CH215310A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215310A
CH215310A CH215310DA CH215310A CH 215310 A CH215310 A CH 215310A CH 215310D A CH215310D A CH 215310DA CH 215310 A CH215310 A CH 215310A
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urea derivative
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amino
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

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Description


  Verfahren zur Her Stellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0002     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat  der     3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure        und    die  ses mit     4-Amino-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-          3-sulfonsäure    umsetzt. Das neue Harnstoff  derivat bildet als     Natriumsalz    ein helles, in  heissem Wasser lösliches Pulver und eignet  sieh als     Mottenschutzmittel.     



       Beispiel:          a)    In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam eingetropft unter  gleichzeitigem Durchleiten     eines    Phosgen-    Stromes. Nach Beendigung der Reaktion wird  das Lösungsmittel in der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das gebildete     3,4-Dichlorphenyl-          earbaminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspal-          tung    in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b)     '/2o        Mol.    der     4-Amino-4'chlor-1,1'-di-          phenyläther-3-sulfonsäure,    hergestellt durch  Erhitzen des sauren Sulfates des     4-Amino-4'-          chlordiphenyläthers    wird in trockenem     Pyri-          din    gelöst     und    unter Rühren bei 10-15   C       portionenweise    mit     1/z,        Mol.    3,4 -     Diehlor-          phenylisocyanat    versetzt.

   Dann wird bei  Raumtemperatur     weitergerührt,    bis keine  freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar ist.      Hierauf versetzt man mit     Sodalösung    bis zur       alkalischen    Reaktion und bläst das     Pvridiii     mit Wasserdampf ab. Den     Rückstand    löst  man in heissem Wasser, filtriert die Lösung.  fällt das Reaktionsprodukt durch Zugabe von  Kochsalz als graues Harz aus und erhält es    nach dem     Abtrennen,    Trocknen und Mahlen  als helles, in heissem Wasser lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0006 dadurch gekennzeichnet, dass inan 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorpheny lcarbaminsäure und die ses mit 4-Amino-4'-ehlor-1,1'-diphenyläther- 3-sulfonsäure umsetzt. Das neue Harnstoff- derivat bildet als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215310D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215310A (de)

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