiazol | N-zi-hydroxyathyl-carbamid-phenyl- | |||
| 81 | 2-Amino-benzthiazol | amino)-pyrimidin | Orange | ||
| 2,6-Bis-amino-4-(4'-carbäthoxy- | |||||
| 82 | 1 -Amino-4-nitrobenzcl | phenylamino)-pyrimidin | Orange | ||
| 2,6-Bis-propylamino-4-(3'-methyl- | |||||
| 83 | desgl. | sulfonylphenylamino)-pyrimidin | Rotstichiggelb | ||
| 2,6-B:s-methylamino-4-(3'-äthyl- | |||||
| 84 | l-Amino-benzol-4-carbonsäure- | sulfonyl-phenylamino)-pyrimidin | Rotstichiggelb | ||
| äthylester | 2,6-Bis-amino-4-(4'-sulfamyl-phenyl- | ||||
| 85 | amino)-pyrimidin | ||||
| 2,6-Bis-methylamino-4-(4'-methyl- | Gelb | ||||
| sulfamid-phenylamino)-pyrimidin | |||||
| 86 | 2.6-Bis-amino-4-(4'-N-fflethyl- | Gelb | |||
| N-^-hydroxyäthylsulfamid-phenyl- | |||||
| 87 | aminoj-pyrimidin | Gelb | |||
| 2.6-Bis-äthylamino-4-(3'-acetylamino- | |||||
| 88 | phenylaminol-pyrimidin | Gelb | |||
| 2.6-Bis-amino-4-(3'-mcthylsulfoiiyl- | |||||
| 89 | amino-phciiylamino)-pyrimidin | Rotstichiggclb | |||
| 2,(i-Bis-methylamino-4-(3'-methyl- | |||||
| 90 | SU !fön vloxvphenylaminol-pvrimidin | Orange | |||
| 91 | |||||
| Rotstichiggelb | |||||
| 92 | Orange | ||||
| 93 | Rot | ||||
| 94 | |||||
17
Beispiel 95
18,3 g l-Amino-2,4-dinitrobenzol werden in 100 g
konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 20 bis 25° mit der 6,9 g Natriumnitrit entsprechenden Menge
Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung läßt man bei 0 bis 5° zu einer
Lösung von 27,1 g 4,6-Bis-äthylammo-2(4'-methylphenylamino)-pyrimidin in 300 g 80%iger Essigsäure
und 200 g Wasser zutropfen. Anschließend wird der pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zusatz von
Natriumacetat auf 4 bis 5 gebracht. Das entstandene dunkelrote Kupplungsprodukt, dessen Zusammensetzung der Formel NH-CH,
-N=N
NO1
NH-
CH3
NH-CH5
entspricht, wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und
bei 70 bis 80° im Vakuum getrocknet 10 g des so erhaltenen Farbstoffes werden durch Vermählen mit
30 g eines Ligninsulfonats in eine fein dispergierbare Form gebracht. Mit diesem Färbepräparat lassen sich
aus wäßriger Dispersion, Polyglykolterephthalatfasern, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels,
wie des Natrium-o-phenylphenolates in reinen roten
Farbtönen färben Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, schweiß-, reib-, sublimier- und lichtecht
Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete 4,6-Bis-äthyIamino-2-(4'-methyl-phenylamino)-pyrimidin erhält man beispielsweise durch
Umsetzung von 4,6-Dichlor-2-(4'-methyl-phenylamino)-pyrimidin mit wäßrigem Äthylamin bei 150
bis 160°.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschafen werden erhalten, wenn man die in der Kolonne 2 der nachfolgenden
Tabelle V angegebenen Diazokomponenten unter den im obigen Beispiel beschriebenen Bedingungen
mit einer der in der Kolonne 3 angeführten Kupplungskomponenten vereinigt.
