CH215295A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215295A
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urea derivative
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acid
hot water
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.            Gegenstand,des    vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur     Herstellung    eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0004     
    dadurch gekennzeichnet,     da.ss    man     3,4,5-Tri-          chlorani-Iin    mit     P'hosgen    zu einem Derivat der       3,4,5-Trichlorpheny#lcarbaminsäure    und dieses  mit     4-Amino-4'-ehlor-1,1'-diphenyläther-2'-          sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue Harnstoff  derivat bildet als     Natriumsalz    ein helles, in  heissem Wasser lösliches Pulver und eignet  sich als Mottenschutzmittel.  



  <I>Beispiel:</I>       a)    In 500     Teile    Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 196 Teilen     3,4,5-Trichloranilin    in 1000  Teilen Essigester 'langsam     eingetropft    unter    gleichzeitigem Durchleiten eines     Phosgen-          stromes.    Nach Beendigung der     Reaktion    wird  .das Lösungsmittel im Vakuum bei<B>30'</B> ab  destilliert, wobei das gebildete     3,4,5-Trichlor-          phenylcarbaminsäurechlo#rid    als. helles Pulver  zurückbleibt.  



  <I>b)</I>     'l"        Mol.    der     4-Amino-4'-ehIor-1,1'-          diphenyläther-2'-sulfons@äure    wird     in        trok-          kenem        Pyridin    gelöst     und    unter Rühren bei  10 bis 15   C     partionenweise    mit     '/2o        Mol.     3,4,     5-Trichlorphenylcarbaminsäurechlorid    ver  setzt. Dann wird bei     Raumtemperatur    weiter  gerührt, bis keine freie     Aminogruppe    mehr  nachweisbar ist.

   Hierauf versetzt man mit           Sodalösung    bis zur alkalischen Reaktion und  bläst das     Pyizdin    mit Wasserdampf ab. Den  Rückstand löst man     in    heissem Wasser, filtriert  die     Lösung,    fällt das Reaktionsprodukt durch  Zugabe von Kochsalz als bräunliches Harz  aus und erhält es nach dem Abtrennen, Troek-         nen    und Mahlen als helles, in heissem Wasser  lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATE-N TAN SPRUCt-l Verfahren zur Herstellung eines Harn- stoffderivates der Formel EMI0002.0012 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4,:5-Ti-i- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4,5-Tiiehlorphenylcarbaminsäure und dieses mit 4-Amino-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-?'- sulfonsä.ure umsetzt.
    Das neue Harnstoff- deriva.t bildet als Natriumsalz ein helles. in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215295D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215295A (de)

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