CH215329A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215329A
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urea derivative
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acid
trichlorophenylcarbamic
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes        ist    ein Verfahren zur Herstellung     eines        Harn-          stoffderivates    der Formel  
EMI0001.0007     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     2,4,5-Tri-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       2,4,5-Trichlorphenylcarbaminsäure    und dieses  mit     2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyläther-          2'-sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue Harnstoff  derivat bildet als     Natriumsalz    ein helles, in  heissem Wasser lösliches Pulver und eignet  sich als Mottenschutzmittel.  



  <I>Beispiel:</I>  a) In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird     eine    Lösung  von 196 Teilen     2,4,5-Trichloranilin    in 1000  Teilen Essigester langsam eingetropft unter    gleichzeitigem Durchleiten     eines.        Phosgen-          stromes..    Nach Beendigung der Reaktion wird  das Lösungsmittel in der Wärme     abd@estil-          liert,    wobei das gebildete     2,4,5-Trichlor-          phenylcarbaminsäurechlorid    unter Salzsäure  abspaltung in das     2,4,

  5-Trichlorphenyliso-          cyanat    übergeht.  



  b)     '/2o        Mol.    der     2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-          diphenyläth-er-2'-.sulfonsäure    wird in trocke  nem     Pyridin    gelöst und     unter    Rühren bei  l0-15   C     portionenweise        mit1/zo        Mol.        2,4,5-          Trichlorphenylisocyanat    versetzt. Dann wird  bei Raumtemperatur weitergerührt, bis keine  freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar ist.

        hierauf versetzt man mit     Soda-lösung    bis zur  alkalischen Reaktion und bläst das     Pyridin     mit Wasserdampf ab. Den     Rückstand    löst  man in heissem Wasser, filtriert die Lösung,  fällt das Reaktionsprodukt durch Zugabe  von Kochsalz als graues Harz aus und er-    hält es nach dem Abtrennen, Trocknen und  Mahlen als helles, in heissem Wasser lösliches  Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0006 dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,5-Tri- chloranilin mit. Phosgen zu einem Derivat der ?,4,5-Trichlorphenylcarbaminsäure und dieses mit. 2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyläther- 2'-sulfonsäure umsetzt. Das neue Ha.rnstoff- derivat bildet als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottensehutzmittel.
CH215329D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215329A (de)

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