CH215317A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215317A
CH215317A CH215317DA CH215317A CH 215317 A CH215317 A CH 215317A CH 215317D A CH215317D A CH 215317DA CH 215317 A CH215317 A CH 215317A
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urea derivative
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derivative
hot water
phosgene
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Inventor
A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0002     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und dieses  mit     2-Amino,-4-chlor-4'-tert.amyl-1,1'-.diphe-          nyläther-2'-sulfonsäure    umsetzt. Das neue       Harnstoffcderivat    bildet als     Natriumsalz    ein  helles, in viel heissem Wasser lösliches Pulver  und eignet sich als Mottenschutzmittel.  



  <I>Beispiel:</I>  a) In 500 Teile     Essigester,    welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird     eine    Lösung  von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam     eingetropft,    unter    gleichzeitigem Durchleiten eines     Phosgen-          stromes.    Nach     Beendigung    der Reaktion wird  das     Lösungsmittel    in     derWärme        abdestilliert,     wobei das gebildete     3,

  4-DiclLlorphenylcarb-          aminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspaltung     in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    übergeht.  



  b)     '/=o        Mol.    der     2-Amino-4-cblor-4'-tert.          amyl-1,1'-dip@henyläther-2'-sulfonsäure    wird  in trockenem     Pyridin    gelöst und     unter    Rüh  ren bei 10     bis    15       portionenweise        mit'/,a        Mol.          3,4-Dichlorphenylisocyanat    versetzt. Dann  wird bei Raumtemperatur weitergerührt, bis  keine freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar  ist.

   Hierauf versetzt man mit     Sololösung    bis      zur alkalischen Reaktion     und    bläst das     Pyri-          din    mit Wasserdampf ab. Den Rückstand  löst man in heissem Wasser,     filtriert    die Lö  sung, fällt das Reaktionsprodukt durch     Zii-          gabe    von Kochsalz als graues Harz aus und  erhält es nach dem Abtrennen, Trocknen und    Mahlen als helles. in viel heissem Wasser lös  liches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCI3 Verfahren zur Herstellung eines Harn <B>en</B> der Formel EMI0002.0008 dadurch gekennzeichnet, da.ss man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenyloarbaminsäure und dieses mit 2-Amino-4-chlor-4'-tert.amyl-1,1'-diphe- nyläther-2'-sulfonsäure umsetzt. Das neue Harnstoffderivat bildet als Natriumsalz ein helles, in viel heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215317D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215317A (de)

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