AT226234B - Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-[2-alkoxy-1,3,5-triazinyl-(6)-amino]-stilben-Derivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von    4, 4'-Bis-[2-alkoxy-l, 3, 5-triazinyl- (6) -amino]-stilben-Deri-   vaten   Es als Verbindungen der allgemeinen Formel :    
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 worin R einen Alkylrest und   X   und   X2   gleiche oder verschiedene aliphatische oder aromatische Aminogruppen darstellen, dadurch erhalten werden können, dass zunächst 2 Mol eines alkoxylierten 4, 6-Dichlortriazins in wässeriger Acetonlösung mit 1 Mol   4, 4/-Diaminostilben-2, 2/-disulfonsäure   in Gegenwart 
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    C80-90 0 C   umgesetzt. Hiebei beträgt die gesamte Reaktionszeit mehr als 30 Stunden. 



   Es wurde nun gefunden, dass man zu den oben genannten Triazinderivaten in wesentlich kürzerer Zeit und auf einfacherem Wege gelangen kann, wenn man folgendermassen vorgeht : Umsetzung von Cyanurchlorid mit einem primären Alkohol in Gegenwart von säurebindenden Mitteln. Ohne vorherige 
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   4, 4/ausgefällt und ist dabei die Einhaltung geeigneter Reaktionstemperaturen, die   für die drei Verfahrensstufen bei 0-20 C, 35-40   C und   80-85   C   liegen. Unter diesen Bedingungen werden die einzelnen Umsetzungen vollständig zu Ende geführt, so dass keine Nebenreaktionen auftreten und die erhaltenen Verbindungen die verlangte Konstitutionsformel besitzen. Weiterhin ist die Wasserlöslichkeit der nach dem verbesserten Verfahren erhaltenen Produkte besser und der Nuanceneffekt grösser. 



  An Hand des folgenden Beispiels soll dies noch näher erläutert werden. 



   Beispiel : 0, 630 kg Natriumbicarbonat (100%ig) oder 0, 398 kg calc. Soda   (100% ig)   werden in 1, 125 kg Leitungswasser und 10, 5 kg Methanol unter Rühren in einem emaillierten Rührkessel mit Kühlsoleanschluss eingetragen. Die wässerige Methanollösung wird   auf 0-30 C oder 10-150 C abgekühlt und   1, 414 kg Cyanurchlorid (99%ig) = 1, 400 kg   (100%zig)   werden portionsweise unter Rühren innerhalb von 30 Minuten eingetragen. Das Gemisch wird drei Stunden bei   0-3   C   bzw. eine Stunde bei 10 bis 15 C nachgerührt und die Beendigung der Reaktion durch Bestimmung des Schmelzpunktes (90  C) nachgeprüft.

   Anschliessend werden bei   0-30 C   oder   10-15 C   unter Rühren eine abgekühlte Lösung   (5-10  C)   von 1, 389 kg 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure (92,5%ig) = 1,285 kg   (100% ig)   und 0, 398 kg calc. Soda   (100%zig)   in 22, 500 kg Leitungswasser in einer Stunde zugegeben und das Reaktionsgemisch, sofern mit Kühlsole gearbeitet wird, in einen emaillierten Rührkessel mit Dampfanschluss gedrückt. Das Reaktionsgemisch wird noch mit 0, 398 kg calc. Soda versetzt und langsam auf   35-40   C   erwärmt und drei Stunden lang bei dieser Temperatur nachgerührt (PH 7). 



   Nach dieser Zeit werden nacheinander unter Rühren 0, 698 kg Anilin   (100% ig)   in etwa zehn Minuten und 0, 398 kg calc. Soda (100%ig) portionsweise hinzugegeben. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch in etwa 30 Minuten auf 80-85 C unter Rühren erhitzt und während drei Stunden bei dieser Temperatur gehalten   (pH   = 7-7, 5). Darauf wird das Reaktionsgemisch bei   800 C   durch ein Druckfilter gedrückt und das klare Filtrat auf   20-25'C   abgekühlt, wobei das Reaktionsprodukt ausfällt. Das ausgefallene Produkt wird auf einem Druckfilter abgesaugt oder in einer Zentrifuge von dem Methanol-Wasser- 

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 Gemisch getrennt. Das Filtrat wird zur Rückgewinnung von Methanol anderweitig destilliert.

   Nach dem Waschen mit einer   5% igen Natriumchloridlösung   wird das Produkt im Trockenschrank bei 70 C getrocknet und in einer Porzellan-Kugelmühle gemahlen. 



   Die Ausbeute an Fertigprodukt beträgt 2, 734 kg   4, 4'-Bis[2-Methoxy-4-anilino-I, 3, 5-triazinyl- (6) -     amino]-stilben-2, 2'-dinatriumsulfonat.   Das Aufhellungsmittel besteht aus einem gelblich-weissen Pulver,   das in ist und auf Zellulosefasern, Polyamidfasern und Papier eine hervorragende Auf-   hellungswirkung zeigt. 



   Ausser Anilin können auch folgende Amine verwendet werden : Monoäthanolamin, Diäthanolamin,   Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, p-Chloranilin, o-Chloranilin, Mel-   amin u. a.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-[2-alkoxy-1,3,5-triazinyl-(6)-amino]-stilben-Derivaten der allgemeinen Formel : EMI2.1 worin R einen Alkylrest und Xi und Dz gleiche oder verschiedene aliphatische oder aromatische Aminogruppen darstellen, aus alkoxylierten 4,6-Dichlortriazinen, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure und einem Amin, dadurch gekennzeichnet, dass Cyanurchlorid mit einem primären Alkohol in Gegenwart säurebindender Mittel bei 0-20 C umgesetzt wird, das sich ergebende alkoxylierte Dichlortriazin, ohne vorherige Isolierung, in wässerig-alkoholischer Suspension mit 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfon- säure bei 35-40 C zur Reaktion gebracht wird, anschliessend das Amin zugegeben und bei 80-85 C umgesetzt wird und das fertige Produkt durch Abkühlen ausgefällt wird.