DE2307591C3 - Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung

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DE2307591C3 DE2307591A DE2307591A DE2307591C3 DE 2307591 C3 DE2307591 C3 DE 2307591C3 DE 2307591 A DE2307591 A DE 2307591A DE 2307591 A DE2307591 A DE 2307591A DE 2307591 C3 DE2307591 C3 DE 2307591C3
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Description

R Cycloalkyl der in der Beschreibung angegebenen Art oder die Gruppe
-CH-R2
NO,
O1N
mit Aminen der Formel NH2-R
worin R die oben genannten Bedeutungen hat, unter Austausch einer Nitrogruppe umsetzt
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen des Anspruchs 1 verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I
O NHR
O2N
(I)
R für Cycloalkyl der nachstehend angegebenen Art oder die Gruppe
' K1
-CM-K2
steht, und R, und R2 Alkyl der nachstehend angegebenen Art bedeuten.
NO,
und Ri und R2 Aikyi der in der Beschreibung angegebenen Art bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
mit Aminen der Formel
NH2-R
worin R die oben genannten Bedeutungen hat, unter Austausch einer Nitrogruppe, zu Verbindungen der Formel
NH-R
J5
umsetzt.
Der Nitrogruppenaustausch findet vorzugsweise in Gegenwart von Lösungsmitteln, vorzugsweise solchen organischer Natur, statt
Geeignete Lösungsmittel können sowohl solche hydrophober als auch hydrophiler Natur sein, z. B.
4'. halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe der aliphatischen oder aromatischen Reihe, z. B. Λφ-D'x chloräthan, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, tertiäre Ba-
■ sen aliphatischer oder aromatischer Natur, z. B. Pyridin,
Triäthanolamin, ferner Dioxan, Dimethylformamid,
so Dimethylsulfoxid, Sulfoian. Vorteilhaft können auch Amine der Formel NH2-R im Überschuß eingesetzt werden.
Zur Neutralisation der primär bei der Umsetzung abgespalteten salpetrigen Säure kann man säurebinden·
-,i de Mittel, wie Erdalkali- oder bevorzugt Alkalisalze schwacher organischer Säuren, z. B. der Kohlensäure oder Essigsäure, oder auch tertiäre organische Basen, z. B. Pyridin, oder anorganische Basen, ζ. Β. Magnesiumoxid, zusetzen.
μ Die Umsetzungstemperaturen hängen von der Art des umzusetzenden Amins und von der Konzentration der Reaktionspartner ab. Sie können bei 50-2000C, vorzugsweise jedoch bei 100 -180° C liegen.
Die Isolierung der Umsetzungsprodukte kann in an
f.5 sich bekannter Weise erfolgen.
Man kann sowohl reine Dinitroanthrachinone als auch deren Gemische einsetzen, was technisch und wirtschaftlich besonders vorteilhaft ist.
Verbindungen der Formel I eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken synthetischer Fasern, wie Polyacrylnitril-, Celluloseester-, Polyamid- und vor allem Polyesterfasern. Polyesterfasern können in bekannter Weise gefärbt und bedruckt werden, z.B. nach dem Carrier-, Hochtemperatur-, Thermosolverfahren, aus organischen Lösungsmitteln oder im Transferdruck.
Die so erzeugten Färbungen und Drucke zeichnen sich durch gute Allgemeinechtheiten aus. Besonders vorteilhaft ist es oft, Gemische von Verbindungen der Formel I einzusetzen, da sie die Reinkomponenten in ihren färberischen Eigenschaften, vor allem im Ziehvermögen, oft deutlich übertreffen.
Solche Gemische können sich in der Stellung der Nitrogruppe und/oder im Rest R unterscheiden. Der Unterschied bei Kohlenwasserstoff-Resten kann dabei sowohl in der Art des Kohlenwasserstoffrestes als auch in der Art und Stellung des Substituenten in den Kohlenwasserstoffresten bestehen. Solche Gemische können dabei suwohl durch Reaktion als auch durch nachträgliches Mischen der Rcinkompcncntcn erhalten werden.
