DE1469763C - Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus hochmolekularen Kondensationsprodukten aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen - Google Patents
Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus hochmolekularen Kondensationsprodukten aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen AlkoholenInfo
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Description
Es ist bekannt, daß eine beachtliche Zahl von Dispersionsfarbstoffen, welche sich für die Färbung
von Celluloseacetat eignen, gleichzeitig ein mäßiges, mitunter jedoch sogar ein sehr gutes Ziehvermögen
auf aromatischen Polyesterfasern aufweisen. Selbst bei gutem Ziehvermögen sind diese Farbstoffe oftmals
für die Färbung von aromatischen Polyesterfasern industriell nicht verwertbar, weil sie in bezug
auf Sublimations- oder Lichtechtheit den Anforderungen nicht genügen.
Aus der französischen Patentschrift 834 538 ist die Verwendung von Barbitursäureazo- bzw. Thiobarbitursäureazofarbstoffen
zum Färben von Celluloseester- und -ätherfasern bekannt. Darin wird ausgeführt, daß die Lichtechtheit der Barbitursäureazo:
farbstoffe verbessert wird, wenn der Arylrest der Diazokomponente eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe
in o-Stellüng zur Azobrücke enthält, während andererseits Thiobarbitursäureazofarbstoffe, in denen der
Arylrest der Diazokomponente in o-Stellung zur Azobrücke eine Nitrogruppe aufweist, eine verbesserte
Lichtechtheit auf dem genannten Substrat zeigen.
Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle, grünstichiggelbe und gelbe Färbungen und Farbdrucke
mit besserer Lichtechtheit ■ auf Polyesterfasern aus aromatischen .Polycarbonsäuren mit mehrwertigen
Alkoholen erhält, wenn man diese mit wäßrigen .Dispersionen von in Wasser schwerlöslichen Monoazofarbstoffen
der Formel I
. Die Kupplung der Diazoniumverbindung eines Amins der Formel II mit der Kupplungskomponente
der Formel III erfolgt vorzugsweise in mineralsaurem bis schwach saurem wäßrigem Medium, insbesondere
S bei einem pH-Wert von 4 bis 4,5. Zweckmäßig wird bei mineralsaurer Kupplung die Säure allmählich
abgestumpft, beispielsweise mit Alkalisalzen niederer Fettsäuren.
Die Kupplungskomponente der Formel III erhält
ίο man z. B. durch Kondensation eines Harnstoffs der
Formel
HN,
HN
Ri
CO
CO
I
R,
R,
worin R eine niedere Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls
durch niedere Alkylgruppen, vorzugsweise Methylgruppen oder Haiogenatome, insbesondere
Chlorätome substituierte Phenylgruppe, R1 einen
niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest und R2 einen
gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, Nitrogruppen oder Halogene substituierten
Phenylrest bedeutet, behandelt.
Erfindungsgemäß verwendbare Monoazofarbstoffe der Formel I werden in der üblichen Weise hergestellt,
indem man die Diazoniumverbindung eines Amins der Formel II
RO
(H)
NO,
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
R.
/CO .-N-.
CO (III)
CO N^
H2C
in welchen Formeln Il und JII R, R, und R2 die
oben angegebene Bedeuiung haben, kuppelt.
mit Malonsäure, zweckmäßig in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Chloroform,- in Gegenwart
eines wasserabspaltenden Mittels, z. B. in Gegenwart von Phosphoroxychlorid, oder durch Umsetzung
des vorstehenden Ν,Ν'-disübstituierten Harnstoffs mit Cyanessigsäure zum entsprechenden Cyanacetylharnstoff,
Umwandlung desselben in alkalischem Medium zum 4-Aminouracil und Verseifung der
Iminogruppe zur Oxogruppe, z. B. mit siedender verdünnter Salzsäure.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Azofarbstoffe
— der Formel I werden zweckmäßig durch Vermählen
mit Dispergiermitteln in eine feinzerteilte Form gebracht. Geeignete Dispergatoren sind beispielsweise
anionische, wie Alkylarylsulfonate, Kondensationsprodukte aus Formaldehyd mit Naphthalinsulfonsäuren,
Ligninsulfonate, oder nichtionogene, wie Fettalkoholpolyglykoläther.
