DE647749C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es ist bekannt, daß Anthrachinonverbindungen von der allgemeinen Formel worin X =H, Halogen, S 03H, C H3, C N, C O O H usw. und Ar einen ünsubstituierben oder substituierten aromatischen Rest bedeutet, je nach der Art von Y, oder Ar blaue, grüne bzw. violette Farbstoffe oder Farbstoffzwischenprodukte darstellen, während Verbindungen isomerer Konstitution wie z. B. rote bzw. violettrote Farbstoffe oder Zwischenprodukte sind.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu Verbindungen von schönen, in dieser Körperklasse sehr erwünschten, braunen Farbtönen gelangt, wenn die freie N H,- Gruppe, welche auch alkyliert, arvliert oder acvliert sein kann, nicht - wie in den oben bezeichneten Formelbeispielen - im Anthrachinonkern steht, sondern in den Ar ylidorest, und zwar in o-Stellung zur N H-Gruppe verlegt wird. Derartige Antlirachinonverbindungen wex den erhalten, indem man aromatische o-Di` amine der allgemeinen Formel worin Ar einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen Rest, R Wasserstoff oder Alkyl und ki Wasserstqff, Alkyl, Aryl oder Acyl bedeuten, zweckmäßig in Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen sowie säurebindenden :Mitteln, mit Mono- oder Dia-halogenanthrachinonen, die im Anthrachinonkern keine freie Aminogruppe enthalten, kondensiert und die so erhaltenen Stoffe gegebenenfalls sulfoniert. Beispiele i. 39 Gewichtsteile i-broniantliracliinon-2-sulfonsaures Natrium, 12 Gewichtsteile o-Phenylendiainin, 15 Gewichtsteile calc. Soda und i Gewichtsteil Kupferchlorür werden in 4oo Gewichtsteilen Wasser unter Rühren auf 4o bis 5o° erwärmt, bis die Kondensation beendet ist. -Man scheidet das Kondensationsprodukt durch Aussalzen oder Ansäuern in bekannter Weise ab und reinigt gegebenenfalls durch Umlösen aus verdünnter So dalösung.
- Man erhält so nach dem Trocknen ein braunes Pulver, welches sich in Wasser mit brauner Farbe löst und auf Wolle und Seide Färbungen von schöner brauner Nuance liefert. An Stelle der i-Broinanthracliinon-2-sulfonsäure läßt sich i-Jod- bzw. i-Chloranthrachinon-2-sulfonsäure mit dem gleichen Ergebnis verwenden.
- 2. 45 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-su,lfonsaures Natrium, 22 Gewichtsteile i, 2-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, 2o Gewichtsteile calc. Soda und 0,5 Gewichtsteile Kupferchlorfir werden in 35o Gewichtsteilen Wasser bei Zimmertemperatur so lange gerührt, bis sich die Farbe der entstandenen Lösung nicht mehr ändert. Nachdem man die Temperatur noch für kurze Zeit auf 30- bis 35° erhöht hat, wird das Reaktionsprodukt in der üblichen Weise isoliert. Man erhält eine leicht wasserlösliche, braune Substanz, welche die tierische Faser, ähnlich wie in Beispiel i beschrieben, anfärbt.
- Farbstoffe ähnlicher Nuance erhält man auch bei Verwendung von o-To,luylendiamin, lletliosv-o-plieiivlendiainin usw. 3. Ersetzt man in Beispiel 2 die i, 2-Dianiinobenzol-4-sulfonsäure durch 20 Gewichtsteile i, 2-Naphthylendiamin bzw. 28 Gewichtsteile i, 2-Naphthylendiamin-5-sulfonsäure, so
erhält man Farbstoffe, welche Färbungen von e'-1@=:iolettbrauner Nuance liefern. - Zu dem gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man das Kondensationsprodukt des Beispiels i nachträglich mit acetylierenden Mitteln behandelt.
- 5. 41 Gewichtsteile i-nitro-5-bromanthrachinon-6-sulfonsaures Kalium, 13 Gewichtsteile o-Plienylendiamin, io Gewichtsteile calc. Soda und i Gewichtsteil Kupferchlorür werden in 5oo Gewichtsteilen Wasser so lange bei 7o bis 75° gerührt, bis sich das Kondensationsprodukt vollständig ausgeschieden hat. Man reinigt die durch Absaugen isolierte Verbindung durch Umlösen aus verdünnter Soda. Färberisch zeigt der erhaltene Farbstoff bezüglich der Nuance kaum einen Unterschied gegenüber dem in Beispiel i beschriebenen Produkt. Reduziert man jedoch die Nitrogruppe mit Reduktionsmitteln, wie z. B. N atriumsulfid, zur Aminoverbindung, so wird die Nuance erheblich gelbstichiger.
- Ähnliche Ergebnisse erhält man bei der Kondensation' von o-Phenylendiamin mit i-Brom-8-n.itroanthrachinon -,2 - sulfonsäure, welche bei der Nitrierung der i-Bromanthrachinon-2-sulfonsäure als Nebenprodukt entsteht. Auch hier kann das o-Phenylendiamin durch andere im Benzolkern oder in einer N HZ-Gruppe mono- oder disubstituierte Derivate ersetzt werden.
