CH215311A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215311A
CH215311A CH215311DA CH215311A CH 215311 A CH215311 A CH 215311A CH 215311D A CH215311D A CH 215311DA CH 215311 A CH215311 A CH 215311A
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urea derivative
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reacted
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phosgene
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Inventor
A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0002     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          ohloranilin    mit     Phosgen    zu     einem    Derivat  der     3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und die  ses mit     2-Amino-4,4'-dichlordiphenylmethan-          2'-sulfonsäure    umsetzt. Das neue Harnstoff  derivat bildet als     Natriumsalz    ein helles, in  heissem Wasser lösliches Pulver und eignet  sich als     Mottenschutzmittel.     



  <I>Beispiel:</I>       a)    In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei-         len    Essigester langsam     eingetropft    unter  gleichzeitigem Durchleiten     eines        Phosgen-          stromes.    Nach Beendigung der Reaktion wird  das Lösungsmittel in der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das gebildete     3,

  4-Dichlorphenyl-          carbaminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspal-          tung    in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b) 1/2o     Mol.    der     2-Amino-4,4'-dichlordi-          phenylmethan-2'-sulfonsäure    wird in trocke  nem     Pyridin    gelöst und unter Rühren bei  10-15   C     portionenweise    mit     1/2o        Mol.        3,4-          Dichlorphenylisocyanat    versetzt. Dann wird      bei Raumtemperatur     weiterberührt,    bis keine  freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar ist.  Hierauf versetzt man mit     Sodalösunb    bis zur  alkalischen Reaktion und bläst das     Pyridin     mit Wasserdampf ab.

   Den     Rücl@stand    löst  man in heissem     -Wasser,    filtriert die Lösung,  fällt das Reaktionsprodukt durch     Zugabe    von    Kochsalz als graues Harz aus und erhält es  nach dem Abtrennen,     Trocknen    und Mahlen  als helles, in heissem Wasser lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0009 dadurch bekennzeichnet, dass man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorpheny lcarba.minsäure und die ses mit 2-Amino-4,4'-diehlordipheny lmethan- 2'-sulfonsäure umsetzt.
    Das neue Harnstoff- derivat bildet, als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als b1ottenschutzmittel.
CH215311D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215311A (de)

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