Mit Vorteil verwendet man Gemische der genannten Dispergiermittel.
In dieser Zubereitung eignen sich die erfindungsgemäß
verwendbaren Farbstoffe zum Färben von
- Textilfasern aus hochmolekularen Kondensationsprodukten aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen
Alkoholen, beispielsweise aus Polyäthylenglykolterephthalat-, Polyäthylenglykolisophthalat-
oder Polyhexahydro-xylyldiolterephthalatfasern.
Die Färbung aromatischer Polyesterfasern mit wäßrigen Dispersionen von Farbstoffen der Formel I
erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über K)O1C unter Druck. Die Färbung kann aber auch
beim Siedepunkt des Färbebades in Gegenwart von Farbüberträgern, wie Phenylphenol, Polychlorbenzol
oder ähnlichen Hilfsmitteln, durchgeführt werden oder nach dem Foulardierverfahren und anschließender
Thermofixierung bei 180 bis 210" C vorgenommen
werden. Gewebe aus aromatischen Polyesterfasern können zudem auch mit wäßrigen Dispersionen erfindungsgemäß
verwendbarer Farbstoffe bedruckt und anschließend gedämpft oder thermoiixiert werden.
to Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe ergeben
auf den genannten Fasern sehr farbstarke grünstichiggelbe und gelbe Ausfärbungen. Die Farbstoffe
besitzen ein ausgezeichnetes Ziehvermögen, insbesondere auf Polyglykolterephthalatfasern. Dank ihrer
f>5 guten Sublimierechtheit lassen sie sich sehr gut zur
Färbung von Polyestergeweben nach dem Foulardier-Thermorixier-Verfahren einsetzen. Bei der Färbung
von Mischgeweben, bestehend aus Baumwolle-Poly-
ester, reservieren sie den Baumwollanteil sehr gut. Monoazofarbstoffe der Formel I reservieren außerdem
bei der Färbung von Mischgeweben, bestehend aus Wolle-Polyester, den Wollanteil außerordentlich
gut.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe lassen sich auch mit handelsüblichen Quellmitteln
gleichmäßig färben. Man erhält mit ihnen selbst auf dichtgeschlagenen Geweben oder hartgezwirnten
Garnen gute und gleichmäßige Durchfärbungen. Die Ausfärbungen sind sehr gut walk-, lösungsmittel-,
überfärbe- und dekaturecht. Sie besitzen außerdem ausgezeichnete Gebrauchsechtheiten, insbesondere
eine sehr gute Licht-, Wasch-, Reib-, Schweiß- und Abgasechtheit.
Durch Kombination der Monoazofarbstoffe der Formel I mit blauen Dispersionsfarbstoffen erhält
man auf aromatischen Polyesterfasern reine, gleichmäßige, gut durchgefärbte, licht- und sublimierechte
grüne Färbungen. .
Ist in erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen der Formel I R1 ein niederer Alkylrest, so weist
dieser vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Definitionsgemäß kann dieser Alkylrest durch eine
niedere Alkoxygruppe, wie die Methoxy- oder Äthoxygruppe substituiert sein. Die niederen Alkoxygruppen
als Bestandteile von R1 sollen hierbei zweckmäßig durch mindestens 2 Kohlenstoffatome vom Ringstickstoff
getrennt sein.
Als gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, Nitrogruppen, oder Halogene substituierter
Phenylrest bedeutet R2 vorzugsweise die Phenyl-,
Methylphenyl-, Äthylphenyl-, Methoxyphenyl-, Äthoxyphenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Nitrophenyl-,
Dimethylphenyl-, Dichlorphenyl-, Methylmethoxyphenyl- oder Methylchlorphenylgruppe.
