DE594127C - Verfahren zur Darstellung von Aminodiphenylaminabkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AminodiphenylaminabkoemmlingenInfo
- Publication number
- DE594127C DE594127C DEI45223D DEI0045223D DE594127C DE 594127 C DE594127 C DE 594127C DE I45223 D DEI45223 D DE I45223D DE I0045223 D DEI0045223 D DE I0045223D DE 594127 C DE594127 C DE 594127C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- volume
- amino
- weight
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylhydrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1N(N)C1=CC=CC=C1 YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 amino compound Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000006894 reductive elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobiphenyl Chemical group ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWPMMLHBHPYSMT-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 TWPMMLHBHPYSMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000010417 needlework Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C215/82—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the amino groups further bound to a carbon atom of another six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
13. MÄRZ 1934
13. MÄRZ 1934
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIF
M 594127 KLASSE 12 q GRUPPE 3210
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3-alkyloxydiphenylaminabkömmlingen
und besteht darin, daß man 4-Amino-3-oxydiphenylamine der Formel
welche noch andere Kernsubstituenten, mit Ausnahme von Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen,
enthalten können und in denen die Aminogruppe durch geeignete Substitution
eines oder beider Wasserstoffatome indifferent geworden ist, mit alkylierenden Mitteln behandelt
und sodann die indifferente Gruppe in 4-Stellung in geeigneter Weise in die freie
Aminogruppe überführt.
Als Ausgangsstoffe, welche für das Verfahren geeignet sind, seien z. B. genannt die
s-Oxy^-acylaminodiphenylamine und die Azoverbindungen,
welche man durch Eintritt einer Arylazogruppe in die 4-Stellung im 3-Oxydiphenylamin
erhält. Nach vollzogener Alkylierung gelangt man durch Verseifung des Acylrestes bzw. durch reduktive Spaltung der
Azogruppe zu den 4-Amino-3-alkyloxydiphenylaminen.
Es ist bemerkenswert, daß in den genannten 3-Oxydiphenylaminabkömmlingen trotz
der Anwesenheit eines raumerfüllenden Substituenten in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe"
die Alkylierung zuerst und in guter Ausbeute an der Hydroxylgruppe erfolgt, ohne daß die Iminogruppe mit dem Alkylierungsmittel
in Reaktion tritt; dies war nicht ohne weiteres vorauszusehen.
B e i s ρ i e 1 ι
48,2 Gewichtsteile 4-Acetylamino-3-oxydiphenylamin vom F. 174 bis 175° (unkorr.)
(erhalten durch Acetylieren des nach den Angaben in den Berichten der Deutschen Chemischen
Gesellschaft, Band 21, S. 908 dargestellten 4-Amino-3-oxydiphenylamins) werden
in 40 Gewichtsteilen 3i,2°/oiger Natronlauge
und 250 Volumteilen Wasser bei gewöhnlicher Temperatur gelöst, mit 32 Gewichtsteilen
Dimethylsulfat versetzt und unter Rühren langsam auf 40 bis 45 ° erwärmt, wobei sich in kurzer Zeit das 4-Acetylamino-
3-methoxydiphenylamin in Form von schwach bläulichen, glänzenden flachen Nädelchen vom
F. 167 bis i68° (unkorr.) abscheidet. Es wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen
und das noch feuchte Produkt zwecks Verseifung der Acetylgruppe mit 40 Volumteilen
32,i°/oiger Salzsäure und 60 Volumteilen Wasser 3 Stunden am Rückflußkühler gekocht.
Beim Erkalten kristallisiert das salzsaure Salz des 4-Amino-3-methoxydiphenyl-
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Arthur Zitscher und Dr. Wilhelm Seidenfaden in Offenbach a. M.
amins in derben grauen Nadeln aus. Die Ausbeute beträgt 42 Gewichtsteile, d.h. 82,3°/o
der Theorie, bezogen auf 4-Acetylamino-3-oxydiphenylamin.