| Beispiel | 1 Diazokomponente |
r ■ K upplungskomponente |
desgl. | Farbton auf PoIy- glykolterephthalatfasem |
| 96 | 1 -Amino-2-nitro-bei.'Zol | ^o-Bis-amino^-phenylamino- | 4.6-Bis-äthylamino-2-phenylamino- pyrimidin desgl. |
Gelbstichigorange |
| pyrimidin | 4.6-Bis-metb.ylamino-2-(2'-methyl- | |||
| 97 | 1 -Amino-I-nitro^-methyl-benzol | phenylamino)-pyrimidin | Orange | |
| 98 | l-Amino-2-chlor-4-nitro-benzol | 4.6-Bis-isopropylamino-2-(2'-chlor- | Scharlach | |
| 99 | l-Amino-2-cyan-4-nitro-benzol | phenylaminoj-pyrimidin | Scharlach | |
| 100 | l-Amino-2-nitro-benzol-4-methyI- | desgl. | Scharlach | |
| sulfon | ||||
| 101 | l-Amino^nitro-benzol^-carbon- | Scharlach | ||
| säure-methylamid | 4.6-Bis-arnylamino-2-(3'-acetylamino- | |||
| 102 | l-Amino-l-nitro-benzoM-carbon- | phenylamino-pyrimidin | Scharlach | |
| säure-N-methyl-N'/i-hydroxy- | ||||
| äthylamid | ||||
| 103 | 1 -Aminobenzol-4-cdrbonsäure- | Rotstichiggelb | ||
| phenylamid |
Beispiel 104
18 g 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol werden in 100 g konzentrierter Schwefelsäure bei -5° mit Nitrosylschwefelsäure,
entsprechend 6,9 g Natriumnitrit, diazotiert. Die vorbereitete Diazoniumsalzlösung läßt
man bei 0 bis 5° zu einer Lösung von 28,5 g 4,6-Bispropylamino - 2 - phenylamino - pyrimidin in 450 g
40%iger Essigsäure zutropfen. Hernach wird der pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Ziftatz von
Natriumacetat auf 4 bis 4,5 erhöht. Nach beendigter Kupplung wird das ausgecchiedene rote Kupplungspirodukt,
dessen Zusammensetzung der Formel
NH-C1H7
CH1O
entspricht, abliltriert. mit Wasser gewaschen und anschließend
bei 70 bis 80 getrocknet. Nach dem Vermählen mit dem Natriumsal/. des Kondensationsproduktes
von Naphthalin-2-sulfonsiiurc mit Formaldehyd färbt der so erhaltene Farbstoff aus wäßriger
Dispersion Polyglykoltercphthalalfascrn. gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie Trichlorbenzol,
unter weitgehender Erschöpfung des Fürbcbadcs in reinen scharlachroten larbtönen. Die Aus-NH-C,H-
(,o farbungen sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und
sublimierecht.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die in der Kolonne 2 der nachfolgenden
Tabelle Vl angegebenen Diazokomponenten unter
ή5 den im obigen Beispiel beschriebenen Bedingungen
"lit der äquivalenten Menge einer der in der Kolonne 3 angegebenen Kupplungskomponenten vereinigt.
l ,ίί.ί
| Beispiel | Diazokomponente y | Kupplungskomponente | Farbton auf PoIy- glykolterephthalatfasern |
| 105 | 2-Amino-5-nitrothiazol | 4,6-Bis-isopropylamino-2-phenyl- | Rot |
| amino-pyrimidin | |||
| 106 | 3-Amino-5-nitroindazol | desgl. | Orange |
| 107 | 5-Amino-1 -phenyI-3-methyI-pyrazol | 4,6-Bis-amino-2-(2'-methoxyphenyl- | Gelb |
| amino)-pyrimidin | |||
| 108 | 4-Amino-chinolin | desgl. | Scharlach |
| 109 | 4-Amino-a2:obenzol | 4,6-Bis-methylamino-2-(4'-chlor- | Scharlach |
| phenylamino)-pyrimidin | |||
| !10 | 4-Amino-2'.3-dimethyl-azobenzoI | desgl. | Scharlach |
Beispiel 111
K
21,8g l-Amino-I^dinitro-o-chlor-benzol werden
in 200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 20 bis 30° mit der 6,9 g Natriumnitrit entsprechenden
Menge Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Die so erhaltenen Diazoniumsalzlösung läßt man bei 0 bis 5°
zu einer Lösung eines Gemisches, bestehend aus 22,4 g 2,6-Bis-äthylamino-4-phenylamino-pyrimidin
und 3,3 g 4,6-Bis-äthyIamino-2-phenylamino-pyrimidin
in 400 g 80%iger Essigsäure und 300 g Wasser zutropfen. Nach beendigter Kupplung wird das ausgeschiedene
dunkelrote Kupplungsprodukt, dessen Zusammensetzung den Formeln
Cl
CXN
NO,
NH
J-N;
' VNH-C2H5 + O2N
NH-C2H5
NH-C2H5
NO,
V=N
NH-C2H5
NH-C2H5
entspricht, nbfiltriert, mit Wasser gewaschen und wie
üblich getrocknet. 10 g des so erhaltenen Farbstoffgemisches werden durch Vermählen mit 20 g eines
Ligninsulfonats in eine fein dispergierbare Form gebracht.
