CH215302A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215302A
CH215302A CH215302DA CH215302A CH 215302 A CH215302 A CH 215302A CH 215302D A CH215302D A CH 215302DA CH 215302 A CH215302 A CH 215302A
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urea derivative
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phosgene
acid
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0002     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       3,4-Dichlorphenylearbaminsäure    und dieses  mit     4-Amino-2,4',5'-trichlor-1,1'-diphenyl-           < lther-2'-sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue     Ha.rn-          stoffderivat    bildet als     Natriumsalz    ein helles,  in warmem Wasser lösliches Pulver und  eignet sich als     Mottenechutzmittel.     



       Beispiel:          a)    In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von     16;2    Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam eingetropft unter    gleichzeitigem Durchleiten eines     Phosgen-          stromes.    Nach Beendigung der     Reaktion    wird  das Lösungsmittel in der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das gebildete     3,

  4-Dichlorphenyl-          carbaminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspal-          tung    in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b)     %a        Mol.    der 4-     Amino-2,4',5'-triehlor-          1,1'-diphenyläther-2'-sulfonsä-ure    wird in  trockenem     Pyridin    gelöst und unter Rühren  bei 10-15   C     portionenweise    mit     '/=o        Mol.          3,4-Dichl.orphenylisocyanat    versetzt. Dann  wird bei     Raumtemperatur    weitergerührt, bis  keine freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar      ist.

   Hierauf versetzt man mit     Sodalösung        bi.s     zur alkalischen Reaktion und bläst das       Pyridin    mit Wasserdampf ab. Den Rück  stand löst man in heissem     Wasser.    filtriert  die Lösung, fällt das     Reaktionsprodukt    durch  Zugabe von Kochsalz als     o-raues    Harz aus         arid    erhält es nach dein Abtrennen, Trocknen  und -Mahlen als     lrclles.    in warmem Wasser  lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Ha.rn- .stoffderivates der Formel EMI0002.0013 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-t)i- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3.4-Dichlorphenylcarbaminsäure und dieses mit. 4 Amino-2,4',5'-trichlor-1,1'-diphenyl- äther-2'-sulfonsäure umsetzt.
    Das neue Harn- Stoffderivat bildet als Natriumsalz ein helles, in warmem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215302D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215302A (de)

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