100 Gewichtsteile 2-Oxy-4-phenylaminoazobenzol-4'-sulfonsaures
Natrium der Formel
OH
>-NH-
erhalten durch Kupplung von diazotierter Sulfanilsäure mit 3-Oxydiphenylatnin, werden
mit 45 Volumteilen 3i,2°/0iger Natronlauge
und 1000 Volumteilen Wasser heiß gelöst und unter Rühren auf 300 abgekühlt, wobei ein
Teil des Dinatriumsalzes des Farbstoffes wieder ausfällt. Hierauf werden bei 30 bis 350
30 Volumteile Dimethylsulfat eingetropft; alsdann wird die Temperatur langsam auf 60
bis 65° gesteigert, wobei alles in Lösung geht.
ao Die so erhaltene blutrote Lösung wird mit einer Lösung von 80 Gewichtsteilen Natriumsulfid
(krist.) in 100 Volumteilen Wasser versetzt und 6 Stunden unter Rückfluß gekocht,
wobei unter Entfärbung Spaltung der Azoverbindung eintritt. Das so erhaltene 4-Atnino-3-methoxydiphenylamin
scheidet sich in Form eines braunen Öles, das beim Erkalten kristallinisch
erstarrt, ab. Die Ausbeute beträgt 40,5 Gewichtsteile = 75 °/0 der Theorie.
. .
44 Gewichtsteile des Mononatriumsalzes des durch saure Kuppelung von diazotierter Sulfanilsäure
mit 3 - Oxy - 2' - methyl - 5' - chlordiphenyl erhaltenen Azofarbstoffes werden in
60 Volumteilen 8°/0iger Natronlauge und 100.Volumteilen Methanol gelöst, mit 16 Gewichtsteilen
Jodmethyl versetzt und ungefähr 7 Stunden am RückfLußkühler gekocht. Die so erhaltene blutrote Lösung des an der Oxygruppe
methylierten Farbstoffes wird zur reduktiven Spaltung mit 50 Volumteilen 3i,2°/oiger Natronlauge versetzt, auf 85 bis
900 erwärmt und bei dieser Temperatur eine Lösung von 30 Gewichsteilen Natriumhydrosulfit
in 150 Volumteilen Wasser einlaufen gelassen, wobei sich unter Entfärbung das
4 - Amino - 3 - methoxy - 2' - methyl - 5' - chlordiphenylamin in Form von schwach gefärbten
Flocken abscheidet. Die auf übliche Weise abgetrennte Base reinigt man, indem man sie
als salzsaures Salz umkristallisiert. Das salzsaure Salz kristallisiert aus Wasser in farblosen,
langen, dünnen Nadeln; das freie Amin aus Cyclohexan in farblosen Nadeln vom
F. 102 bis 1030 (unkorr.).
67,2 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes des durch saure Kuppelung von diazotierter Sulfanilsäure
mit 3-Oxy-2'-chlordiphenylamin N=rN-<
>-SO3Na
erhaltenen Farbstoffes werden in 400 Volumteilen Wasser gelöst und auf 500 erwärmt.
Alsdann werden bei 50 bis 55° innerhalb 15 Minuten 32,5 Volumteile Diäthylsulfat eingetropft,
worauf man % Stunde bei 85 bis 900 nachrührt. Die so erhaltene Lösung des an
der Oxygruppe äthylierten Farbstoffes wird zur Spaltung mit 200 Volumteilen 42°/„iger
Natriumsulfhydratlösung versetzt und 3 Stunden bei 75 bis 8o° gerührt, wobei sich unter
Entfärbung das 4-Amino-3-äthoxy-2'-chlordiphenylamin als schwach rötlich gefärbte,
kristallinische Masse abscheidet. Zur Reinigung wird das auf übliche Weise abgetrennte
Rohprodukt aus verdünnter Salzsäure umkristallisiert, wobei das salzsaure Salz in
Form von farblosen, feinen Nädelehen erhalten wird. Das freie Amin kristallisiert aus
Ligroin in langen, seidig glänzenden, zu Büscheln verwachsenen Nadeln vom F. 82 bis
830 (unkorr.).