Mit diesem Färbepräparat lassen sich Polyglykolterephthalatfasern und Cellulosetriacetatfascrn, gegebenenfalls
in Gegenwart eines Quellmittels, wie des Natriumsalzes von o-Phenylphenol, in reinen roten
Farbtönen färben. Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, schweiß-, reib-, sublimier- und lichtecht.
Das in jiesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete Gemisch, bestehend aus 2,6-Bis-äthylamino-4-phenylamino-pyrimidin
und 4,6-Bis-äthylamino - 2 - phenylamino - pyrimidin, erhält man beispielsweise
durch Kondensation von 2,4,6-Trichlorpyrimidin mit 1 Äquivalent Anilin und anschließende
Umsetzung der Kondensationsprodukte mit mindestens 4Äquivalenten Diäthylamin bei 150 bis 155°.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die äquivalente Menge je einer der
in der nachfolgenden Tabelle VII, Kolonne 2 angegebenen Diazokomponenten mit je einem der in
Kolonne 3 angeführten Gemische von Kupplungskomponenten vereinigt.
| Beispiel | Diazokomponente | 22.4 | Kupplungskomponente | Farbton auf PoIy- glykolterephthalatfasern |
| 3,3 | g 2,6-Bis-äthylamino.4-phenyI. | |||
| 112 | 1 -Amino-2.4-dinitro-benzol | amino-pyrimidin g 4,6-ßis-äthylamino-2-phenyl- |
Rot | |
| amino-pyrimidin | ||||
| 113 | l-Amino-2-cyan-4-nitro-benzol | desgl. | Scharlach | |
| 114 | i-Amino-2.6-diehlor-4-nitro-benzol | desgl. | ' Scharlach | |
| 115 | 1 -Amiiio-2-nilro-bcn/ol | 22.4 | . desgl. | Orange |
| 3.3 | g 2.6-Bi.s-älhylamino-4-phcnyl- | |||
| Hfl | I-Amino-4-nilro-bcn/ol | amino-pyrimidin ■s, 4,6-Bis-äthylamino-2-phcnyl- |
Orange | |
| amino-pyrimidin | ||||
Fortsetzung
| Beispiel | Diazokomponente | desgl. | Kupplungskomponente |
Farbton auf PoIy-
glykolterephthalaifasem |
| 22,4 g 2,6-Bis-äthylamino-4-phenyl- | ||||
| 117 | 1 -Amino^nitrobenzol-l-carbon- | 1 -Amino^-nitrobenzol-^-sulfon- | amino-pyrimidin | Scharlach |
| säure-äthylester | <! ä 11 ΓΡ-ίΐ tn iH | 3,3 g 4,6-Bis-äthylamino-2-phenyl- | ||
| otlUlv dillIU | amino-pyrimidin | |||
| 118 | l-Amino-4-nitrobenzol-2-carbon | desgl. | Scharlach | |
| säureamid | l-Ar".ino-2-nitrobenzol-4-sulfon- | |||
| 119 | 1 -Amino-^nitiobenzol^-cirbon- | säure-methylamid | desgl. | Scharlach |
| säure-methylamid | ||||
| 120 | l-Amino-^nitrobenzoW-carbon- | 1 -Amino^-nitrobenzol-^sulfon- | desgl. | Scharlach |
| säure-dimethylamid | säure->'-methoxypropyl-amid | |||
| 121 | 1 -Amino^nitrobenzoW-carbon- | desgl. | Scharlach | |
| säure-/i-hydroxyäthylamid | I -AminobenzoM-carbonsäure' | |||
| 122 | 1 -Amino^-nitrobenzol^ca^bon- | diuyiesier | desgl. | Scharlach |
| säure-butylester | ||||