In bevorzugten erfindungsgemäß verwendbaren Monoazofarbstoffen der Formel I ist R1 ein niederer
Alkylrest und R2 ein gegebenenfalls durch Methyl-, Methoxy-, Nitrogruppen oder Chloratome substituierter
Phenylrest.
Von ganz besonderem' Interesse sind jene erfindungsgemäß
verwendbaren Monoazofarbstoffe der Formel I, in welchen R eine niedere Alkylgruppe
oder eine Phenylgruppe, R1 einen niederen Alkylrest und R2 einen gegebenenfalls durch eine Methyl-,
Methoxy-, Nitrogruppe oder durch ein Chloratom substituierten Phenylrest bedeutet.
Diese Farbstoffe ziehen besonders gut auf PoIyäthylenglykolterephthalatfasern
und ergeben sehr licht- und sublimierechte Färbungen. Außerdem zeichnen
sie sich durch ihr gutes Reservierungsvermögen von Wolle und Baumwolle aus.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes
ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile
stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Gramm zu Kubikzentimetern.
Bei s ρ i e 1 1
2 Teile des gemäß dem nachstehend beschriebenen Verfahren hergestellten Farbstoffs werden in 4000 Teilen
Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man als Quellmittel 20 Teile des Natriumsalzes von
o-Phenylphenol sowie 20 Teile Diammoniumsulfat und färbt damit 100 Teile Polyglykolterephthalatgarn
IV2 Stunden lang bei 95 bis 98°. Das Färbebad wird
dabei weitgehend erschöpft. Die Färbung wird mit Wasser gespült und anschließend während 15 Minuten
in 4000 Teilen Wasser mit 12 Teilen 30"„iger Natronlauge und 4 Teilen Octylphenylpolyglykoläther
bei 80 nachbehandelt. Abschließend wird das gefärbte Material nochmals gründlich mit Wasser
gespült und dann getrocknet.
Man erhält so eine wasch-, licht- und sublimierechte
gelbe Färbung.
ίο Ersetzt man im obigen Beispiel die 20 Teile des
Natriumsalzcs von o-Phenylphenol durch 20 Teile einer der nachfolgenden handelsüblichen Quellmittelzubereitungen,
wie beispielsweise durch
20 Teile o-Phenylphcnol-Emulsion oder
20 Teile p-Chlorphenoxyäthanöl-Emulsion oder
20 Teile Dichlorbenzol-Emulsion oder
20 Teile Kresotinsäuremethylester-Emulsion
oder
20 Teile einer 1 : 1 -Emulsion aus Terephthal-
20 Teile einer 1 : 1 -Emulsion aus Terephthal-
säuredimethylester + Bcnzanilid,
und verfährt im übrigen wie im obigen Beispiel beschrieben, so erhält man eine gelbe Färbung ebenbürtiger
Qualität.
Ersetzt man in dem obigen Beispiel die 100 Teile Polyglykolterephthalatgarn durch 100 Teile Polyglykolisophthalatgarn
oder 100 Teile Poly-bis-hydroxymethyl-cyclohexanterephthalatfasern
und färbt unter den oben angegebenen Bedingungen, so erhält man eine gelbe Färbung mit gleichwertigen Eigenschaften.
Der vorstehend verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt:
Eine feine Suspension von 16,8 Teilen 1-Amino-2-nitro-4-methoxybenzoI
in 500 Teilen Wasser, 60 Teilen 36°'„iger Salzsäure und 5 Teilen Cetylpolyglykoläther
wird durch Zugabe von 6,9 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise bei 0 bis 5' diazotierl.
Die Diazoniumsalzlösung wird geklärt und bei 0 bis 5 einer Lösung von 21,8 Teilen l-Phenyl-3-methylbarbitursäure
in 800 Teilen Wasser und 200 Teilen 80%iger Essigsäure zugesetzt. :m
Dann wird der pH-Wert des Kupplungsbades durch Zusatz von Natriumacetat auf 4 bis 4,5 erhöht. Nach
beendigter Kupplung wird der ausgeschiedene gelbe Niederschlag, dessen Zusammensetzung der Formel
CH3O
N = N-HC
NO,
entspricht, abfiltriert, mit einer Menge Wasser gewaschen
und im Vakuum bei 60 bis 70° getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff wird dann mit dem Natriumsalz
eines Kondensationsproduktes von Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd vermählen.
