CH215323A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215323A
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urea derivative
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phosgene
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/66—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfo, esterified sulfo or halosulfonyl groups, bound to the carbon skeleton

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.            Gegenstand    des vorliegenden     Patentes        ist    ein Verfahren zur Herstellung eines. Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0005     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       3,4-Dichlorphenylearbaminsäure    und dieses  mit 4     -Amino-        3(,4'-        dichlordiphenylsulfid-        2-          sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue Harnstoff  derivat bildet als     Natriumsalz    ein helles, in  warmem Wasser lösliches Pulver und eignet  sich als Mottenschutzmittel.         Beispiel:          cc)    In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam eingetropft     unter     gleichzeitigem     Durchleiten    eines Phosgen-         stromes.    Nach Beendigung der     Reaktion    wird  das     Lösungsmittel    in der Wärme     abdestil-          liert,

      wobei das     gebildete        3,4-Dichlorphenyl-          carbaminsäurechlorid    unter     Sa.Izsäureabspal-          tung    in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b)     %o        M@ol.    der     4-Amino-3',4'-dichlordi-          phenylsulfid-2-sulfonsäure,        hergestellt    durch  Umsetzung von     3,4-Diehlwthiophenol    mit     4-          Nitrochlorbenzol-2-sulfonsäure,    wird in     trok-          kenem        Pyridin    gelöst und unter Rühren und  nachfolgende Reduktion des Kondensations  produktes bei 10-15   C     portionenweise    mit       '/2o        Mol.        3,4-Dichlomphenylisocyanat    versetzt.

    Dann wird bei Raumtemperatur weiter-      berührt, bis keine freie     Aminogruppe    mehr  nachweisbar ist.. Hierauf versetzt man mit       Sodalösung    bis zur alkalischen     Reaktion    und  bläst das     Pyridin    mit Wasserdampf ab. Den  Rückstand löst man in heissem Wasser, fil  triert die Lösung, fällt das Reaktionsprodukt  durch Zugabe von     Kochsalz    als graues Harz    aus und erhält es nach dem Abtrennen,  Trocknen und Mahlen als helles, in warmem  Wasser lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0008 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- ehloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylearbaminsäure und diese mit 4-Amino-3',4'-dichlordiphenylsulfid-?- sulfonsä.ure umsetzt. Das neue Harnstoff- derivat bildet als Natriumsalz ein helles, in warmem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als 1f.otterischutzniittel.
CH215323D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215323A (de)

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