CH215326A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215326A
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urea derivative
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acid
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des     vorliegenden        Patentes    ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0004     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       3,4-Dichl:orphenylcarbaminsäure    und dieses  mit     4-Amino-4'-chl@or-5'-methyl-1,1'-diphe-          nj#läther-2-sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue       Harnstoffderivat    bildet, als     Natriumsalz    ein  helles, in warmem Wasser     lösliches    Pulver  und eignet sich als Mottenschutzmittel.    <I>Beispiel:</I>    a) In 500 Teile Essigester, welche 135       Teile        Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len     Essigester    langsam eingetropft unter  gleichzeitigem Durchleiten eines Phosgen-         stromes.    Nach Beendigung der Reaktion wird  das Lösungsmittel in der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das gebildete     3,

  4-Dichlorphenyl-          carbaminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspal-          tung    in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b)     '/ZO        Mol.    der     4-Amino-4'-chlor-5'-me-          thyl-1,1'-diphenyläther-2-sulfonsäure    wird in  trockenem     Pyridin    gelöst und unter Rühren  bei 10-15   C     portionenweise    mit     1/2o        Mol.          3,4-Dichlorphenylisocyanat    versetzt.

   Dann  wird bei Raumtemperatur weitergerührt, bis  keine freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar  ist.     Hierauf    versetzt man mit     Sodalösung    bis  zur alkalischen Reaktion und bläst das     Py    -           ridin    mit Wasserdampf ab. Den Rücktand  löst. man in heissem     Wasser,    filtriert die Lö  sung, fällt. das Reaktionsprodukt durch Zu  babe von     Kochsalz    als graues Harz aus und  erhält es nach dem abtrennen, Trocknen und    Mahlen als helles, in warmem     Wmser    lös  liches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn- in der Formel EMI0002.0007 dadurch gekennzeichnet, dass man ?,4-Di- chloara.nilin mit Phosäen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorplienylcarbaminsäure und dieses mit 4 Amino-4'-clilor-5'-inethvl-1,1'-diphe- nyläther-?-sulfonsäure umsetzt.
    Das neue Harnstoffderivat bildet als Natriumsa.lz ein helles, in warmem -\Va.aser lösliches Pulver und eigne; sich als Mottenschutzmittel.
CH215326D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215326A (de)

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