DE1543625C - Verfahren zur Herstellung von 2 Amino 4 acylamino phenolathern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2 Amino 4 acylamino phenolathernInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren
zur Herstellung von 2-Amino-4-acylaminophenoläthern der Formel
■■'■ ' ' NH2
Acyl — NH
(I)
in der Acyl für eine Acylgruppe und R für eine gegebenenfalls
substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Gruppe
Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Diamino-phenoläther der Formel
, in der R für eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe
mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Gruppe
steht, wobei R1 und R2 gleiche oder verschiedene
Reste darstellen und für Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Acylamino- oder Trifluormethylgruppen
stehen. .
Unter Acylgruppen werden dabei Formyl-, Alkylcarbonyl-,
Arylcarbonyl-, Alkylsülfonyl-, Arylsulfonyl-, Alkoxycarbonyl- sowie Aminocarbonylreste verstanden,
wobei die Alkyl- und Arylgruppen weiter substituiert sein können, bevorzugt durch Halogen oder
Alkoxygruppen und die Aminogruppen der Aminocarbonylreste in Form von NH2-, Alkyl—NH- oder
(Alkyl)2N-Gruppen vorliegen. - ,■
Geeignete Acylgruppen sind beispielsweise Acetyl-, Chloracetyl-, Methoxyacetyl-, Äthoxyacetyl-, Propionyl-,
Chlorpropionyl-, Methylsulfonyl-, Benzolsulfonyl-, Toluolsulfonyl-, Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-,
Aminocarbonyl-, Methylaminocarbonyl-, Dimethylaminocarbonyl- sowie Diäthylaminocarbonylreste.
H,N
in der R für eine gegebenenfalls'substituierte Alkylgruppe
mit 1 - bis 4 C-Atomen...oder die Gruppe
steht, worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene
Reste darstellen, und für Wasserstoff, Halogen, Alkyl-,
Alkoxy-, Acylamino- oder Trifluormethylgruppen stehen
oder deren Salze, gegebenenfalls in Gegenwart von Alkali mit 1 Mol eines Acylierungsmittels, umsetzt.
Es ist bereits aus der deutschen Patentschrift 1 164 295 bekannt, 2,4-Diaminophenol mit Essigsäureanhydrid selektiv in 4-StelIung zu acylieren. Die Selektivität der Reaktion wird dabei durch eine Wasserstoffbrückenbindung zwischen Hydroxylgruppe •und o-ständiger Aminogruppe, welche zu einer Herabsetzung der Basizität der o-ständigen Aminogruppe führt, bedingt. Auf einer durch innere Salzbildung bedingten Herabsetzung der Basizität der o-ständigen Aminogruppe beruht auch die selektive Acylierung von 2,3- bzw. 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure in 3- bzw.
Es ist bereits aus der deutschen Patentschrift 1 164 295 bekannt, 2,4-Diaminophenol mit Essigsäureanhydrid selektiv in 4-StelIung zu acylieren. Die Selektivität der Reaktion wird dabei durch eine Wasserstoffbrückenbindung zwischen Hydroxylgruppe •und o-ständiger Aminogruppe, welche zu einer Herabsetzung der Basizität der o-ständigen Aminogruppe führt, bedingt. Auf einer durch innere Salzbildung bedingten Herabsetzung der Basizität der o-ständigen Aminogruppe beruht auch die selektive Acylierung von 2,3- bzw. 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure in 3- bzw.
4-Stellung. ■ · ·'
Es war demgegenüber völlig überraschend und
nicht vorauszusehen, daß 2,4-Diamino-phenoläther, die keine derartigen strukturellen Voraussetzungen
für eine Herabsetzung der Basizität der o-ständigen Aminogruppen besitzen, ebenfalls selektiv in 4-Stellung
äcylierbar sind. ·:. ; ; .. .·.·.·
Die Acylierung wird in an sich bekannter Weise so
■ durchgeführt, daß 1 Mol eines 2,4-Diamino-phenoläthers
der Formel I oder dessen Salz in wäßrigem, organischem oder wäßrig-organischem Medium, gegebenenfalls
in Gegenwart von Alkali, vorzugsweise bei Temperaturen von O bis 400C, mit 1 Mol Acylierungsmittel
zur Reaktion gebracht wird.
Bei der Verwendung der Aminsalze wird dabei im
allgemeinen in Gegenwart mindestens äquivalenter Mengen Alkali gearbeitet," so daß die freien Amine
vorliegen, die sich sowohl in Gegenwart von-Alkali"
als auch in Abwesenheit von Alkali acylieren lassen. Im letzteren Falle wird eine äquivalente Menge Säure
in Freiheit gesetzt. ' ■ .
Als Salze kommen dabei die organischer oder anorganischer Säuren in Frage, vorzugsweise die der
Essigsäure, Schwefelsäure oder Salzsäure.
Geeignete Acylierungsmittel sind insbesondere aliphatische Carbonsäureanhydride und Carbonsäurehalogenide. Beispielhaft seien die folgenden genannt: Acetylchlorid, Chloracetylchlorid, Äthoxyacetylchlorid, Methoxyacetylchlorid, Propionylchlorid, Butyrylchlorid sowie Essigsäureanhydrid und Propionsäureanhydrid.
