DE1110348B - Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen

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DE1110348B
DE1110348B DEB51424A DEB0051424A DE1110348B DE 1110348 B DE1110348 B DE 1110348B DE B51424 A DEB51424 A DE B51424A DE B0051424 A DEB0051424 A DE B0051424A DE 1110348 B DE1110348 B DE 1110348B
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DE
Germany
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chromium complex
chromium
dyes
hydroxy
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DEB51424A
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Dr Hans Baumann
Dr Hans Ruprecht Hensel
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B45/01—Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B55/001—Azomethine dyes forming a 1,2 complex metal compound, e.g. with Co or Cr, with an other dye, e.g. with an azo or azomethine dye

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von ChromkomplexfarbstofEen Zusatz zur Patentanmeldung B 51384 IV b l22 a (Auslegeschrift 1106 013) Gegenstand der Patentanmeldung B 51384 IVb/22a ist ein Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen durch Kondensation von Arylazomalondialdehyden, die keine zur Komplexbildung befähigten Gruppen in 2-Stellung zur Azogruppe enthalten, mit o-Aminophenolen im Molverhältnis 1 : 1 in Gegenwart chromabgebender Mittel.
  • Es wurde nun gefunden, daß man färberisch wertvolle 1 : 2-Chromkomplexfarbstoffe erhält, wenn man als chromabgebende Mittel bei dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung 1:1-Chromkomplexverbindungen von Azofarbstoffen verwendet. Die erhaltenen Farbstoffe ziehen aus neutralem bis schwach saurem Bad auf Wolle, Polyamidfasern und Leder.
  • Ihre allgemeine Formel ist [A = Cr = B]-M+, wobei A für den Rest in dem R eine Phenyl-, Naphthyl- oder Phenylazophenylgruppe bedeutet, B für den Rest eines metallisierbaren Azofarbstoffes und M für einen beliebigen kationischen Rest steht, wobei die Benzol- bzw. Naphthalinringe weitere Substituenten tragen können.
  • Man stellt die Farbstoffe am besten in der Weise her, daß man die vorgebildete 1 : 1-Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffs mit äquivalenten Mengen des betreffenden Arylazomalondialdehyds und eines o-Aminophenols in einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise Dimethylformamid, löst, nach Zugabe von säurebindenden Mitteln einen pH-Wert von 6 bis 7 einstellt und das Gemisch auf 80 bis 120°C so lange erwärmt, bis man das Ende der Umsetzung an der chromatographischen Einheitlichkeit des Reaktionsproduktes erkennt.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 Ein Gemisch von 20 Teilen der 1 : 1-Chromkomplexverbindung von 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäureamid -9 1-Carbomethoxyamino-7-hydroxynaphthalin, 10 Teilen Benzol-l-azomalondialdehyd-4-sulfonsäureamid und 7,5 Teilen 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol wird in 300 Teilen Dimethylformamid gelöst und nach Zugabe einer Lösung von 8 Teilen Natriumacetat in 20 Teilen Wasser 7 Stunden auf 100°C erwärmt. Durch Fällen mit Natriumchlorid-Lösung erhält man 35 Teile eines Farbstoffes der wahrscheinlichen Formel der Wolle und Polyamidfasern aus schwach- -saurem Bad in olivgrünen Tönen färbt.- Weitere Farbstoffe lassen sich mit derselben 1 : 1-Chromkomplexverbindung wie im Beispiel 1 und folgenden Komponenten herstellen:
    Aus-
    Beispiel Arylazomalondialdehyd o-Aminophenol färbungen
    auf Wolle
    2 2,5-Dichlorphenylazomalondialdehyd 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure- Oliv
    amid
    3 Benzol-l-azomalondialdehyd-4-sulfon- 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzol Violett
    säureamid
    4 4-Nitrophenylazomalondialdehyd 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzol Violett
    5 2,5-Dichlorphenylazomalondialdehyd 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol-6-sul- Grau
    fonsäure
    6 4-Nitrophenylazomalondialdehyd 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure- Grau
    amid
    7 4-Nitrophenylazomalondialdehyd 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol Braun
    8 Benzol-1 <azo>4-benzol-1<azo>2- 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol Braun
    malondialdehyd
    Beispiel 9 Ein Gemisch von 16 Teilen der 1 : 1-Chromkomplexverbindung von 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzol D 2 - Aminonaphthalin, 10 Teilen Benzol -1- azomalondialdehyd-4-sulfonsäureamid und 9 Teilen 1-Hydroxy - 2 - aminobenzol - 4 - sulfonsäureamid wird in 300 Teilen Dimethylformamid gelöst und mit einer Lösung von 6 Teilen Natriumcarbonat in 20 Teilen Wasser versetzt. Man rührt 8 Stunden bei 100°C und fällt mit Wasser. Man erhält 32 Teile eines Farbstoffs der wahrscheinlichen Formel der Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in olivgrünen Tönen färbt.
  • Beispiel 10 16,5 Teile der 1 : 1-Chromkomplexverbindung von 1- Hydroxy-2- aminobenzol - 4- sulfonsäureamid > 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5), 11 Teile Benzol-1<azo>4-benzol-1<azo>2-malondialdehyd und 11 Teile 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäurephenylamid werden in 400 Teilen Dimethylformamid gelöst und nach Zugabe einer Lösung von 8 Teilen Natriumacetat in 20 Teilen Wasser 8 Stunden auf 110 bis 120°C erhitzt. Durch Fällen mit Wasser erhält man 35 Teile eines Farbstoffs der wahrscheinlichen Formel der Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bad braun färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen durch Kondensation von Arylazomalondialdehyden, die keine zur Komplexbildung befähigten Gruppen in 2-Stellung zur Azogruppe enthalten, mit o-Aminophenolen im Molverhältnis 1 : 1 in Gegenwart chromabgebender Mittel nach Patentanmeldung B51384 IVb/22a, dadurch gekennzeichnet, daB man hier als chromabgebende Mittel 1: 1-Chromkomplexverbindungen von Azofarbstoffen verwendet. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
DEB51424A 1958-12-10 1958-12-12 Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen Pending DE1110348B (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2520526A1 (de) * 1974-05-09 1975-11-20 Ciba Geigy Ag Neue chromkomplexfarbstoffe, deren herstellung und verwendung
US4116952A (en) * 1975-05-14 1978-09-26 Ciba-Geigy Corporation Unsymmetrical azo - azo methine 1:2 chromium complex dyes
FR2399466A1 (fr) * 1977-08-05 1979-03-02 Basf Ag Colorants complexes metalliques, leur preparation et leurs utilisations

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FR2399466A1 (fr) * 1977-08-05 1979-03-02 Basf Ag Colorants complexes metalliques, leur preparation et leurs utilisations
US4264494A (en) * 1977-08-05 1981-04-28 Basf Aktiengesellschaft Chromium complex dyestuffs for natural polyamides and synthetic nylons

Also Published As

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DE1106013B (de) 1961-05-04

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