| 123 | 1 -AmincKZ-nitrobenzoM-carbon- | 1 -Aminobenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | Scharlach |
| säure-N-methyl-N-phenylamid | 7-methoxy-propyl-amid | |||
| 124 | 1 -Amine ^-nitrobenzol^sulfon- | desgl. | Scharlach | |
| säure-N-methyl-N-Zi-hydroxy- | ||||
| äthylamid | ||||
| 125 | 1 -Amino^-nitrobenzol^sulfon- | l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-N-me- thyl-N-phcnyl-amid |
desgl. | Scharlach |
| säure-4'-methylphenyIester | ||||
| 22,4 g 2,6-Bis-äthylamino-4-phenyl- | ||||
| 126 | 1 -Amino^-nitro^methylsulfonyl- | amino-pyrimidin 3,3 g 4,6-Bis-äthylamino-2-phenyl- |
Scharlach | |
| benzol | arnino-pyrimidin | |||
| 17,5 g 2,6-3is-amino-4-phenylamino- | ||||
| 127 | pyrimidin 2,6 g 4,6-Bis-amino-2-phenylamino- Dvnmidin |
Orange | ||
| 25 g 2,6-Bis-n-propylamino- | ||||
| 128 | 4-phenylamino-pyrimidin | Scharlach | ||
| 3,5 g 4,6-Bis-n-propyIamino- | ||||
| 2-phenylamino-pyrimidin | ||||
| 27 g 2,6-Bis-butylamino-4-phenyl- | ||||
| 129 | amino-pyrimidin | Scharlach | ||
| 4,1 g 4,6-Bis-butylamino-2-phenyl- amino-pyrimidin |
||||
| 30 g 2,6-Bis-isoarnyl-amino- | ||||
| 130 | 4-phenylamino-pyrimidin | Scharlach | ||
| I 4,1 g 4.6-Bis-isoamyl-arnino- [ 2-phenylamino-pyrimidin |
||||
| 38 g 2,6-Bis-n-ociyl-amino- | ||||
| 131 | 4-phenyIamino-pyrimidin 4,5 g 4,6-Bis-n-octyl-amino- |
Rotstichiggeib | ||
| 2-phenylamino-pyrimidin | ||||
| 16,6 g 2,6-Bis-amino-4-(2'-melhyl- | ||||
| 132 | phenylamino)-pyrimidin | Rotstichiggelb | ||
| 5 g 4,6-Bis-amino-2-(2'-methyl- | ||||
| phcnylamino)-pyrimidin | ||||
| 23 g 2,6-Bis-/ihydroxyätnylamino- | ||||
| 4-(2'-methylphcnylamino)- | ||||
| 133 | pyrimidin 7,3 g 4,6-Bis-/f-hydroxyä(hylamino- 2-(2'-rncthylphcnylamino)- |
Rotstichiggeib | ||
| pyrimidin |
l-'oiisct/uim
| Beispiel | Diazokomponente |
| 134 | l-Amino-4-mcthylsulfonylamino- bcnzol |
| 135 | l-Amino-4-(4'-mcthylphcnyl)- sulfonylamino-benzol |
| 136 | 4-Amino-azobenzol |
| 137 | 4-Amino-3'-chlor-2-mcthyl-azo- bcnzol |
| 138 | 4-Amino-4'-nitroazobcnzol |
| 139 | 4-Amino-2-methyl-5-mcthoxy- azobenzol |
| 140 | 2-Amino-5-methylthio-diazol-( 1.3.4) |
| 141 142 |
S-Amino-lJ-dimethyl-pyrazol 5-Amino-1 -phenyl-3-methyl-pyrazol |
| 143 | 4-Amino-chinolin |
| 144 145 146 147 148 |
2-Amino-3-nitro-5-acetyl-thiophen 3-Amino-indazol 3-Amino-5-nitroindazoI S-Amino-o-chlorindazol 6-Amino-indazol |
| 149 | 2-Aitiino-1 -methyltriazol-( 1.3.5) |
| 150 151 |
2-Amino-5-methoxy-benzthiazol 2-Amino-5-nitrothiazol |
| 152 | 1 -Amino-2-chlor-benzol |
| 153 | 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure- methylamid |
| Kupplungskomponente | Färbt im auf PoIv- glykoltereplithalatfasern |
| 27 ü 2.6-Bis-; -mcihoxypropyl- | |
