DE1168437B - Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1, 2, 3-triazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1, 2, 3-triazolenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1,2,3-triazolen Nitrotriazole sind bisher nur wenig bekanntgeworden. Es wurde nun gefunden, daß man 4-Nitro-1,2,3-triazole der allgemeinen Formel worin R einen aromatischen oder heteroaromatischen Rest, der gegebenenfalls durch Chloratome, Methyl-, Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Acetylamino-, Carboxyl-oder Sulfonsäuregruppen substituiert sein kann, und n 1 oder 2 bedeutet, erhält, wenn man Alkalisalze von Azoverbindungen der allgemeinen Formel worin R und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden in Gegenwart von Wasser und bzw. oder organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0 und +50°C behandelt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann in der Weise durchgeführt werden, daß man die Alkalisalze der Azoverbindungen der Formel 11 in wäßriger Lösung mit den kondensierend wirkenden Säureanhydriden oder Säurehalogeniden umsetzt. Hierbei soll der pri-Wert der Reaktionslösung so hoch liegen, daß Phenolphthaleinpapier deutlich rot gefärbt wird. Die entstehenden, in 2-Stellung substituierten 4-Nitro-1,2,3-triazole scheiden sich meist als gut kristallisierte, farblose bis gelbe Niederschläge ab, die durch Absaugen isoliert werden können. In manchen Fällen ist es zweckmäßig, die Umsetzung in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Methylalkohol, Äthylalkohol, Glykol, Glykolmethyläther, Glykoläthyläther, Äthylendiglykol, Azeton, Methyläthylketon, Dioxan, Pyridin oder Dimethylsulfoxyd, vorzunehmen. Hierbei scheidet man die gelösten Reaktionsprodukte durch Zugabe von Wasser ab.
- Die Ausbeuten bei der Ringschlußreaktion sind abhängig von der Konstitution der Verbindungen der Formel II sowie von der Art des Kondensationsmittels und des gegebenenfalls mitverwendeten organischen Lösungsmittels. Sie liegen meistens zwischen 40 und 80% der Theorie.
- Als Säureanhydride oder Säurehalogenide kommen bei dem Verfahren organische oder anorganische Verbindungen in Betracht, beispielsweise Essigsäureanhydrid, Propionsäureanhydrid, Acetylchlorid, Benzoylchlorid, Benzolsulfochlorid, Toluolsulfochlorid, Methansulfochlorid, Äthansulfochlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid.
- Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Azoverbindungen der FOrmeIII sind durch Kuppeln von diazotierten aromatischen oder heteroaromatischen Aminen mit Methazonsäure (erhältlich durch Behandlung von Nitromethan mit Alkali nach den Angaben im Journal für praktische Chemie [2], Bd.81, S.203 [1910]) in essigsaurer Lösung zugänglich (vgl. K i m i c h, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 10, S. 140 [1877]).
- Die verfahrensgemäß erhältlichen 4-Nitro-1,2,3-triazole sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Pharmazeutika, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Ultraviolett-Absorptionsmitteln und Farbstoffen.
- Beispiel 1 Eine in der üblichen Weise hergestellte Diazolösung aus 3 Mol 2-Aminonaphthalin läßt man unter Rühren bei +10 bis +20'C in eine essigsaure, Natriumacetat enthaltende wäßrige Methazorisäurelösung, die man aus 366 g Nitromethan hergestellt hat, einlaufen. Der gelbe Azofarbstoff der Formel scheidet sich als dicke Suspension ab. Nach Beendigung der Kupplung gibt man so viel konzentrierte Natronlauge hinzu, daß man eine klare, dunkelbraunrote Lösung (Gesamtvolumen etwa 12 bis 121) des Natriumsalzes erhält. Im Verlauf von etwa 30 Minuten läßt man unter gutem Rühren 600 ccm Essigsäureanhydrid unter die Oberfläche der Lösung tropfen.
- Gleichzeitig läßt man so viel konzentrierte Natronlauge zufließen, daß die Lösung phenolphthaleinalkalisch bleibt. Die Reaktionstemperatur wird durch Zugabe von Eis bei 25 bis 28°C gehalten. Das nach Beendigung der Umsetzung abgeschiedene gelblichweiße Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 575 g 4-Nitro-2-(2'-naphthyl)-1,2,3-triazol von der Formel das nach dem Umkristallisieren aus Eisessig bei 191 bis 193'C schmilzt.