Das gleiche 4-Amino-3-äthoxy~2'-chlordiphenylamin erhält man auch, wenn man das
obengenannte Dinatriumsalz in alkoholischer Lösung mit Äthylbrotnid kocht und das Alkylierungsprodukt
nach einer der üblichen Reduktionsmethoden spaltet.
13 Gewichtsteile 4-Acetylamino-3-oxy-100
3'-methyldiphenylamin (aus Xylol farblose Prismen vom E. 143 bis 1440 [unkorr.]) werden in 50 Volumteilen Alkohol und 50 Volumteilen
8°/0iger Natronlauge gelöst, auf 400 erwärmt und bei 40 bis 45° innerhalb 10 Minuten
mit einer Lösung von 14 Gewichtsteilen p-Toluolsulfonsäureäthylester in 20 Volumteilen
Alkohol versetzt und weitere 15 Minuten auf 700 erwärmt. Die so erhaltene
schwach gefärbte Lösung wird mit 100 Volumteilen Wasser versetzt, wodurch sich das
4 - Acetylamino - 3 - äthoxy - 3'-methyldiphenylamin in Form von schwach grauen Nädelehen
ausscheidet. Das, wie üblich, abgetrennte Rohprodukt wird zur Reinigung aus verdünnter
Essigsäure umkristallisiert und zeigt alsdann den F. 151 bis 152° (unkorr.). Zur Verseifung
der Acetylgruppe wird das Produkt 3 Stunden mit 30 Volumteilen Alkohol und 7 Volumteilen 32,1 %iger Salzsäure gekocht.
Aus der so erhaltenen Lösung kristallisiert beim Erkalten das reine salzsaure Salz des
4-Amino-3-äthoxy-3'-methyldiphenylamins in kleinen, schwach grauen, glänzenden Nädelchen
aus. Die freie Base kristallisiert aus Cyclohexan in farblosen, feinen Nädelchen
vom F. 71 bis 720 (unkorr.)
21 Gewichtsteile 4 - Acetylamino - 3 - oxy-2', 4'-dinitrodiphenylamin werden in 60 Volumteilen
80/0iger Natronlauge und 100 Volumteilen
Methanol gelöst. Zu der so erhaltenen roten Lösung tropft man bei 45 bis 500
langsam 8 Volumteile Dimethylsulfat ein und beendet die Umsetzung durch 1/2 stündiges
Erwärmen auf 8o°. Das ausgeschiedene 4 - Acetylamino - 3 - methoxy - 2', 4' - dinitrodiphenylamin
wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Es kristallisiert aus o-Dichlorbenzol
in leuchtend orangeroten, derben Prismen vom F. 220 bis 221° (unkorr.). Zur Verseifung
der Acetylgruppe werden 25 Gewichtsteile dieses Körpers in 300 Volumteilen Alkohol und 60 Volumteilen 32,i°/0iger Salzsäure
8 Stunden unter Rühren gekocht. Die Farbe der anfänglich roten Suspension verändert
sich in dem Maße nach der orangegelben des salzsauren Salzes des 4-Amino-3-methoxy-2',
4'-dinitrodiphenylamins, wie die Verseifung vorwärts schreitet. Aus der erkälteten
Verseifungsflüssigkeit erhält man das reine, hell orangegelbe salzsaure Salz in Form
von kleinen Nädelchen. Die freie Base kristallisiert aus Xylol in kurzen, orangeroten
Prismen vom F. 173 bis 1740 (unkorr.)..