Färbungen mit ähnlich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man in dem obigen Beispiel Farbstoffe
verwendet, die durch Kuppeln von Diazokomponenten der Spalte 2 der folgenden Tabelle I
mit Kupplungskomponenten der Spalte 3 der gleichen Tabelle hergestellt werden.
3 | cispicl | Diazokomponcntc | 469 763 | Farbton auf | |
ο Tabelle I |
Polyglykoltcre- | ||||
1 | 2 | phthalatfasern | |||
3 | Kupplungskomponente | Gelb | |||
4 | Gelb | ||||
5 | 1 -Phenyl-3-äthylbarbitursäure | Gelb | |||
6 | l-(4'-Chlorphenyl)-3-methylbarbitursäure | Gelb | |||
7 | l-(2'-Methoxyphenyl)-3-äthylbarbitursäure | Gelb | |||
8 | l-Phenyl-3-propylbarbitursäurc | Gelb | |||
9 | l-Phenyl-3-methylbarbitursäurc | Gelb | |||
10 | l-Phenyl-3-methylbarbitursäure | Gelb | |||
Π | 1-Phenyl-3-butylbarbitursäure | Gelb | |||
12 | l-Phcnyl-3-;-äthoxypropylbarbitursäurc | Gelb | |||
13 | -Amino-2-nitro-4-mcthoxybenzol | l-(4'-Äthoxyphenyl)-3-methylbarbitursiiure | Gelb | ||
-Amino^-nitro^-mcthoxybenzol | l-(3'-Chlorphenyl)-3-äthyIbarbitursäure | Gelb | |||
14 | -Amino-2-nitro-4-äthoxybenzol | l-(2'-Methoxy-5'-methylphenyI)-3-äthyl- barbitursäure |
|||
-Amino-2-nitΓO-4-äthoxybenzol | l-(3'-ChlorphenyI)-3-methylbarbitursäure | Gelb | |||
15 | -Amino-2-nitro-4-äthoxybenzol | ||||
-Amino-2-nitΓO-4-phenoxybenzoI | l-Phenyl-3-methylbarbitursäure | Gelb | |||
-Amino-2-nilro-4-phenoxybcnzol | |||||
-Amino-2-nitro-4-mcthoxybenzol | l-Phenyl-3-propylbarbitursäurc | ||||
-Amino-2-nitΓO-4-methoxybenzol | |||||
-Amino-2-nitro-4-butoxybenzoI | |||||
-Amino-2-nitΓO-4-methoxybenzol | |||||
l-Amino-2-nitro-4-(2'-methylphen- | |||||
oxy)-benzol | |||||
l-Amino-2-nitro-4-(3'-chlorphenoxy)- | |||||
benzol | |||||
l-Amino-2-nitro-4-(3'-chIorphcnoxy)- | |||||
benzol |
-Beispiel· 16-
In einem Druckfärbeapparat werden 0.5 Teile des nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellten
Farbstoffs in KKK) Teilen Wasser disper- _ giert. Dieser Dispersion werden 0.5 Teile ölsäure-,
N-mcthyltaurid. 0.5 Teile des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes von Naphthalin-2-sulfonsäure
und Formaldehyd. 2 Teile Diammoniumsulfat sowie 0,1 Teil 85°,,ige Ameisensäure zugesetzt.
Man geht nun mit 25 Teilen hart gewickeltem Polyglykoltcrcphthalatgarn bei 50 ein. erhitzt das
geschlossene Bad in 45 Minuten auf 125 bis 130 und färbt weitere 45 Minuten bei dieser Temperatur
unter Druck. Das Färbebad wird gut erschöpft. Die Färbung wird dann mit Wasser gespült, geseift und
getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung mit guten Echtheiten gegenüber Waschen. Reiben. Schweiß.
