CH215309A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215309A
CH215309A CH215309DA CH215309A CH 215309 A CH215309 A CH 215309A CH 215309D A CH215309D A CH 215309DA CH 215309 A CH215309 A CH 215309A
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CH
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urea derivative
methyl
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amino
methoxy
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoff     derivates    der Formel  
EMI0001.0003     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     1-Amino-          2-methoxy-4-methyl-5-chlorbenzol    mit     Phos-          gen    zu einem Derivat der 2 -     Methoxy    -     4-          methyl-5-chlorphenylcarbaminsäure    und die  ses mit     2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyl-          äther-2'-sulfonsäure    umsetzt.

   Das neue Harn  stoffderivat bildet als     Natriumsalz    ein helles,  in Wasser lösliches Pulver und eignet sich  als Mottenschutzmittel.  



  <I>Beispiel:</I>  a)     In.    500     Teile    Essigester, welche 135  Teile     Phosgen        enthalten,        wird    eine Lösung  von 169 Teilen 1-Amino-2-methoxy-4-methyl-         5-chlorbenzol    in 1000 Teilen Essigester lang  sam eingetropft unter gleichzeitigem Durch  leiten eines     Phosgenstromes.    Nach Beendi  gung der Reaktion wird das     Lösungsmittel     in der Wärme     abdestilliert,    wobei das ,

  ge  bildete     2-Methoxy-4-methyl-5-chlorphenyl-          carbaminsäurechlorid        unter        Salzsäureabspal-          tung    in das     2-Methoxy-4-methyl-5-chlor-          phenylisocyanat    vom     gp."    145-148   über  geht.  



  b)     1/_o        Mol.    der     2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-          diphenyläther-2'-sulfonsäure        wird        in    trocke  nem     Pyridin        gelöst        und    unter Rühren bei  <B>10-15'</B> C     portionenweise    mit     '/2p        Mol.    2-           Methoxy-4-        methyl    - 5 -     clilorphenylisocy        anat     versetzt.

   Dann     -#vird    bei     Raumtemperatur     weitergerührt, bis keine freie     Aminogruppe     mehr nachweisbar ist. Hierauf versetzt man  mit     Soda.lösung    bis zur alkalischen Reaktion  und bläst das     Pyridin    mit     Wasserdampf    ab.  Den Rückstand löst man in heissem Wasser.  filtriert die     Lösung,    fällt das Reaktionspro-         dukt    durch Zugabe von Kochsalz als     graues     Harz aus und erhält es nach dem Abtrennen,  Trocknen und Mahlen als helles, in Wasser  lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0014 dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino- 2-methoxy-4-methyl-5-chlorbenzol mit Phos- gen zu einem Derivat der ? -lllethoxy - 4- methyl-5-chlorphenylcarbaminsäure und die ses mit 2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyl- äther-2'-sulfonsäure umsetzt. Das neue Harn stoffderivat bildet als Natriumsalz ein helles, in Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215309D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215309A (de)

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