- Analyse Berechnet C 60,00, H 3,36, N 23,32, NO2 19,15%; gefunden: C 60,3, H 3,48, N 23,29, NO2 18,93%. Beispiel 2 26 g der Azoverbindung aus dianotiertem 1-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol und Methazonsäure von der Formel werden in 300 ccm Glykolmethyläther und 60 ccm 5 n-Natronlauge gelöst. Dann läßt man bei etwa 30°C im Verlauf von 30 Minuten 14 ccm Benzolsulfochlorid zutropfen. Nach 2 Stunden gibt man 500 g Eis und 500 ccm Wasser hinzu und saugt die abgeschiedenen hellen Kristalle ab. Man erhält 14 g 4-Nitro-2-(2'-methyl-5'-chlorphenyl)-1,2, 3-triazol der Formel das nach dem Umkristallisieren aus Äthylalkohol bei 102°C schmilzt. Analyse Berechnet C 45,30, H 2,96, N 23,48, Cl 14,86, NO2 19,28%; gefunden: C 45,42, H 2,87, N 23,42, Cl 14,8 1, NO2 19,35%. Beispiel 3 27,5 g der Azoverbindung aus dianotiertem 1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol und Methazonsäure von der Formel werden in 500 ccm Äthylalkohol und 120 ccm 5 n-Natronlauge gelöst. Dann läßt man bei 10°C 10 ccm Phosphoroxychlorid zutropfen. Nach Beendigung der Reaktion gibt man 500 g Eis und 500 ccm Wasser hinzu und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab. Man erhält 13 g 4-Nitro-2-(2'-methoxy-5'-chlorphenyl)-1,2,3-triazol der Formel in Form von gelblich weißen Kristallen, die nach dem Umkristallisieren aus Äthylalkohol bei 103 bis 104°C schmelzen.
- Analyse:
Berechnet ... C 42,45, H 2,77, N 22,00, Cl 13,92, OCHS 12,19, NO2 18,07%; gefunden ... C 42,52, H 2,72, N 21,73, Cl 14,05, OCH311,9, NO2 18,2%. Berechnet ... C 52,94, H 3,95, N02 22,53%; gefunden ... C 53,02, H 4,2 1, N02 22,3%. - Analyse: Berechnet C 60,00, H 3,36, N 23,32, NO2 19,15%; gefunden: C 60,03, H 3,43, N 23,13, NO2 19,00/0.
- In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhältliche 4-Nitro-1,2,3-triazole der Formel I aufgeführt.
R n Schmelzpunkt °C \ 1 127 H"C @-\ 1 116 C>_ 1 73 bis 75 cl \ 1 82 C1 1 87 bis 89 CH3 elzpunkt R n Schm C OCHS \ 1 75 Cl @-\ 1 106 bis 108 CH30 @-\ 1 112 cl CHs - 1 61 bis 62 ki \ CH3 Cl \ 1 58 Cl - I 120 5i \ cl \ 1 119 N02 \ 1 215 bis 216 COOH Cl CHs N - CH \ N 1 90 bis 92 N=C- CHa - CO - NH \ 1 215 bis 216 H2N \ 1 217 bis 218 02N \ 1 143 \ 1 - SOsH Fortsetzung R n Schmelzpunkt °C Cl 1 195 bis 196 NH C - C CH 1 225 bis 227 11 11 N C- \NH/ C2H50 C - 1 181 bis 183 (s/ @ 1 260 bis 262 HN=C C- \NH/ 1 246 bis 248 N# N / NH Cl 1 293 bis 295 N NH `'CH/ R n Schmelzpunkt °C 2 225 bis 227 2 1203 bis 204
Claims (1)
- Patentanspruch Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1,2,3-triazolen der allgemeinen Formel worin R einen aromatischen oder heteroaromatischen Rest, der gegebenenfalls durch Chloratome, Methyl-, Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Acetylamino-, Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen substituiert sein kann, und n 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daB man Alkalisalze von Azoverbindungen der allgemeinen Formel worin R und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden in Gegenwart von Wasser und bzw. oder organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0 und -7-50°C behandelt.
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|---|---|---|---|
| DEF38332A DE1168437B (de) | 1962-11-17 | 1962-11-17 | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1, 2, 3-triazolen |
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| DEF38332A DE1168437B (de) | 1962-11-17 | 1962-11-17 | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1, 2, 3-triazolen |
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| DE1168437B true DE1168437B (de) | 1964-04-23 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4079063A (en) * | 1973-09-10 | 1978-03-14 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2-phenyl-4-hydroxy-1,2,3-triazole-1-oxides |
| US7429609B2 (en) * | 2002-05-31 | 2008-09-30 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Pyrazole compound and medicinal composition containing the same |
| US10611734B2 (en) | 2015-02-24 | 2020-04-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Process for the preparation of triazoles |
-
1962
- 1962-11-17 DE DEF38332A patent/DE1168437B/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US10611734B2 (en) | 2015-02-24 | 2020-04-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Process for the preparation of triazoles |
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