CH215314A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215314A
CH215314A CH215314DA CH215314A CH 215314 A CH215314 A CH 215314A CH 215314D A CH215314D A CH 215314DA CH 215314 A CH215314 A CH 215314A
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urea derivative
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acid
hot water
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Inventor
A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung     eines    Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0004     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          chloranilin        seit        Phosgen    zu einem Derivat  der     3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und die  ses mit     2-Amino-4',5'-dichlor-1,1'-diphenyl-          äther-4-sulfonsäure    umsetzt.

       Das    neue Harn  stoffderivat bildet als     Natriumsalz    ein helles,  in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet  sich als     Mottensehutzmittel.     



       Beispiel:          a)    In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine     Lösung       von 162     Teilen        3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam     eingetropft    unter  gleichzeitigem Durchleiten     eines        Phosgen-          stromes..    Nach     Beendigung    der Reaktion wird  das Lösungsmittel     in    der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das gebildete     3,

  4-Dichlorphenyl-          carbaminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspal-          tung        in    das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b)     '/2o        Mol.    der     2-Amino-4',5'-dichlor-          1,1'-diphenyläther-4-sulfonsäure    wird in  trockenem     Pyridin    gelöst und unter     Rühren         bei 1-15   C     portionenweise    mit     1j"        Mol.          3,4-Dichlorphenylisocyanat    versetzt. Dann       wird    bei Raumtemperatur weitergerührt, bis  keine freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar  ist.

   Hierauf versetzt man mit     Sodalösung     bis zur alkalischen Reaktion und bläst das       Pyridin    mit Wasserdampf ab. Den Rück  stand löst man in heissem     Wasser,    filtriert    die Lösung, fällt das Reaktionsprodukt  durch Zugabe von     Kochsalz    als graues Harz  aus und     erhält    es nach dem Abtrennen,  Trocknen und     Mahlen    als helles, in heissem  Wasser lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0014 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu. einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylearbaminsäure und die ses mit 2-Amino-4',5'-dichlor-1,1'-diphenyl- äther-4-sulfonsäure umsetzt. Das neue Harn- stoffderivat bildet als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215314D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215314A (de)

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