Licht. Sublimation und Lösungsmitteln, die frei ist von jeglichem sichtbaren Farbstoffrückstand.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt:
liine feine Suspension von 16.8 Teilen 1-Amino-2-nitro-4-methoxyben/ol
in 500 Teilen Wasser. 60 Teilen 36",,iger Salzsäure und 5 Teilen Cctylpolyglykoläthcr
wird in der üblichen Weise bei 0 bis 5 durch Zugabe von 6.9 Teilen Natriumnitrit diazotiert.
Gleichzeitig werden 25.3 Teile l-(.V-Chlorphenyl)-3-methylbarbitursäure
in 3(K) Teilen Wasser durch Zugabe von 8 Teilen Natriumhydroxyd gelöst. Die
alkalische I-(3'-ChlorphenyI)-3-methyibarbitursäurelösung
wird bei 0 bis 5 zu der vorbereiteten Diazoniumsalzlösung
zugetropft. Anschließend wird der pH-Wert des Kupplungsbades durch Zusatz von
Natriumacetat auf 4 bis 4.5 eingestellt. Nach Beendigung der Kupplungsreaktion wird der gelbe Niederschlag,
dessen Zusammensetzung der Formel
CO
NO2
entspricht, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im
Vakuum bei 70 bis 80 getrocknet. 10 Teile des so erhaltenen Kupplungsproduktes werden durch Vermählen
mit dem Natriumsalz eines Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd
und 10 Teilen Ligninsulfonat in eine in Wasser fein dispergierbare Form gebracht. Die in
dieser Weise aufbereitete wäßrige Dispersion des Farbstoffe ist sehr stabil und neigt, insbesondere
beim Färben von Polyätlnlenglykolterephthalat-CO
—. N
CO-N
CH.,
kammzug. -garn und -geweben bei 125 bis 130 unter Druck, nicht zum Ausfallen.
Die in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete 1 -(3'-Chlorphenyl)-3-methylbarbitursäure
wird beispielsweise dadurch erhalten, daß man N-(3'-Chlorphenyl)-N'-methylhamstoff mit Cyanessigsäure
zum entsprechenden Cyancetylharnstoff umsetzt,
den Cyanacetylharnstoff mit Natriumhydroxyd zu l-|3'-Chlorphenyl)-3-methyl-4-aminotiracil umwandelt
und dann die Aminogruppe in verdünnter
siedender Salzsäure abspaltet. Die reine l-(3-Chlorphenyl)-3-methylbarbitursüure.
die einen Schmelzpunkt von 162 bis 163 besitzt, wird aus dem
Rohprodukt durch Kristallisation aus Äthanol erhalten.
Ähnlich gute Resultate erzielt man, wenn man in diesem Beispiel den obigen Farbstoff durch Farbstoffe
gemäß den Beispielen 17 bis 29 ersetzt und damit unter den oben beschriebenen Bedingungen PoIyglykoltcrephthalat-.
Polyhcxahydro - xylyldioltere-
phthalat- oder Polyglykolisophthalatkammzug, -garn oder -gewebe färbt.
Die Farbstoffe gemäß den Beispielen 17 bis 29 erhält
man, wenn man die in Spalte 2 der folgenden Tabelle II aufgeführten Diazokomponenten unter den oben beschriebenen
Bedingungen mit einer der in Spalte 3 der Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten zur
Reaktion bringt und dann die erhaltenen Kupplungsprodukle unter den oben angegebenen Bedingungen
in eine fein wasserdispergierbare Form überführt.
