CH215318A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215318A
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urea derivative
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phosgene
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Inventor
A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur     Herstellung    eines Harn  stoffderivates der     Formel     
EMI0001.0004     
    dadurch     .gekennzeichnet,    dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem     Derivat    der       3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und dieses  mit     4-Amino.-2-chlor-4'-tert.amyl-1,1'-diphe-          nyläther-2'-sulfonsäure    umsetzt.

       Dass    neue       Harnstoffderivat    bildet als     Natriumsalz    ein  helles, in viel heissem Wasser lösliches Pulver  und eignet sich als Mottenschutzmittel.  



  <I>Beispiel:</I>       a)    In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine     Lösung     von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam eingetropft, unter  gleichzeitigem Durchleiten eines     Phosgen-          stromes.    Nach     Beendigung    der Reaktion wird    das Lösungsmittel     in,derWärme        abdestilliert,     wobei das gebildete     3,4-Dichlorphenylcarb-          aminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspaltung     in das     3,

  4-Dichlorphenylisocyanat    übergeht.  



  b)     1/2a        Mol.    der     4-Amino-2-chlor-4'-tert.          amyl-1,1'-diphenyläther-2'-sulfonsäure    wird  in trockenem     Pyridin    gelöst und unter Rüh  ren bei 10 bis<B>15'</B> C     portionenweise    mit       I/ZO        Mol.        3,4-Dichlorphenylisocyanat    versetzt.  Dann wird bei Raumtemperatur weiterge  rührt, bis keine freie     Aminogruppe    mehr  nachweisbar ist.

   Hierauf versetzt man mit       Sodalösung    bis zur     alkalischen;    Reaktion und  bläst das     Pyridin    mit Wasserdampf ab. Den  Rückstand löst man in     heissem    Wasser, fil  triert die Lösung, fällt das Reaktionsprodukt      durch Zugabe von Kochsalz als graues Harz  aus und erhält es nach dem Abtrennen,  Trocknen und Mahlen     als    helles, in viel hei  ssem Wasser .lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn- stoffderivates der Formel EMI0002.0005 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure und dieses mit 4-Amino-2-chlor-4'-tert.amyl-1,1'-diphe- nyläther-2'-sulfonsäure umsetzt. Das neue Harnstoffderivat bildet als Natriumsalz ein 2s helles, in viel heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215318D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215318A (de)

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