CH215300A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215300A
CH215300A CH215300DA CH215300A CH 215300 A CH215300 A CH 215300A CH 215300D A CH215300D A CH 215300DA CH 215300 A CH215300 A CH 215300A
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urea derivative
phosgene
hot water
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Inventor
A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines     Harn-          stoffderi%,ates    der Formel  
EMI0001.0004     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und dieses  mit     2-Amino-4,4',5'-trichtor-1,1'-diphenyl-          äther-2'-sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue Harn  stoffderivat bildet als     Natriumsalz    ein helles,  in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet  sich als     Mottenschutzmittel.     



  <I>Beispiel:</I>  a) In 500 Teile     Essigester,    welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von<B>162</B> Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei-         len        Essigester    langsam eingetropft unter  gleichzeitigem Durchleiten     eines        Phosgen-          stromes.    Nach Beendigung der     Reaktion    wird  das Lösungsmittel im Vakuum bei 30   ab  destilliert, wobei das gebildete     3,4-Dichlor-          phenylcarbaminsäurechlorid    als helles Pulver  zurückbleibt.  



  b)     %O        Mol.    der     2-Amino-4,4',5'-trichlor-          1,1'-diphenyläther-2!-sulfonsäure    wird in  trockenem     Pyridin    gelöst und unter Rühren  bei<B>10-1510</B> C     portionenweise        mit        '/2o        Mol.          3,4-Dichlorphenylcarbaminsäurechlorid    ver  setzt. Dann wird bei Raumtemperatur      weitergerührt, bis keine freie     Aminobruppe     mehr nachweisbar ist. Hierauf versetzt. man  mit     Sodalösung    bis zur alkalischen Reaktion  und bläst das     Pyridin    mit.

   Wasserdampf ab.  Den Rückstand löst man in heissem     \Nasser,          filtriert    die Lösung, fällt das Reaktions  produkt durch Zugabe von Kochsalz als    graues Harz aus und erhält es nach dem Ab  trennen, Trocknen und Mahlen als helles, in  heissem Wasser     lösliches    Pulver.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0007 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- chlora.nilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure und dieses mit 9-Amino-4,4',5'-trichlor-l,l.'-diphenyl- äther-?'-sulfonsäure urnse-tzt. Las neue Harti- sfoffderivat bildet als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
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