Geeignete Acylierungsmittel sind insbesondere aliphatische Carbonsäureanhydride und Carbonsäurehalogenide. Beispielhaft seien die folgenden genannt: Acetylchlorid, Chloracetylchlorid, Äthoxyacetylchlorid, Methoxyacetylchlorid, Propionylchlorid, Butyrylchlorid sowie Essigsäureanhydrid und Propionsäureanhydrid.
Geeignete organische Lösungsmittel sind insbesondere
niedere Alkohole, wie Methanol oder Äthanol, sowie inerte Lösungsmittel, wie Ester, Ketone usw.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete 2,4-Diaminophenoläther der Formel II sind beispielsweise
die folgenden:
NH,
OCH,
OC2H5
Η,Ν
NHCOCH,
Die als Ausgangsverbindungen eingesetzten 2,4-Diaminophenoläther der Formel II sind leicht herstellbar,
beispielsweise durch Nitrierung der entsprechenden Phenoläther zu 2,4-Dinitrophenoläther und anschließender
Reduktion der Nitrogruppen oder durch Umsetzung von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Alkoholaten
oder Phenolaten und anschließender Reduktion der Nitrogruppen.
Die neuen 2-Amino-4-acylamino-phenoläther der Formel I sind insbesondere als Zwischenprodukte für
die Herstellung von Azofarbstoffen geeignet. So erhält man durch Diazotierung und Kupplung mit geeigneten
Kupplungskomponenten Azofarbstoffe, die sich vorzüglich für das Färben und Bedrucken hydrophober
Materialien, insbesondere von Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, z. B. von PoIyäthylenterephthalaten
oder von Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan,
eignen. Man erhält auf diesen Materialien Färbungen und Drucke mit sehr guten
Echtheitseigenschaften. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben und Bedrucken von Celluloseacetat
und Triacetylcellulose und von synthetischem PoIyamid- und Polyacrylnitrilfasermaterial.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile beziehen sich auf Gewichtsteile.
138 Teile frisch destilliertes 2,4-Diaminoanisol werden bei 600C unter Stickstoff in 600 Teilen Wasser gelöst.
Nach dem Abkühlen auf 15° C werden unter Einleiten von Stickstoff innerhalb von 2 Stunden bei
10 bis 15° C 110 Teile Essigsäureanhydrid eingetropft,
wobei sich das 2-Amino-4-acetylammoanisol in kristalliner Form abscheidet. Durch Erhitzen auf 60 bis
80 C wird eine homogene Lösung hergestellt, die
nach dem Klären mit Aktivkohle über Nacht auf 00C
gekühlt wird. Die dabei abgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt und nach dem Waschen mit Wasser
im Vakuum getrocknet. Man erhält so 135 Teile (75% der Theorie) 2-Amino-4-acetyl-aminoanisol,
welches nach dem Umlösen aus Essigester farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 106 bis 1070C bildet.
100 Teile 2,4-Diamino-4'-acetylamino-diphenyläther
werden in 11 Methanol gelöst und bei Raumtemperatur unter Rühren langsam so mit 42 Teilen
Essigsäureanhydrid versetzt, daß die Temperatur auf maximal 30° C steigt. Zur Vervollständigung der Reaktion
wird 30 Minuten bei 65° C nachgerührt. Nach dem Einengen auf 1Z3 des Volumens wird abgekühlt
und anschließend der in kristalliner Form anfallende 2-Amino-4,4'-bis-acetaminodiphenyläther durch Absaugen
isoliert. Man erhält 90 Teile (77% der Theorie) fast farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 188 bis
1890C.
Eine Lösung von 260 Teilen 2,4-Diamino-diphenyläther
in 2 1 Methanol wird innerhalb von 30 Minuten unter Rühren bei Raumtemperatur mit 103 Teilen
Essigsäureanhydrid versetzt. Nach beendeter Zugabe wird 1 Stunde bei 65qC nachgerührt, auf 5 bis 100C
abgekühlt und unter Rühren langsam mit etwa 1,41 Wasser versetzt, wobei sich das Reaktionsprodukt in
kristalliner Form abscheidet. Das Reaktionsprodukt wird durch Lösung in 5%iger Salzsäure, Klärung mit
Aktivkohle und Ausfällung mit Natriumcarbonat gereinigt und bei 800C im Vakuum getrocknet. Man
erhält so 201 Teile (83% der Theorie) 2-Amino-4-acetylaminodiphenyläther. Schmelzpunkt 112 bis 1140C
(nach Umkristallisierung aus Toluol).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-acylaminophenoläthern, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Diaminophenoläther der FormelH,Nsteht, worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene Reste darstellen, und für Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Acylamino- oder Trifluormethylgruppen stehen oder deren Salze, gegebenenfalls in Gegenwart von Alkali mit 1 Mol eines Acylierungsmittels, umsetzt.
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|---|---|---|---|
| DEF0050724 | 1966-11-22 | ||
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