CH215293A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215293A
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urea derivative
derivative
hot water
phosgene
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton

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Description


      'Verfahren    zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.            Gegenstand    des. vorliegenden Patentes ist ein       stoffderivates        dem    Formel  
EMI0001.0006     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Dichlor-          anilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der     3,4-          Dichdo@rphenylcarbaminsäure    und dieses mit       2-Amino-4,4'-dich@or-5'-methyl-1,1'-diphenyl-          äther-2'-sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue     ]Elarn-          stoffderivat    bildet als     Natriumsalz    ein helles,  in     heissem    Wasser lösliches Pulver und eignet  sich als     Mottenschutzmittel.     



       Beispiel:     a) In 500 Teilen     Essigester,    welche 135       Teile        Phosgen    enthalten, wird eine     Lösung       Verfahren zur Herstellung     eines    Harn-    von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000  Teilen Essigester langsam eingetropft, unter  gleichzeitigem Durchleiten eines     Phosgen-          stromes.    Nach Beendigung der Reaktion wird  das     Lösungsmittel    in der     Wärme        abdesfilliert,     wobei das gebildete     3,

  4-Dichlo#rphenylcarb-          aminsäureehlorid        unter        Salzsäureabspaltung     in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    vom     Kp."          125-130'    und F. 45-46' übergeht.  



  b)     '/2o        Mol.    der     2-Amino,-4,4'-diehlo@r-5'-          methyl-1,1'-diphenyläther-2'-sulfonsäure    wird  in trockenem     Pyridin    gelöst und unter Rüh-           ren    bei 10 bis<B>15'</B> C     portionenweise    mit     'J.-,          Mol.        3,4-Diehlorphenylisocyanat    versetzt.  Dann wird bei Raumtemperatur weiterge  rührt, bis keine freie     Aminogruppe    mehr  nachweisbar ist.

   Hierauf versetzt man mit       Sodalösung    bis zur alkalischen Reaktion und  bläst das     Pyridin    mit Wasserdampf ab. Den  Rückstand löst man in heissem Wasser, fil-         triert    die Lösung,     fällt    das Reaktionsprodukt  durch Zugabe von Kochsalz als graues Harz  aus und erhält es nach dem Abtrennen. Trock  nen und Mahlen als helles, in heissem Wasser  lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn stoff derivates der Formel EMI0002.0012 dadurch gekennzeichnet"dass man 3,4-Dichlor- anilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4- Dichlorphenylcarbaminsäure und dieses mit ?-Amino-4,4'-dichlor-5'-methyl-1,1'-diphenyl- äther-2'-sulfonsäure umsetzt. Das neue Harn- Stoffderivat bildet als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215293D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215293A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0765305A1 (de) * 1994-06-02 1997-04-02 Smithkline Beecham Corporation Entzündungshemmende verbindungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0765305A1 (de) * 1994-06-02 1997-04-02 Smithkline Beecham Corporation Entzündungshemmende verbindungen
EP0765305A4 (de) * 1994-06-02 1997-09-03 Smithkline Beecham Corp Entzündungshemmende verbindungen

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