CH215328A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215328A
CH215328A CH215328DA CH215328A CH 215328 A CH215328 A CH 215328A CH 215328D A CH215328D A CH 215328DA CH 215328 A CH215328 A CH 215328A
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urea derivative
derivative
phosgene
acid
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoifderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur     Herstellung        eines    Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0004     
    dadurch gekennzeichnet,     dass    man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und dieses  mit     2-Amino-4,4'-dichl-or-1,1'-diphenyläther-          2'-sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue Harnstoff  derivat bildet als     Natriumsalz    ein helles, in       warmem    Wasser lösliches Pulver und eignet  sich als Mottenschutzmittel.  



       Beispiel:     a) In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam eingetropft unter    gleichzeitigem Durchleiten eines     Phosgen-          stromes.    Nach Beendigung der     Reaktion        -wird     das Lösungsmittel in der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das gebildete     3,

  4-Dichlorphenyl-          carbaminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspal-          tung    in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat        über-          (reht.     



  b)     @/@o        @ol.    der     2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-          diphenyläther-2'-sulfonGäure    wird in trocke  nem     Pyridin    gelöst und     unter    Rühren bei  10-15   C     portionenweise    mit     %O        Mol.    3,4  Dichlorphenylisocyanat versetzt.     Dann    wird  bei Raumtemperatur weitergerührt, bis keine  freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar ist..

        Hierauf versetzt man mit     Sodalösung    bis zur  alkalischen Reaktion und bläst das     Pyridin     mit Wasserdampf     -ab.    Den Rückstand löst  man in heissem Wasser, filtriert die Lösung,  fällt das Reaktionsprodukt durch Zugabe von  Kochsalz als graues Harz aus und erhält es    nach dem Abtrennen, Trocknen und Mahlen  als helles, in warmem Wasser lösliches  Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0005 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure und dieses mit ?-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyläther- 2'-sulfonsäure umsetzt. Das neue Harnsfioff- derivat bildet ah, Natriumsalz ein helles, in warmem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215328D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215328A (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2715643A (en) * 1950-12-26 1955-08-16 Variapat Ag Process for preparing n-[2'-(4'-chloro-2"-sulfophenoxy)-5'-chlorophenyl]-n'-[3, 4-dichlorophenyl]-urea
DE1031780B (de) * 1954-04-16 1958-06-12 Monsanto Chemicals Verfahren zur Herstellung von halogenierten Carbaniliden
EP0765305A1 (de) * 1994-06-02 1997-04-02 Smithkline Beecham Corporation Entzündungshemmende verbindungen

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