CH215315A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215315A
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urea derivative
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hot water
phosgene
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Inventor
A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0002     
    dadurch     gekennzeichnet,    dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat  der     3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und die  ses mit     4-Amino-3',4'-dichlor-1,1'-diphenyl-          äther-2-sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue Harn  stoff     derivat    bildet     als        Natriumsalz    ein     helles,     in heissem Wasser lösliches Pulver     und    eig  net sich als     Mottenschutzmittel.     



       Beispiel:          a)    In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam eingetropft unter         gleichzeitigem    Durchleiten     eines        Phosgen-          stromes.    Nach Beendigung .der     Reaktion    wird  das     Lösungsmittel        in    der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das gebildete     3,

  4-Dichlorphenyl-          carbaminsäurechlorid        unter        Salzsäureabspal-          tung        in    das     3,4-Diehlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b)     '/2o        Mol.    der     4-Amino-3',4f-dichlor@-          1,1'-diphenyläther-2-sulfonsäure    wird in  trockenem     Pyridin    gelöst und unter Rühren  bei 10-15   C     portionenweise    mit     '/ZU        Mol.          3,4-Dichlorphenylisocyanat    versetzt. Dann       wird    bei     Raumtemperatur        weitergerührt,    bis  keine freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar      ist.

   Hierauf versetzt man mit     Sodalösung    bis  zur alkalischen Reaktion und bläst das     Py-          ridin    mit Wasserdampf ab. Den Rückstand  löst man     in    heissem Wasser, filtriert die Lö  sung, fällt das Reaktionsprodukt durch Zu  gabe von Kochsalz als graues Harz aus und    erhält es nach dem Abtrennen, Trocknen und  Mahlen als helles, in heissem Wasser lös  liches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0006 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylearbaminsäure und die ses mit 4-Amino-3',4'-dichlor-1,1'-diphenyl- äther-2-sulfonsäure umsetzt. Das neue Harn- stoffderivat bildet als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eig net sich als Mottenschutzmittel.
CH215315D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215315A (de)

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