CH215291A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215291A
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urea derivative
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phosgene
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.            Gegenstand    des vorliegenden     Patentes    ist ein Verfahren zur     Herstellung    eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0006     
    dadurch gekennzeichnet,     dass    man     3,4,5-          Trichloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat  der     3,4,5-Trichlorphenylearbaminsäure    und  dieses mit     2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyl-          äther-2'-sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue Harn  stoffdemivat bildet als     Natriumsalz    ein     helles,     in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet  sich als     Mattenschutzmittel.            Beispiel:            a:

  )    In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von<B>196</B> Teilen     3,4,5-Trichloranilin    in 1000  Teilen Essigester langsam eingetropft, unter         gleichzeitigem    Durchleiten eines     Phosgen.          stromes.    Nach Beendigung der Reaktion wird  das     Lösungsmittel    in der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das, gebildete     3,4,5-Trichlor-          phenylcarbaminsäurechlorid    unter Salzsäure  abspadtung in das.

       3,4,5-Trichlorphenyliso-          cyanat    übergeht.    b)     '/_o        Mol.    der     2-Amino-4;4'-dichlor-1,1'-          diphenyl@äth-er-2'-sulfonsiäure    wird in trocke  nem     Pyridin    gelöst und unter Rühren bei 10  bis<B>15'</B> C     portionenweise    mit     '/zu        Mol.        3,4,5-          Trichlorphenylisocyanat    versetzt. Dann wird  bei Raumtemperatur     weitergerührt,    bis keine  freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar ist.

        Hierauf versetzt man mit     Sodalösung    bis zur  alkalischen Reaktion und bläst das     Pyridin     mit Wasserdampf ab. Den Rückstand löst  man in heissem Wasser, filtriert die Lösung,  fällt das     Reaktionsprodukt    durch Zugabe von  Kochsalz als graues Harz aus und erhält es    nach dem Abtrennen, Trocknen und Mahlen  als helles, in heissem Wasser ziemlich schwer  lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0004 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4,5-Tri- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4,5-Trichlorphenylcarba-minsäure und die ses mit 2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyl- äther-2'-s@ulfonsäure umsetzt. Das neue Harn- stoffderivat bildet als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215291D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215291A (de)

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