CH215294A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215294A
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urea derivative
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phosgene
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist ein     Verfahren    zur Herstellung eines Harn  stoffderivates     der    Formel  
EMI0001.0005     
    dadurch     ,gekennzeichnet,    dass man     4-Chlor-          anilin    mit     Phosgen    zu     einem    Derivat der     4-          Chl(>rphenylcarbaminsäure        und    dieses:

   mit     2-          Amino-4,4'=dichlor-1,1'-        diphenyläther-2'-sul-          fonsäure    umsetzt. Das neue     Harnstoffderivat     bildet als     Natriumsalz    ein helles, in heissem  Wasser lösliches Pulver und     eignet    sich als       Mottenschutzmittel.     



       Beispiel:     a) In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 128 Teilen     4-Chloranilin    in 1000 Teilen  Essigester langsam eingetropft, unter gleich  zeitigem Durchleiten eines     Phosgenstromes.     Nach     Beendigung    der Reaktion wird     das    Lö  sungsmittel im Vakuum bei<B>30'</B>     abdestilliert,       wobei das gebildete     4-ChlorphenylcaTbamin-          s5,urechlorid        aals    helles Pulver zurückbleibt.  



  b)     1/2o        Mol.    der     2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-          diphenyläther-2'-sulfonsäure    wird in trocke  nem     Pyridin    gelöst und     unter    Rühren bei  10 bis<B>15'</B> C     portionenweise    mit     1/"o        Mol.        4-          Chlorphenylcarbaminsäurechlo@rid    versetzt.

    Dann wird bei Raumtemperatur weiterge  rührt, bis keine freie     Aminogruppe    mehr  nachweisbar ist.     Hierauf    versetzt man mit       Sodalösung        bis    zur     alkalischen    Reaktion und  bläst das     Pyridin    mit Wasserdampf ab. Den  Rückstand löst man in heissem Wasser, fil  triert die Lösung, fällt das Reaktionsprodukt  durch Zugabe von Kochsalz als graues Harz  aus und erhält es nachdem Abtrennen, Trock-           nen    und Mahlen als helles, in heissem Nasser  ziemlich     schwerläsliches    Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn s s toffderivates der Formel EMI0002.0007 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor- anilin mit Phosgen zu einem Derivat der 4-- Chlorphenylcarbaminsäure und dieses mit 2 Amino-4,4'-dichlor-1,1'- diphen.yläther-2'-sul- fonsäure umsetzt.
    Das neue Harnstoffderivat bildet als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215294D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215294A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0765305A1 (de) * 1994-06-02 1997-04-02 Smithkline Beecham Corporation Entzündungshemmende verbindungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0765305A1 (de) * 1994-06-02 1997-04-02 Smithkline Beecham Corporation Entzündungshemmende verbindungen
EP0765305A4 (de) * 1994-06-02 1997-09-03 Smithkline Beecham Corp Entzündungshemmende verbindungen

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