Amino-Amino-
2-nitro-4-2-nitro-4-
methoxybenzol methoxybcnzol
l-Amino-2-nitro-4-'methoxybenzol
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
-Amino-
■2-nitro-4-•2-nitro-4-
•2-nitro-4-•2-nitro-4-■2-nitro-4-
•2-nitro-4-•2-nitro-4-■2-nitro-4-
•2-nitro-4-•2-nitro-4-
•methoxy benzol ■methoxybenzol
•iithoxybcnzol ■iithoxybenzol iithoxybcnzol
■äthoxybenzol ■äthoxybenzol •phenoxybenzol
■phenoxybenzol •phenoxybenzol
Farbton auf | |
Kupplungskomponente | Polyglykoltere- |
phthalatfasern | |
l-(2'-Methylphcnyl)-3-methylbarbitursäure | Gelb |
l-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methylbarbitur- | Gelb |
säure | |
I -(4 -Bromphenyl)-3-()'-methoxypropyl)- | Gelb |
barbitursäure | |
l-(4'-ChlorphenyI)-3-äthylbarbitursäure | Gelb |
l-(3'-MethylphenyI)-3-n-propylbarbitur- | Gelb - |
säure | |
l-(3-Methylphcnyl)-3-methylbarbitursäure | Gelb |
i-(3'-Nitrophenyl)-3-methylbarbitursäure | Gelb |
l-(2-MethyI-5'-chlorphenyl)-3-methyl- | Gelb |
barbitursäurc | |
l-(2',4'-DimethyIphenyl)-3-methyl- | Gelb |
barbitursäurc | |
l-(2'-Methoxyphenyl)-3-mcthylbarbitur- | Gelb |
säure | |
I -(2'-MethyIphenyl)-3-mcthylbarbitur- | Gelb |
säure | |
-(3-ChlorphenyI)-3-methylbarbitursäure | Gelb |
i-(4'-Äthylphenyl)-3-methylbarbitursäure | Gelb |
Beispiel 30
Polyglykoltcrephthalalgewebe {/.. B. »Dacron®«, Ii. I. Du Pont de Nemours. Wilmington. Delaware,
USA.), wird auf einem Foulard bei 40 mit einer Flotte folgender Zusammensetzung imprägniert:
20 Teile des gemäß dem nachstehend beschriebenen Verfahren hergestellten Farbstoffs,
fein dispergiert in 7.5 Teilen Natriumalginat.
20 Teilen Triäthanolamin.
20 Teilen Octylphenylpolyglykoläther und 9(X) Teilen Wasser.
20 Teilen Triäthanolamin.
20 Teilen Octylphenylpolyglykoläther und 9(X) Teilen Wasser.
Das Gewebe wird auf einen Flottengehalt von etwa KK)",, abgequetscht und bei KK) getrocknet. Dann
wird die Färbung 30 Sekunden lang bei einer Temperatur von 210 fixiert. Die gefärbte Ware wird mit
Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält so eine wasch-, reib-, licht- und sublimierechte reine
gelbe Färbung.
— O
55 Die in den anderen Beispielen verwendeten Farbstoffe ergeben in diesem Verfahren Färbungen von
gleicher Qualität.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wird
wie folgt hergestellt:
,Eine feine Suspension von 23 Teilen 1-Amino-2-nitro-4-phenoxybenzol in 300 Teilen Wasser und
30 Teilen 36%'gc Salzsäure wird durch Zugießen
einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser bei 0 bis 5' diazotiert. Die klare Diazoniumsalzlösung
wird bei 0 bis 5° zu einer Lösung von
27,6 Teilen l-Phenyl-3-(v-methoxypropyl)-barbitursäure in 1250 Teilen Wasser und 250 Teilen 80°/piger
Essigsäure zugetropft. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird dann mit Natriumacetat auf 4 bis 4,5
eingestellt. Das entstandene gelbe Kupplungsprodukt, dessen Zusammensetzung der Formel
CH2CH2CH2OCH,
009 512/178
entspricht, wird abfiltriert, mit verdünnter Natriumcarbonatlösung
neutral und schließlich mit Wasser salzfrei gewaschen. Der Farbstoff wird bei 60 bis 70"
im Vakuum getrocknet und dann mit einer Mischung aus Ligninsulfonat und dem Natriumsalz eines Kondensationsproduktes
aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd gemahlen.
