CH215306A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215306A
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urea derivative
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phosgene
acid
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes        ist    ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0005     
    dadurch gekennzeichnet,     dass    man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und dieses  mit     4-Amino-4'-methyl-1,1'-diphenyläther-2-          sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue     Harnstoff-          derivat    bildet als     Natriumsalz    ein helles, in  warmem Wasser lösliches Pulver und eignet  sich als Mottenschutzmittel.    <I>Beispiel:</I>  a) In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 16,2 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam eingetropft unter  gleichzeitigem Durchleiten eines     Phosgen-          stromes.    Nach Beendigung der     Reaktion            wird    das Lösungsmittel im Vakuum bei     30     C       abdestilliert,

      wobei das gebildete     3,4-Dichlor-          phenylearbaminsäurechlorid    als helles. Pulver  zurückbleibt. '     -          b)        1/2o        Mol.    der     4-Amino-4'-methyl-1,1'-          diphenyläther-2-sulfonsäure    wird in trocke  nem     Pyridin    gelöst und unter Rühren bei  l0=15   C     portionenweise    mit     12u        Mol.        3,4-          Dichlorphenylcarbaminsäurechlori.d    versetzt.

    Dann wird bei     Raumtemperatur    weiter  gerührt, bis keine freie     Aminogruppe    mehr       nachweisbar    ist. Hierauf versetzt man mit       Sodalösung    bis. zur alkalischen Reaktion und  bläst das     Pyridin    mit Wasserdampf ab. Den  Rückstand löst man in heissem     Wasser,    fil  triert die Lösung, fällt das Reaktionsprodukt      durch Zugabe von Kochsalz als graues Harz  aus und erhält es nach dem Abtrennen,  Trocknen und Mahlen als helles, in warmem  Wasser lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Verstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0002 dadurch gekennzeichnet, da.ss man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure und dieses mit 4-Amino-4'-methyl-l,l'-diphenyläther-2- sulfonsäure umsetzt. Das neue IIarnstoff- derivat bildet als Natriumsalz ein helles, in warmem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215306D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215306A (de)

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