DE672626C - Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man Sulfonsäure- und bzw. oder Carboxylgruppen enthaltende Dinitrobenzole mit austauschfähigen Substituenten mit Aminen der allgemeinen Formel einen umsetzt,. worin R1 und R2 Wasserstoff" einen Alkyl-, Cycloalkyl-oderAralkylrest; X1undX. Wasserstoff oder nicht negativierend wirkende Substituenten und Y1 und Y, Wasserstoff oder beliebige Substituenten bedeuten, und dabei die Ausgangsstoffe so wählt, daß (las fertige Farbstoffmolekül mindestens eine Sulfonsäure- oder Thiosulfonsäuregruppe enthält. Als für die Umsetzung geeignete Dinitrobenzole mit austauschfähigen Substituenten seien hier beispielsweise Dinitrohalogen- uiicl Dinitroalkoxybenzole genannt. Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung, vorteilhaft in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Hydroxyden oder Carbonaten der Alkali- oder Erdalkalimetalle. Die auf diese Weise erhaltenen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Leder, das sie in gelben bis braunen Tönen sehr gut durchfärben. Man kann die Farbstoffe auch zum Färben von Wolle und Seide benutzen, wobei. man sehr gleichmäßige Färbungen erhält. Ferner eignen sich die Farbstoffe auch besonders zum DurchfärbenY von Holz.
• Vor den bekannten, nach den Verfahren der Patentschriften 504 247 und 603 635 erhältlichen, am p-ständigen Stickstoffatom des p-Aminodiphenylamins durch einen Arylrest substituierten Farbstoffen zeichnen sich die Produkte des vorliegenden Verfahrens dadurch vorteilhaft aus, daß sie (las Leder vollständiger durchfärben.
• Beispiel i 26o Teile i-Dimethylamino-4-aminol)enzol-3-thiosulfonsäure erwärmt man mit 325 Teilen 2 # 4-dinitro-i-chlorbenzol-6-sulfonsaurem Natrium, 2io Teilen Natriumbicarbonat und 3ooo Teilen Wasser mehrere Stunden

  So bis 9o °. Die heiße Reaktionslc üli`

  filtriert man gegebenenfalls, säuert das F.

  an und säugt den ausgeschiedenen gelbgrt t

  Farbstoff ab. Er färbt Leder in gelbbrauri~"

  Tönen durch.
• Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man unter sonst gleichen Bedingungen 2 # 4 - Dintro - i chlorbenzol - 6 - carbonsäure öder 2 # ,.-Dinitro-i-metlioxybenzol-6-carlionsäure an Stelle von 2 # 4-Dinitro-i-clilorhenzöl-6-sulfonsäure verwendet. Setzt man r-Dimetlivlamino-4-äminobenzol-3-thiosulfonsäure mit 2 # 6-Dinitro-z-chlörbenzo1-4-sulfonsäure unter den oben beschriebenen Bedingungen um, so entsteht ein Farbstoff, der Leder in violettbraunen Tönen durchfärbt.
• Beispiel 2 50 'Teile schwefelsaures i-Dimethvlaminö-4-aminobenzol löst man in einer l#Iischung von 25o Teilen Wässer und ioo Teilen Alkohol, macht die Lösung mit Natronlauge alkalisch und setzt 2o Teile Natriumbicarbonat und eine Lösung von 67 Teilen y # 4-dinitro-i-chlorl)enzol-6-sulfonsaurem Natrium in 25o Teilen Wasser zu- Nachdem man etwa 2 Stunden lang auf So bis 9o ° erwärmt hat, salzt man den entstandenen Farbstoff mit 12o Teilen Kaliumchlorid aus, saugt ab und trocknet. Der so erhaltene Farl)"stoff färbt Leder in braunen Tönen durch.
• Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man unter gleichen Bedingungen i-Diäthylamino-4-aminobenzol, z-Dioxäthylaininö-4-aminobenzol, z-Oxäthylbenzylamino-4-aminol)enzol, i - Oxäthylsulfo15enzylamino-4-aminohenzöl; i - Oxyäthylcyclohexylamino-4-aminobenzöl oder i-Methylaniino-2-methyl-4-aminobenzol an Stelle von i-Dimethylainino-4-aminobenzol verwendet. Beispiel 3 26 Teile i-Dimethylamino-4-aminobenzolg:..ulfonsäure erwärmt man finit 28 Teilen

  .W

  -4 - Dinitro - i - chlorbenzol - 6 - earbonsäure,

  Tweilen Kaliumcarbonat und 3oo Teilen

  aalsser 5 bis 6 Stunden lang auf etwa ioo °.

  @.pNach dem Abkühlen saugt man das ab-"`geschiedene Reaktionsprodukt ab, löst es in Wasser und filtriert die Lösung. Durch Ansäuern mit Salzsäure fällt man den entstandenen Farbstoff aus, saugt ihn ah, wäscht aus und trocknet. Der Farbstoff färbt Leder in braunen Tönen durch.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen durch Kondensation von Sulfonsäure- oder Cärboxylgruppen enthaltenden Dinitröbenzolen mit aromatischen Diaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonsäur e- und bzw. oder C ärboxy 1-gruppen enthaltende Dinitrobenzole mit austauschfähigen Substitüenten mitAminen der allgemeinen Formel umsetzt, worin R1 und R2 Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkvlreste, X1 und X2 Wasserstoff oder nicht negativierend wirkende Substituenten und Y1 und Y2 Wasserstoff oder beliebige Substituenten bedeuten; und dabei die Ausgangsstoffe so wählt, daß das fertige Farbstoffmolekül mindestens eine Sulfonsäure-oder Thiosulfonsäuregruppe enthält.