Die oben als Kupplungskomponente verwendete 1 -Phenyl-3-(y-methoxypropyO-barbitursäure wird
beispielsweise durch Umsetzung von N-Phenyl-N'-(y-methoxypropyl)-harnstoff
mit Malonsäure in Chloroform in Anwesenheit von Phosphoroxychlorid
erhalten.
3 Teile des Farbstoffs gemäß Beispiel 27 werden in 4000 Teilen Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion
gibt man als Quellmittel 20 Teile des Natriumsalzes von o-Phenylphenol sowie 20 Teile Diammoniumsulfat
und färbt damit während 90 Minuten 100 Teile Polyglykolterephthalatgarn bei 95 bis 98°.
Die Färbung wird gespült und dann 15 Minuten bei 80° mit 12 Teilen 30%iger Natronlauge und
4 Teilen Octylphenylpolyglykoläther in 4000 Teilen Wasser behandelt. Anschließend wird das gefärbte
Garn wiederum gründlich mit Wasser gespült und dann getrocknet. Man erhält so eine reine gelbe
Färbung, die sich durch eine sehr gute Lichtechtheit .auszeichnet.
Ersetzt man in dem obigen Beispiel die 100 Teile Polyglykolterephthalatgarn durch 200 Teile eines
Mischgewebes aus Baumwolle und Polyglykolterephthalat im Verhältnis 1:1 und färbt unter den angegebenen
Bedingungen, so wird der Polyglykolterephthalatanteil wie oben rein gelb gefärbt, und gleichzeitig
bleibt der Baumwollanteil sehr gut reserviert. Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffe
reservieren bei der Färbung von Baumwollc-Polyglykolterephthalat-Mischgeweben den Baumwollanteil
ähnlich gut.
ίο 3 Teile des Farbstoffs gemäß Beispiel 17 werden
in 4000 Teilen Wasser dispergiert. Dieser Dispersion setzt man als Quellmittel 20 Teile des Natriumsalzes
von o-Phenylphenol sowie 20 Teile Diammoniumphosphat zu und färbt damit während 90 Minuten
bei 95 bis 98° 200 Teile eines Mischgewebes aus 55% Wolle und 45% Polyglykolterephthalat. Die Färbung
wird anschließend mit Wasser gespült und dann während 15 Minuten bei 60' mit 4 Teilen Octylphenylpolyglykoläther
in 4000 Teilen Wasser behandelt. Dann wird das gefärbte Gewebe wiederum mit Wasser gespült und getrocknet. Unter diesen
Bedingungen erhält man auf den Polyäthylenglykolterephthalatfasern des Mischgewebes einen reinen
gelben Farbton, während der Wollanteil gut-reserviert bleibt.
Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffe reservieren bei der Färbung von Wolle-Polyglykolterephthalat-Mischgeweben
den Wollanteil ähnlich gut.
B e i s ρ i e 1 33
1 Teil des Farbstoffs gemäß Beispiel 16 sowie 3 Teile des Farbstoffs der Formel
HN θ'
der gemäß Beispiel· 1 der USA.-Patentschrift 2 553 048 erhalten wird, werden in 4000 Teilen Wasser dispergiert.
Dieser Dispersion setzt man als Quellmittel 20 Teile des Natriumsalzes von o-Phenylphenol
sowie 20 Teile Diammoniumsulfat zu und färbt damit während 90 Minuten 100 Teile Polyglykolterephthalatgarn
bei 95 bis 98°. Die Färbung wird dann gespült und in der im Beispiel 31 beschriebenen
Weise mit verdünnter Natronlauge und Octylphenylpolyglykoläther behandelt. Auf diese Weise
erhält man eine gleichmäßige grüne Färbung, die durch ausgezeichnete Wasch-, Reib- und Lichtechtheit
gekennzeichnet ist.