- 6. 27 Gewichtsteile i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure, 26 Gewichtsteile i, 2-diaminobenzol-4-sulfonsaures Natrium, 21 Gewichtsteile calc. Soda, 5oo Gewichtsteile Wasser und i Gewichtsteil Kupferchlorür werden unter Rühren so lange auf 6o bis 70° erwärmt, bis die Umsetzung beendet ist. Nach der Reinigung erhält man einen Wolle und Seide in schönen, neutralen Brauntönen färbenden Farbstoff.
- 7. io Gewichtsteile i-jod-4-bromanthrachition-2-sulfonsaures Natrium, ioo Gewichtsteile Wasser, 4 Gewichtsteile calc. Soda, .4 Gewichtsteile o-Phenvlendiamin und 0,3 Gewichtsteile Kupferchlorür werden unter Rühren auf 25 bis 3ö° erwärmt. Nachdem sich das i-(o-amino)-anilido-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaure Natrium vollständig ausgeschieden hat, reinigt man die durch Ab- saugen-isolierte Verbindung in der üblichen Weise. Das Produkt färbt Wolle und Seide in schönen, braunen Tönen an. Durch Aizstausch des 4ständigen Bromatoms durch aliphatische oder aromatische Amine lassen sich aus obiger Verbindung weitere interessante Farbstoffe darstellen, die zum Teil auch gebildet werden, wenn i-Halogen-4-arylidoanthrachinon-2-sulfonsäuren mit den -vorgenannten o-Phenylendiaminderivaten umgesetzt werden.
- 8. 14 Gewichtsteile i-j odanthrachino.n-2-sulfonsaures Kalium, 7 Gewichtsteile 3, 4-Diaminobenzoesäureäthylester, 4 Gewichtsteile Soda und 0,5 Gewichtsteile Kupferchlorür in i2o Gewichtsteilen Wasser werden bei 40 bis 6o° so lange gerührt, bis sich der entstehende Farbstoff in kleinen dunklen Kristallen ausgeschieden hat. Man saugt ab und reinigt den Farbstoff gegebenenfalls durch Umkristallisieren aus Wasser. Das Produkt färbt Wolle und Seide in braunen Tönen.
- 9. 14 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, io Gewichtsteile 4 5-Diamino-2-chlortolual, 4 Gewichtsteile Soda und 0,5 Gewichtsteile Kupferchlorür werden in i2o Gewichtsteilen Wasser unter Rühren auf 6o° erwärmt, wobei das Umsetzungsprodukt sich kristallin ausscheidet. Man saugt noch warm ab, löst den Rückstand in sehr verdünntem wäßrigem Ammoniak und salzt mit verdünnter Kochsalzlösung 'aus. Man erhält ein rotbraunes Pulver, das Wolle und Seide in braunen Tönen anfärbt.
- io. Zu einer Mischung aus 14 Gewichtsteilen i-j odanthrachinon-2-sulfonsaurem Kalium und 4 Gewichtsteilen Soda in i2o Gewichtsteilen Wasser wird eine Lösung von 6 Gewichtsteilen 3, 4-Diaminochlorbenzol in 15 Gewichtsteilen -Holzgeist und 0,5 Gewichtsteilen Kupferchlo,rür gegeben. Man erwärmt unter Rühren auf 40 bis 45°, bis das Kondensationsprodukt sich in kleinen braunen Kristallen ausgeschieden hat. Nach dem Erkalten verdünnt man mit Wasser, saugt ab und wäscht mit kaltem Wasser nach. Das Produkt färbt Wolle und Seide in echten braunen Tönen.
- il. 14 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 7 Gewichtsteile i, 2-Diamino-4, 5-dichlorbenzol, 4 Gewichtsteile Soda, o,5 Gewichtsteile Kupferchlorür werden in einer Mischung aus i2o Gewichtsteilen Wasser und 25 Gewichtsteilen Holzgeist i Stunde auf 55 bis 6o° unter Rühren erwärmt, wobei das Umsetzungsprodukt in roten Nadeln ausfällt. Nach dem Erkalten saugt man ab und wäscht mit verdünnter Kochsalzlösung aus. Das Produkt kann gegebenenfalls durch Lösen in Wasser und Aussalzen mit Kochsalz gereinigt werden. Der Farbstoff zieht auf Wolle und Seide in echten braunen Tönen..
- 12. 32 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 33 Gewichtsteile 3 - amino - 4-methylaminobenzolstzlfonsaures Kalium, io Gewichtsteile Kaliumcarbonat und i Gewichtsteil Kupferchlorür werden in 35o Gewichtsteilen Wasser einige Stunden unter Rühren auf 35 bis 40° erwärmt, bis sich die Farbe der entstandenen Lösung nicht mehr ändert. Durch Aussalzen mit Kaliumchlorid erhält man als dunkelbraunes Pulver einen Farbstoff, der Wolle in rotbraunen Tönen anfärbt.