Darüber hinaus stellen Verbindungen der Formel I wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer Farbstoffe dar, so kann man z. B. durch Sulfonierung zu sauren Farbstoffen für natürliche oder synthetische Polyamidfasern gelangen. Weiterhin kann man durch Reduktion der Nitrogruppe oder ihren Austausch, z. B. gegen Alkoxy- oder Hydroxygruppen sowie durch Halogenierung in 4-Stel!ung und Austausch des eingeführten Ha'r>genatoms gegen Aminreste zu anderen Dispersionsfarbstoffen gelangen.
Gegenüber nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen gemäß DE-PS 1 44 6J4 zeichnen sich die neuen Farbstoffe der Formel I durch eine verbesserte Lichtechtheit der Polyesterfärbungen aus.
Beispiel 1
650 g 1,8-Dinitro-anthrachinon (78%ig, mit 8,7% 1,5-Dinitro-anthrachinon und 11,8% 1,6- bzw. 1,7-Dinitro-anthrachinon) werden in 1950 ml Nitrobenzol bei 175-180° gelöst, dazu tropft man bei gleicher Temperatur innerhalb 4 Stunden 950 ml 70%ige wäßrige Isopropylaminlösung unter die Flüssigkeitsoberfläche ein. Das Wasser wird während der Reaktion abdestilliert und am absteigenden Kühler kondensiert. Die Reaktion wird chromatographisch verfolgt und abgebrochen, wenn nur noch wenig 1,8-Dinitro-anthrachinon nachweisbar ist. Man rührt nun kalt, verdünnt mit 1000 ml Methanol, saugt kalt ab, wäscht mit 650 ml einer Mischung aus gleichen Teilen Nitrobenzol und Methanol, abschließend mit Methanol nitrobenzolfrei und trocknet bei 70-80°.
Erhalten werden 437 g l-Isopropylamino-8-nitro = 81 % d. Th. Qualität: 97%ig.
Beispiel 2
400 g l^-Dinitro-anthrachinon(84%ig, 12% 1,8-Dinitro-anthrachinon enthaltend) werden in 2000 ml Nitrobenzol bei 180-190° innerhalb 1 Stunde mit 620 ml Isopropylamin 70%ig unter lebhaftem Rühren und Rückfluß versetzt, bis chromatographisch nur noch wenig Einsatzmaterial nachweisbar ist. Man destilliert im Vakuum bei 130-150° das Nitrobenzol ab und trocknet den Rückstand zur Entfernung von restlichem Nitrobenzol im Vakuumschrank nach. Erhalten werden 427 g S-Nitro-l-isopropylamino-anthrachinon, welches verunreinigt ist mit 4,4% 1,5-Dinitro-anthrachinon, 9,5% !,S-Bis-isopropylamino-anthrachinon und 8,3% 8-Nitro-1 -isopropylamino-anthracninon.
Es kann vom 1^-Dinitro-anthrachinon durch Lösen in 85%iger H2SO4 (Ungelöstes = 1,5-Dinitro-anthrachinon) und vom 1,5-Bisprodukt durch Herunterstellen des Filtrats auf 40—45%ige Schwefelsäure (Bisprodukt) bleibt gelöst) befreit werden.
Beispiel 3
300 g 1,8-Dinitro-anthrachinon 67%ig werden in 1200 ml Nitrobenzol bei 175-180° im Laufe einer Stunde mit 175 ml Cyclohexylamin versetzt, 15 Minuten bei gleicher Temperatur nachgefühlt, über Nacht kalt gerührt, abgesaugt, mit 200 ml Nitrobenzol, abschlie-Csnd mit reichlich Methanol nitrobenzolfrei gewaschen. Erhalten werden 187 g 8-Nitro-1-CycIohexylamino-anthrachinon von sehr guter Qualität.
