CH215305A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215305A
CH215305A CH215305DA CH215305A CH 215305 A CH215305 A CH 215305A CH 215305D A CH215305D A CH 215305DA CH 215305 A CH215305 A CH 215305A
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urea derivative
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derivative
acid
phosgene
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoüderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0002     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und dieses  mit     4-Amino-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-2'-          sulfonsäure    umsetzt. Das neue Harnstoff  derivat bildet als     Natriumsalz    ein helles, in  warmem Wasser lösliches Pulver und eignet  sich als Mottenschutzmittel.  



  <I>Beispiel:</I>       a)    In 500 Teile     Essigester,    welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 162 Teilen     3',4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam eingetropft unter  bleichzeitigem Durchleiten eines Phosgen-         stromes.    Nach Beendigung der     Reaktion    wird  .das Lösungsmittel in der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das gebildete     3,4-Diehlorphenyl-          carbaminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspal-          tung    in das     3@,

  4-Dichlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b)     '/",        Mol.    der     4-Amino-4'-chlor-1,1'-          diphenyläther-2'-sulfonsäure    wird in     trok-          kenem        Pyridin    gelöst und     unter    Rühren bei  10-15   C     portionenweise    mit     %O        Mol.        3,4-          Dichlorphenylis@ocyanat    versetzt. Dann wird  bei Raumtemperatur     weitergerührt,    bis keine  freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar ist.

    Hierauf versetzt man mit     Sodalösung    bis zur  alkalischen Reaktion     und    bläst das     Pyridin         mit Wasserdampf ab. Den Rückstand löst  man in heissem Wasser, filtriert die Lösung,  fällt das     Reaktionsprodukt    durch Zugabe von  Kochsalz als graues Harz aus und erhält es  nach dem Abtrennen, Trocknen und Mahlen         i        als        helles,        in        warmem        Nasser        lösliches     Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn- stoffderivates der Formel EMI0002.0012 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylearbaminsäure und dieses mit 4-Amino-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-9'- sulfonsäure umsetzt. Das neue Harnstoff- derivat bildet als Natriumsalz ein helles, in -armem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215305D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215305A (de)

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