12 Gewichtsteile 4-Acetylamino-3-oxydipihenylamin,
gelöst in 5,25 Volumteilen 39'9 "Zeiger Kalilauge und 25 Volumteilen Methanol,
werden bei 25 bis 300 tropfenweise mit 9,5 Gewichtsteilen Benzylchlorid versetzt.
Zur Beendigung der Umsetzung wird noch 3 Stunden bei dieser Temperatur weitergerührt.
Das 4-Acetylamino-3-benzyloxydiphenylamin
scheidet sich als dunkles, beim Erkalten kristallinisch erstarrendes Harz aus, das nach Umkristallisieren aus Ligroinbenzol
in Form von farblosen Prismen vom F. 91 bis 92° (unkorr.) erhalten wird. Durch Verseifen
mit alkoholisch-wässeriger Kalilauge erhält man daraus das 4-Amino-3-benzyloxydiphenylamin,
das aus Ligroinbenzol in schwach gefärbten Blättchen vom F. 153 bis
154° (unkorr.) kristallisiert.
In ähnlicher Weise kann man bei der Einführung anderer Alkylreste verfahren.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von Aminodiphenylaminderivaten, darin bestehend, daß man 4-Amino-3-oxydiphenylamine der Formel,OHs ν ,H-NH-/ Vn< g5welche noch andere Kernsubstituenten, mit Ausnahme von Carboxyl- oder SuIf onsäuregruppen, enthalten können und in denen die Aminogruppe durch geeignete Substitution eines oder beider Wasserstoffatome indifferent geworden ist, mit alkylierenden Mitteln behandelt und sodann die indifferente Gruppe in 4-Stellung in geeigneter Weise in die freie Aminoverbindung überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI45223D DE594127C (de) | 1932-09-01 | 1932-09-01 | Verfahren zur Darstellung von Aminodiphenylaminabkoemmlingen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI45223D DE594127C (de) | 1932-09-01 | 1932-09-01 | Verfahren zur Darstellung von Aminodiphenylaminabkoemmlingen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE594127C true DE594127C (de) | 1934-03-13 |
Family
ID=7191478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI45223D Expired DE594127C (de) | 1932-09-01 | 1932-09-01 | Verfahren zur Darstellung von Aminodiphenylaminabkoemmlingen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE594127C (de) |
-
1932
- 1932-09-01 DE DEI45223D patent/DE594127C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE958647C (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Amino-2-oxy-4-methyl-chinolinen | |
| DE594127C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminodiphenylaminabkoemmlingen | |
| DE2134518B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Benzothioxanthenreihe | |
| DE848979C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE1204666B (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylsulfonyl-aethylthioschwefelsaeuren bzw. deren Alkalisalzen | |
| DE858438C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE1644567A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| AT145829B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinaldinderivaten. | |
| DE622596C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Azoverbindungen der Chinolinreihe | |
| DE915128C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Xantheniumverbindungen | |
| DE632083C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| DE658780C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrenabkoemmlingen | |
| DE643699C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Chinolinreihe | |
| DE888733C (de) | Verfahren zur Herstellung von substantiven 2, 3-Oxynaphthoesaeure-aryliden | |
| DE913458C (de) | Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Monoazofarbstoffen | |
| DE433099C (de) | Verfahren zur Darstellung von im aromatischen Kern halogensubstituierten Oxindol-3-essigsaeuren und deren Homologen | |
| DE630787C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE906964C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, die Kupfer in komplexer Bindung enthalten | |
| DE902291C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sensibilisierungsfarbstoffen | |
| DE734706C (de) | Verfahren zur Herstellung von meso-substituierten Thiocarbocyanin-Farbstoffen | |
| AT160384B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen. | |
| DE941976C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-naphthostyril-4-sulfonsaeure und ihren Sulfonderivaten | |
| DE959552C (de) | Verfahren zur Isolierung von Diazoamino-Derivaten | |
| DE870146C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| CH176029A (de) | Verfahren zur Darstellung des 4-Amino-3-methoxydiphenylamins. |