DE1270712B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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DE1270712B
DE1270712B DEP1270A DE1270712A DE1270712B DE 1270712 B DE1270712 B DE 1270712B DE P1270 A DEP1270 A DE P1270A DE 1270712 A DE1270712 A DE 1270712A DE 1270712 B DE1270712 B DE 1270712B
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hydroxyl
halogen atom
nitro
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DEP1270A
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Inventor
Leon Katz
Melvin Norris Turetzky
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GAF Chemicals Corp
Original Assignee
General Aniline and Film Corp
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/02
Nummer: 1270 712
Aktenzeichen: P 12 70 712.9-43
Anmeldetag: 7. Januar 1961
Auslegetag: 20. Juni 1968
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, basischer Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel I
Y O NH-R —N
in der X ein Halogenatom oder eine Hydroxyl- oder Nitrogruppe. Y ein Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe. R eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die Reste Ri entweder jeweils eine Alkylgruppe mil I oder 2 Kohlenstoffatomen oder zusammen einen gegebenenfalls durch O oder N unierbrochenen Alkylenrest. R-· eine niedrigmolekulare Alkylgruppe (z. B. eine Methyl- oder Äthylgruppe) und A ein Anion bedeutet. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in einem organischen Lösungsmittelmedium ein Anthrachinonderivat der allgemeinen Formel II
YOX
in der X ein Halogenatom oder eine Hydroxyl-, Nitro- oder Aminogruppe und Y ein Halogenatom oder eine Hydroxyl-, Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, mit der Bedingung, daß entweder ein Halogen-, 1,4-Dihydroxy-, 1,4-Aminohydroxy- oder 1.4-Nitrohydroxysubstituent anwesend ist, mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel III
,R1
H7N — R — N
in der R und Ri die obige Bedeutung haben, umsetzt und das Reaktionsprodukt mit einem Quaternierungsmittel behandelt.
Als Ausgangsverbindungen geeignete Anthrachinonverbindungen der Formel II sind z. B. Leuko-1.4.5.8 -Tetrahydroxyanthrachinon. 1.8 - Dihydroxy-Verfahren zur Herstellung
von Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. E. Jung und Dr. V. Vossius, Patentanwälte,
8000 München 23, Siegesstr. 24
Als Erfinder benannt:
Leon Katz, Springfield, N. J.;
MeIvin Norris Turetzky,
Stanford, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 8. Januar 1960 (1181)
4.5-dinilroanthrachinon, l,5-Dihydroxy-4.8-dinitroanthrachinon und lAS.S-Tetrachloranthrachinon.
Geeignete Alkylendiamine der Formel III sind
z.B. N.N-Diäthyläthylendiamin, N.N-Dimethyläthylendiamin, 3-Dimethylaminopropylamin, 3-Diäthylaminopropylamin, N - (3 - Aminopropyl) - morpholin und 3-N.N-Dibutylaminopropylamin.
Die Umsetzung erfolgt praktisch in allen organischen Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstoffen, Alkoholen. Äthern, Ketonen oder Estern, wie Benzol, Toluol, o- oder m-Dichlorbenzol, Methanol, n-Butanol, Dioxan, Amylacetat, Methylisobutylketon, Äthylenglykol, Äthylenglykoldimethyläther, Xylol, Trichlorbenzol, Monochlorbenzol, Äthanol, 2-Äthylhexanol, Diacetonalkohol, Äthylacetat, Methyläthylketon. Methylcellosolve oder Diäthylenglykol.
Aus dem im folgenden angegebenen Grund werden als Lösungsmittel vorzugsweise Kohlenwasserstoffe Tür die Umsetzung verwendet.
In der zweiten Stufe des Verfahrens wird die Aminoverbindung mit einem Quaternierungsmittel behandelt. Die Verwendung eines Kohlenwasserstoffs in der ersten Stufe ermöglicht vorteilhafterweise die Behandlung der gesamten Reaktionsmischimg unmittelbar mit dem Quaternierungsmittel, und die quartäre Ammoniumverbindung fällt un-
809 560'440
IO
mittelbar .ins dieser Reaktionsmischung in verhältnismäßig reiner Form aus.
Geeignete Quaternierungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren sind unter anderem niedrigmolekulare Alkylhalogenide, wie Methyl-, Äthyl- und Propylchlorid. -bromid und -jodid, und Alkylester starker Säuren, wie Dimethylsulfat, oder p-Toluolsiilfonsäureäthylester.
Die erlindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe sind wasserlöslich und färben synthetische Fasern unmittelbar aus einem wäßrigen Bad selbst ohne Hilfe üblicher Dispergierungsmittel. Während die erfindungsgenuiß herstellbaren Farbstoffe auf PoIyacrylnitiillasern leuchtende volle Töne mit ausgezeichneter Lichtechtheit ergeben, zeigen sie auch auf anderen synthetischen Fasern, z. B. Polyester- und Polyamidfasern, gute färberische Eigenschaften.
Im einzelnen erfolgt die Umsetzung zwischen dem Anthrachinonderivat und dem Alkylendianiin in 2 bis 14 Stunden bei Rücktlußtemperatiir, worauf das Quaternierungsmittel bis zur vollständigen Quaternierung in die Reaktionsmischung eingespeist wird. Gegebenenfalls kann die Reaktionsmischung wieder auf Rücktlußtemperatiir erhitzt werden.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
5(X) Teile Benzol. 54 Teile Leuko-1.4.5.8-Tetrahulroxyanthraehinon und 81 Teile 3-Dimethylaminopropylamin werden 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt, dann wird das Gemisch mit 55 Teilen Natriumsalz der m-Nitrobenzolsulfonsäure versetzt und erneut 2 bis 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Schließlich wird in das Reaktionsgemisch Methylbromid bis zur vollständigen Quaternierung eingeleitet. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit heißem Benzol siewaschen. bis die Waschwasser praktisch farblos sind. Das Produkt wird in einem Vakuumtrockner getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff löst sich unter Bildung einer leuchtendgrünblauen Lösung vollständig in Wasser. Die Lösung färbt Polyacrylnitrilfasern in grünstichigblauen Tönen mit ausgezeichneter Deckkraft und Lichtechtheit.
3 s
45
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 40 Teilen Athylenglykoldimethyläther. 4.0 Teilen 1.5-Dinitro-4.8-dihydro\yanthrachinon und 4.0Teilen 3-Dimethylaminoprop\latnin wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird in das Reaktionsgemisch 1 Stunde Methylbromid eingeleitet. Hierauf wird der Farbstoff abfiltriert und gründlich mit Benzol gewaschen.
Der erhaltene Farbstoff ist violett gefärbt und \ollständiii in Wasser löslich.
55