| ;imino-4-(2'-methylphenvl- | |
| amino)-pyrimidin | Rotstichiggelb |
| 9 g 4.6-Bis-y-methoxypropyl- | |
| amino-2-(2'-mcthylphenyl- | |
| amino)-pyrimidin | |
| 26 g 2.6-Bis-/i-chloräthylamino- | |
| 4-(2'-methylphenylamino)- | |
| pyrimidin 8.5 g 4,6-Bis-/f-chloräthylamino- |
Rotstichiggclb |
| 2-(2'-mcthylphcnylamino)- | |
| pyrimidin | |
| 18,5 g 2.6-Bis-mcthylamino-4-(2'-me- | |
| thylphcnylamino)-pyrimidin | Scharlach |
| 5.5 g 4,6-Bis-methylamino-2-(2'-mc- | |
| thylphcnyiamino)-pyrimidin | |
| 17.6 g 2.6-Bis-aminc-4-(3'-methyl- | |
| phenyli!mino)-pyrimidin 3,9 g 4.6-Bis-amino-2-(3'-methyl- |
Rotstichigorange |
| phenylamino)-pyrimidin | |
| 29 g 2,6-Bis-isoamylamino-4-(3'-me- | |
| thylphcnylamino)-pyrimidin | Scharlach |
| 6.5 g 4,6-Bis-isoamy!amino-2-(3'-me- | OWIlLlI 114 χ-Il |
| thylphenylamino)-pynmtdin | |
| 25.5 g 2,6-Bis-ß-cyanäthylamino- | |
| 4-(3'-methylphenylamino)- | |
| pyrimidin | Scharlach |
| 6.6 g 4,6-Bis-^-cyanäthylamino- | |
| 2-(3'-methylphenylamino)- | |
| pyrimidin | |
| 18 g 2,6-Bis-amino-4-(4'-methyl- | |
| phcnylamino)-pyrimidin | Orange |
| 3.5 g 4,6-Bis-amino-2-(4'-r.cthyl- | |
| phenylaminoj-pyrimidin | Gelb |
| desgl. | Gelb |
| desgl. | |
| 20.2 g 2,6-Bis-methylamino-4-(4'-me- | Scharlach |
| thylphenylamino)-pyrimidin | %^J W 1 IIA 1 I UvI 1 |
| 3.8 g 4,6-Bis-methylamino-2-(4'-mc- | |
| thylphenylamino)-pyrimidin | Orange |
| desgl. | Rotstichiggelb |
| desgl. | Orange |
| desgl. | Rotstichiggelb |
| desgl. | Gelb |
| desgl. | |
| 20,2 g 2,6-Bis-methylamino-4-(4'-me- | ("reih |
| thylphenylamino)-pyrimidin | WClU |
| 3.8 g 4,6-Bis-methylamino-2-(4'-me- | |
| thylphenylamino)-pyrimidin | Scharlach |
| desgl. | Rot |
| desgl. | |
| 15,2 g 2,6-Bis-amino-4-(4'-methoxy- | f* - 11 |
| phenylamino)-pyrimidin | •JCIU |
| 7,9 g 4,6-Bis-amino-2-(4'-methoxy- | |
| phenylamino)-pyrimidin | Scharlach |
| desgl. |
I 644
Α.! /ftf. r, TT. TS
> Tk0
155 j l-Amino-2.4-dinitro-bcn/ol
156 I t-Amino-2-ni(ro-bcn/ol
| Farbton auf PoK- | |
| K > j ρ ρί 'j r. is lc ο πι po Γι? η t e | gKkoltcrephthjl.it fasern |
| V) -i 2.6-B:s-ath>|1jmin'>-4-(4 -m-.:h· | |
| i)X) pheny laminoi-pyrimidm | D ,J |
| '/." i.' 4/>-Bis-;iih>lamino-2-(4 -mcth- | Dl)JUO |
| oxyphenylaminof-pyrimidin | |
| desgl. | Bordo |
| 18 g 2.6-Bis-äthylamino-4-(4'-chlor- | |
| phenylamino)-pyrimidin | |
| 1.2 g 4.6-Bis-äthylamino-2-(4-chlor- | |
| pheny!aminQ)-pyrimidin |
Beispiel 157
Polygilykoltercphthalatgewcbc wird auf einem Foulard
bei 40" mit einer flotte folgenden Zusammensetzung imprägniert:
20 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 59 erhaltenen Farbstoffes, fein dispergiert in