- 13. 22 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 15 Gewichtsteile o-Aminodimethylanilinchlorhydrat, 25 Gewichtsteile calc. Soda, i Gewichtsteil Kupferchlorür werden in Zoo Gewichtsteilen Wasser 5 Stunden bei Zimmertemperatur und etwa 2 Stunden bei 35 bis 40° gerührt, bis die kristalline Ausscheidung des Farbstoffes beendet ist. Nach dem Erkalten saugt man ab und reinigt das Produkt durch Lösen in verdünntem Ammoniak und Ausfällen mit verdünnter Mineralsäure. Der erhaltene Farbstoff zieht auf Wolle in violettbraunen Tönen.
- 14. 28 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 2i Gewichtsteile 2'-Aminodiphenylamin-4-nitro-2-sulfonsäure, 12 Gewichtsteile calc. Soda und i Gewichtsteil Kupferchlorür werden in 25o Gewichtsteilen Wasser so lange unter Rühren auf 40 bis 5o° erwärmt, bis aus der zuerst entstandenen dunkelbraunen Lösung das Umsetzungsprodukt auszukristallisieren beginnt. Man läßt erkalten, saugt ab und reinigt den Farbstoff in der üblichen Weise. Der Farbstoff zieht auf Wolle in rotbraunen Tönen.
- 15. 14 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 13 Gewichtsteile 2'-aminodiphenylamin-2, 4-dinitro-6-sulfonsaures Natrium, 8 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, 6,5 Gewichtsteile Kupferchlorür und Zoo Gewichtsteile Wasser werden einige Stunden bei 35 bis 4o° gerührt. Die entstandene Lösung wird nach dem Klären mit verdünnter Salzsäure versetzt und der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgefällt. Man erhält ein rotbraunes Pulver, das Wolle in gelbstichigbraunen Tönen färbt.
- 16. 14 Gewichtsteile i-j.odanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 16 Gewichtsteile 2'-Aminodiphenylamin-2-nitro-4-chlor-6-sulfonsäure, 5 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, 0,5 Gewichtsteile Kupferchlorür und Zoo Ge= wichtsteile Wasser werden unter Rühren 3 Stunden auf 35'0 und kurze Zeit auf Oo° erwärmt, bis völlige Lösung eingetreten ist. Man gießt in heiße ioi>rozentig® Kochsalz-;
Lösung und laßt erkalten, wobei das N atrot# salz des gebildeten Farbstoffes auskristall- siegt, das gegebenenfalls aus verdünnter - 17. io Gewichtsteile i-Clilor-2-tnethvlanthrachinon, 18 Gewichtsteile 1, 2-Diaminobenzol-4-sulfonsiiure, 24. Gewichtsteile kristallisiertes Kaliumacetat, 3 Gewichtsteile Kupferacetat, 2 Gewichtsteile Kupferpulver werden in 25o Gewichtsteilen Sprit 12 bis .5 Stunden im Rührautoklaven auf i2o° erwärmt. fach dem Erkalten gießt man in 2ooo Gewichtsteile 3prozentige Salzsäure ein und salzt finit Kochsalz aus. Durch Umlösen und Aussalzen mit Soda erhält man ein braunes Pulver, das Wolle in rotbraunen "fönen anfärbt.
- Ztt einem ähnlichen Farbstoff gelangt man, wenn man statt i, 2-Diamitiobenzol-.l-sttlfonsäure i, 2-Phenylendiamin für die Kondensation verwendet und das so erhaltene Produkt nachträglich sulfoniert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische o-Diamiiie der allgemeinen Formel «-orin Ar einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen Rest, R Wasserstoff oder Alkyl und R1 Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Acyl bedeuten, zweckmäßig in Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen sowie säurebindenden '-Ilitteln, mit Mono- oder Dia-Halogenanthrachinonen, die im Anthrachinonkern keifte freie Aminogruppe enthalten, kondensiert und die so erhaltenen Stoffe gegebenenfalls sulfoniert.
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| DEI51164D DE647749C (de) | 1934-12-08 | 1934-12-08 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
| GB9407/35A GB454423A (en) | 1934-12-08 | 1935-03-26 | Manufacture of anthraquinone compounds containing nitrogen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE647749C true DE647749C (de) | 1937-07-12 |
Family
ID=25981829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI51164D Expired DE647749C (de) | 1934-12-08 | 1934-12-08 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| GB (1) | GB454423A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1191923B (de) * | 1960-07-14 | 1965-04-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
-
1934
- 1934-12-08 DE DEI51164D patent/DE647749C/de not_active Expired
-
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- 1935-03-26 GB GB9407/35A patent/GB454423A/en not_active Expired
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- 1935-12-07 FR FR798940D patent/FR798940A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR798940A (fr) | 1936-05-29 |
| GB454423A (en) | 1936-09-28 |
| US2129141A (en) | 1938-09-06 |
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