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel I
*■
XOY
in der X ein Halogenatom oder eine Hydroxyl- oder Nitrogruppe, Y eiji Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe. R eine Alkvlengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die Reste Ri entweder jeweils eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder zusammen einen gegebenenfalls durch O oder N unterbrochenen Alk)lenrest. R^ eine niedrigmolekulare Alkylgruppe (z. B. eine Methyl- oder Äthylgruppe) und A ein Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem organischen Lösungsmittel ein Anthrachinonderivat der allgemeinen Formel II
YOX
in der X ein Halogenatom oder eine Hydroxyl-. Nitro- oder Aminogruppe und Y ein Halogenatom oder eine Hydroxyl-. Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, mit der Bedingung, daß entweder ein Halogen-. 1.4-Dihydroxy-, 1.4-Aminohydroxy- oder 1.4-NitiOhyd'roxvsuhhtiUient anwesend ist. mit einem Alkylendianiin der allgemeinen Formel III
H2N-R-N
in der R und Ri die obige Bedeutung haben, umsetzt und das Reaktionsprodukt mit einem Quaternierungsmittel behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Kohlenwasserstoff durchgeführt wild.
In Betracht eezouene Druckschriften: Britische Patentschrift" Nr. 807 241.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3515733A (en) * 1961-04-21 1970-06-02 Sandoz Ag Basic dyes
US3272792A (en) * 1961-12-18 1966-09-13 American Aniline Prod Quaternary ammonium salts of amino halohydrin dyestuffs
NL131931C (de) * 1962-10-29
NL124133C (de) * 1962-10-29
US3281434A (en) * 1963-06-19 1966-10-25 Gen Aniline & Film Corp 1, 4-dihydroxy-5-butylamino-8-(3-trimethylamino-propylamino)-anthraquinone methylsulfate
DE1203915B (de) * 1963-09-04 1965-10-28 Therachemie Chem Therapeut Haarfaerbemittel
FR1430089A (fr) * 1964-01-27 1966-03-04 Oreal Nouveaux colorants anthraquinoniques et nouveaux procédés de teinture des cheveux à l'aide de ces colorants
CH476797A (de) * 1966-01-21 1969-08-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen
US4009189A (en) * 1969-05-21 1977-02-22 Sandoz Ltd. Basic anthraquinone dyes, their production and use
US3904660A (en) * 1972-12-15 1975-09-09 Allied Chem Cationic anthraquinone dyes
DE2300592A1 (de) * 1973-01-08 1974-07-11 Bayer Ag Nitroanthrachinone
US4104284A (en) * 1973-01-08 1978-08-01 Bayer Aktiengesellschaft Nitroanthraquinones
DE2307591C3 (de) * 1973-02-16 1982-05-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2730342C3 (de) * 1976-07-07 1980-12-18 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen
US4131676A (en) * 1977-02-25 1978-12-26 American Cyanamid Company 2,6-Bis(1-morpholinoalkylideneamino)anthraquinones as anti-amebic agents
DE2906132A1 (de) * 1979-02-17 1980-08-28 Bayer Ag Verfahren zur herstellung kationischer anthrachinon-farbstoffe
US4275009A (en) * 1979-05-29 1981-06-23 American Cyanamid Company 1-(Aminoalkylamino)-5,8-dihydroxy-4-substituted-anthraquinones
US4428882A (en) 1979-05-29 1984-01-31 American Cyanamid Company 1-(Aminoalkylamino)-5,8-dihydroxy-4-substituted-anthraquinones
US4782092A (en) * 1984-03-02 1988-11-01 Mid-America Cancer Center 5,8-dichloro-4-hydroxy-1-[(aminoalkyl) amino]-9,10-anthracenediones, pharmaceutical compositions and use
GB201005939D0 (en) * 2010-04-09 2010-05-26 Biostatus Ltd Method of analysing a cell or other biological material containing nucleic acid

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB807241A (en) * 1955-08-30 1959-01-14 Bayer Ag Anthraquinone dyestuffs

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2716655A (en) * 1954-01-12 1955-08-30 Du Pont Dyes and dye intermediates of the anthraquinone series

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB807241A (en) * 1955-08-30 1959-01-14 Bayer Ag Anthraquinone dyestuffs

Also Published As

Publication number Publication date
US3123605A (en) 1964-03-03
GB939513A (en) 1963-10-16
CH401310A (de) 1965-10-31

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