Ersetzt man in dem obigen Beispiel die 20 Teile des Natriumsalzes von o-Phenylphenol durch 20 Teile
einer der folgenden handelsüblichen Mittel, beispielsweise durch
20 Teile einer 1 : 1-Emulsion von Terephthalsäuredimethylester
und Benzanilid,
und verfährt im übrigen in der gleichen Weise wie zuvor, so erhält man grüne Färbungen von gleichwertiger
Qualität.
Eine Kombination des obigen blauen Bromnaphthoxidinfarbstoffs
mit den in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffen ergibt ebenfalls gleichmäßige
grüne Färbungen von guter Lichtechtheit.
B e i s ρ i e 1 34
In einem Druckfärbeapparat werden 0,5 Teile des Farbstoffs gemäß Tabelle I, Beispiel 7, sowie 3 Teile
des Farbstoffs der Formel
HO O NH
20 Teile o-Phenylphenol-EmuIsion oder
20 Teile p-Chlorphenoxyäthanol-Emulsion oder 20 Teile Dichlorbenzol-Emulsion oder
20 Teile Kresotinsäuremethylcster-Emulsion
oder
20 Teile p-Chlorphenoxyäthanol-Emulsion oder 20 Teile Dichlorbenzol-Emulsion oder
20 Teile Kresotinsäuremethylcster-Emulsion
oder
Br
der gemäß Beispiel 1 .der deutschen Patentschrift
1 029 506 erhalten wird, in 2000 Teilen Wasser dispergiert. Dieser Dispersion setzt man 4 Teile Oleylpolyglykoläther
zu und stellt den pH-Wert des Färbebades mit Essigsäure auf 6 bis 6,5 ein.
Dann geht man mit 100 Teilen Polyglykolterephthalatgarn bei 50 ein. erhitzt das Bad in dem verschlossenen
Druckapparat während 45 Minuten auf 125 bis 130 und färbt 45 Minuten bei dieser Temperatur.
Die Färbung wird anschließend mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält so eine
gleichmäßige grüne Färbung von guter Wasch-, Schweiß-, Sublimier- und Reibechtheit.
Polyglykolterephthalatgewebe wird auf einer Druckmaschine
bei 25 mit einer Flotte folgender Zusammensetzung bedruckt:
50 Teile des Farbstoffs gemäß Beispiel 21. fein
dispemiert in
300 Teilen Wasser.
40 Teilen Harnstoff,
300 Teilen Wasser.
40 Teilen Harnstoff,
400 Teilen Kristallgummiverdickung und 200 Teilen einer 100/„igen wäßrigen p-Phenylphenol-Emulsion.
Das bedruckte Gewebe wird 60 Minuten bei 100 gedämpft und anschließend geseift, mit Wasser gespült
und getrocknet.
Man erhält so einen sehr gut wasch-, reib-, licht- und sublimierechten gelben Farbdruck.
Einen Druck mit ähnlich guten Eigenschaften erhält man, wenn man im obigen Beispiel die 200 Teile
10°'()ige p-Phenylphenol-Emulsion durch 200 Teile Wasser ersetzt und das bedruckte Gewebe 30 Minuten
unter einem überdruck von 0,5 Atmosphären dämpft oder 1 Minute in einem Heißluftstrom bei einer Temperatur
von 210 fixiert.
Die in den anderen Beispielen in ihrer Herstellung beschriebenen Farbstoffe ergeben beim Färben nach
diesem Verfahren auf Polyglykolterephthalatgeweben ähnlich gute Farbdrucke.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus hochmolekularen Kondensationsprodukten aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese mit wäßrigen Dispersionen von in Wasser schwerlöslichen Monoazofarbstoffen der Formel,CO-NRO -·"' --N =N - HC CO~ CO-N7'■ ■■■ NO, ■■■'■.■in der R eine niedere Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen oder Halogenatome substituierte Phenylgruppe.R, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest und R2 einen gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen. Nitrogruppen oder Halogene substituierten Phenylrest bedeutet, behandelt.
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