7,5 Gewichtstcilen Nalriumalginat,
20 Gewichtstcilen Triäthanolamin,
20 Gewichtstcilen Octylphcnol-polglykoläther
7,5 Gewichtstcilen Nalriumalginat,
20 Gewichtstcilen Triäthanolamin,
20 Gewichtstcilen Octylphcnol-polglykoläther
und
900 Gewichtstcilen Wasser.
900 Gewichtstcilen Wasser.
Das auf einen Gehalt von etwa !00% imprägnier
Hotlc abgequetschte Gewebe wird bei 100' getrocknet
und anschließend während 30 Sekunden bei einer Temperatur von 210' fixiert. Die gefärbte Ware wird
mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter diesen Bedingungen eine wasch-, reib-,
licht- und sublimicrcchtc scharlachrote Färbung.
Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger
Qualität.
Beispiel 158
In einem Druckfärbcapparat werden 2 g des gemäß
Beispiel 38 erhaltenen Farbstoffes in 2000 g Wasser, das 4 g Olcylpolyglykoläthcr enthält, fein suspendiert.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure
auf 5 bis 5,5 gestellt.
Man geht nun mit 100 g Gewebe aus Polyglykolterephthalat
bei 50" ein, erhitzt das Bad innerhalb 30 Minuten auf 140" und färbt 50 Minuten bei dieser
Temperatur. Die Färbung wird anschließend mit Wasser gespült, geseift und getroch.vc. Man erhält
unter Einhaltung dieser Bedingungen eine wasch-, schweiß-, licht- und sublimicrechtc, reine rote Färbung.
Die in den andern Beispielen beschriebenen Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger
Qualität.
Beispiel 159
2 g des gemäß Beispiel 111 erhaltenen Farbstoffe
werden in 4000 g Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man als Quellmittel 12 g Natrium-o-phenylphenolat
sowie 12 g Diammoniumphosphat und färbt 100 g Garn aus Polyglykolterephthalat 1'2 Stunden
lang bei 95 bis 98'. Die Färbung wird gespült und mit verdünnter Natronlauge und einem Dispergator nachbehandelt.
Man erhält so eine wasch-, licht- und sublimierechte, reine rote Färbung.
Ersetzt man im obigen Beispiel die 100 g Polyglykclterephthaiatgarn
durch 100 g Cellulosetriacetat gewebe, färbt unter den angegebenen Bedingungen und
spült anschließend mit Wasser, so erhiilt man eine gelbe, sehr gut wasch- und sublimicrechtc Färbung.
Polyglykolterephthalatgcwebe wird auf einem Foulard bei 40° mit einer Flotte folgender Zusammensetzung
imprägniert:
20 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 113 er-
haltenen Farbstoffes, fein dispergiert in
7,5 Gewichtsteilen Natriumalginat.
20 Gewichtsteilen Triäthanolamin,
20 Gewichtsteilen Octylphenol-polyglykol-
7,5 Gewichtsteilen Natriumalginat.
20 Gewichtsteilen Triäthanolamin,
20 Gewichtsteilen Octylphenol-polyglykol-
äther und
900 Gewichtsteilen Wasser.
900 Gewichtsteilen Wasser.
Das auf einen Gehalt von etwa 100% Imprägnierflotte abgequetschte Gewebe wird bei 100° getrocknet
und anschließend während 30 Sekunden bei einer Temperatur von 210° fixiert. Die gefärbte Ware wird
mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter diesen Bedingungen eine wasch-, reib-,
licht- und sublimierechte scharlachrote Färbung.
Claims (1)
1. Azofarbstoffe, die von in Wasser ionogensalzbildenden Gruppen frei sind und der Formel
A —N = N
NH-R2
NH-R3
Family
ID=
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