Beispiel 4
250 ml Cyclohexylamin werden innerhalb 3 Stunden unter ständigem Abdestillieren von Wasser/Amin bei 180-190° C in eine Suspension von 500 g eines Dinitro-anthrachinon-Gemisches (enthaltend 49% 1,5-Dinitro- und 38% 1,8-Dinitro-anthrachinon) in 2000 ml Nitrobenzol eingetropft
Nach Eindampfen Jes Reaktionsgemisches im Vakuum bei 120-150°C gewinnt man 548 g Rohsubstanz.
Nach Reinigung aus Schwefelsäure (Lösung in der fünffachen Volumenmenge 80%iger Schwefelsäure, Abtrennen nicht gelösten Dinitro-anthrachinons, Runterstellen des Filtrates auf 40%ige Schwefelsäure, Absaugen) führt zu 380 g eines Gemisches aus l-Cyclohexylamino-S- und l-Cyclohexylamino-8-nitroanthrachinon.
Nach einer der in den Beispielen 1 - 4 beschriebenen Methoden erhält man folgende Verbindungen in reiner Form oder als Gemische.
l-Butylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-Hydroxy-(l')-butylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-Methoxy-(l')-butylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-Pentylamino-(3')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
1 -Pentylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-Hexylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-(2'-Methyl-cyclohexylamino)-5- oder -8-nitro-anthra-
vo chinon
i-p'-Methyl-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitro-anthrachinon
l-M'-Methyl-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitro-anthrachinon
,5 l-(4'-Isopropylcyclohexylamino)-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-(2'-tertiär Butyl-4'-methyl-cyclohexylamino)-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-(2',4',6'-Trimethyl-cyclohexylamino)-5- oder -8-nitroanthrachinon
l-(4'-Methoxy-cyclohexylamino)-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-P'-Isopropoxy-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitro-anthrachinon
l-^'-Acetylamino-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitroanthrachinon
1 -p'-Amino-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitro-anthrachinon
5 6
l^'-Hydroxy-cyclohexylaminoJ-a- oder -8-nitro-an- , . ,
thrachmon Beispiel 5
!-(S'-Chlor-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitro-anthra-
chinon 50 g eines Gemisches aus 1,6- und 1,7-Dinitro-anthra-
l-(4'-Brom-cyclohexyIamino)-5- oder -8-nitro-anthra- 5 chinon (Gehalt: 72%ig) werden in 170 ml Nitrobenzo!
chinon innerhalb 1 Stunde mit 50 ml Isopropylamin unter
l-[(4'-j3-Hydroxypropionylamino)cyclohexylamino]-5- Rückfluß bei 95-100° versetzt, man destilliert über-
oder-8-nitro-anthrachinon schüssiges Amin im Vakuum bei 130° ab (30 ml
1 -[(^-p-Hydroxy-äthylmercaptoJcyclohexylaminoj-S- Destillat).
oder-8-nitro-anthrachinon 10 Erhalten wird ein Gemisch aus 6- und 7-Nitro-l-iso-
l-(4'-Methyl-3'-chIor-cyclohexyIamino)-5- oder -8-ni- propylamino-anthrachinon.
tro-anthrachinon

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Verbindungen der Formel
    NHR
    O2N
    IO
    worin
    Geeignete Cycloalkylreste sind; Cydopentyl-, Cycloheptyl- und vorzugsweise Cyclohexylreste, die durch C|-4-Alkyl, Hydroxy, Ci_4-Alkoxy, Amino, C|_4-Alkylamino, Acylamino, insbesondere C2_6-Alkylcarbonylamino, Chlor, Brom, C1_4-Alkylmercapto substituiert sein können.
    Geeignete Reste Ri und R2 sind: Methyl-, Äthyl-, n- oder iso-Propyl-, n- oder iso-Butyl-, Hydroxymethyl-, Methoxymethyl-, Hydroxyäthyl- und Methoxyäthylreste.
    Die neuen Verbindungen der Formel I lassen sich im allgemeinen dadurch herstellen, daß man Dinitroanthrachinone der Formel
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