DE811906C - Verfahren zur Herstellung von gefaerbten photographischen Schichten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gefaerbten photographischen Schichten

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DE811906C
DE811906C DEG184A DEG0000184A DE811906C DE 811906 C DE811906 C DE 811906C DE G184 A DEG184 A DE G184A DE G0000184 A DEG0000184 A DE G0000184A DE 811906 C DE811906 C DE 811906C
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DE
Germany
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formula
ethanol
layers
furfural
aryl
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Expired
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DEG184A
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English (en)
Inventor
Laurent Alois Van Der Auwera
Andre Emile Van Dormael
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gevaert Photo Producten NV
Original Assignee
Gevaert Photo Producten NV
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Publication date
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
    • G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
    • G03C1/832—Methine or polymethine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
    • C09B23/083—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines five >CH- groups
    • G—PHYSICS
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Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 23. AUGUST 1951
G 184 IV a j 5Jb
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gefärbten photographischen Schichten, insbesondere Antihalo- und Filterschichten.
Es ist bereits bekannt, zur Herstellung von Antihalo- und Filterschichten Oxonolfarbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel I des anliegenden Formelblattes zu verwenden. In dieser ist Z = eine nicht metallische Atomgruppierung zum Schließen eines cyclischen Radikals.
Diese Farbstoffe erhält man bekanntlich durch Kondensation von Glutakondialdehyddianilid mit Verbindungen nach Formel II in alkalischem Milieu, z. B. in Anwesenheit eines Trialkylamins.
Es ist weiter bekannt, Antihalo- und Filterschichten mittels Farbstoffen nach der obenerwähnten Formel I herzustellen, in der aber zwei Kohlenstoffatome der Polymethinkette durch eine Außenbrücke miteinander verbunden sind, die mindestens entweder zwei Kohlenstoff- oder zwei Stickstoffatome oder ein Kohlenstoff- und ein Stickstoffatom aufweist. Diese Farbstoffe sind bekanntlich erhältlich durch Kondensation eines cyclischen 5- oder 6-Ringes, in dem eine reaktive Methylengruppe und eine Carbonylgruppe miteinander verbunden sind und dem Kern angehören, mit Produkten der Formeln III oder IV, in denen V = O, N-Aryloder (-O-Alkyl)2, W = -OH, -ONa, -O-Alkyl, -O-CO-Alkyl, -O-CÖ-Aryl, eine substituierte Aminogruppe odet Halogen ist und zwei Kohlenstoffatome der Polymethinkette durch eine Außenbrücke verbunden sind.
Die in der Kette durch eine OH-Gruppe substituierten Oxonolfarbstoffe nach Formel VI sind bis heute nicht bekannt. Es gelingt nämlich nicht, die Verbindungen nach Formel II mit (S-Hydroxyglutacondialdehyddianilid in normalem alkalischem Milieu zu kondensieren.
Es wurde nun gefunden, daß sehr gute gefärbte photographische Schichten, insbesondere Antihalo- oder Filterschichten, dadurch erhältlich sind, daß auf einen photographischen Träger oder eine photographische Schicht eine saure Lösung aufgetragen wird, die eine Verbindung nach Formel II und eine Verbindung nach Formel V enthält.
In diesen Formeln sind: R = H, substituiertes oder nichtsubstituiertes Alkyl oder Aryl, X = ein Säurerest, Ar = Aryl und Z = die erforderlichen Atome zum Schließen eines cyclischen Radikals.
Die Verbindungen nach Formel V erhält man bekanntlich durch Reaktion von primären oder sekundären Aminen mit Furfurol. In der Praxis darf eine saure Lösung einer Verbindung nach Formel II in Kombination mit einem aromatischen Amin und Furfurol verwendet werden.
Im Vergleich zu photographischen Schichten, die mittels eines Farbstoffes nach Formel I hergestellt sind, ist die Herstellungsweise der erfindungsgemäßen Schichten bedeutend billiger. Die Lösung kann ohne Vermittlung eines Kolloids zu einer gefärbten Schicht vergossen werden. Die Lösung oder der hiermit gebildete Farbstoff kann auch unter Zusatz eines Bindemittels oder in einer lichtempfindlichen Emulsion verarbeitet werden. Man kann der Lösung auch weitere, bereits bekannte Antihalo- oder Filterfarbstoffe zufügen.
Beispiel ι
in
5 g Furfurol werden mit 14 g Anthranilsäure
200 cm3 Äthanol und mit 35 cm3 einer io0/oigen Bromwasserstofflösung in Äthanol vermischt. Darauf behandelt man diese Lösung mit 17 g i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 170 cm3 Äthanol. Nach Aufstreichen auf eine Glasplatte erhält man eine tiefblaue firnisartige Antihaloschicht. Die gebildete Verbindung entspricht wahrscheinlich der Strukturformel VII.
Beispiel 2
5 g Furfurol werden mit 9 g Anilin
5 g
Äthanol und mit 14 g
Ä
m 150 cm·1
Methylendisalicylsäure in
140 cm3 Äthanol vermischt. Diese Lösung wird mit 17 g i-Phenyl^-methyl-S-pyrazolon in 170 cm3 Ätha-
O = C nol behandelt. Nach Aufstreichen auf die Rückseite eines photographischen Materials erhält man eine blau angefärbte Schicht. Die gebildete Verbindung entspricht wahrscheinlich der Formel VII.
Beispiel 3
5 g Furfurol werden mit 14 g Anthranilsäure in 200 cm3 Äthanol und mit 14 g Methylendisalicylsäure in 140 cm3 Äthanol vermischt. Diese Lösung wird mit 14,5 g Thiobarbitursäure in 145 cm3 Äthanol behandelt. Nach Auf streichen auf eine Glasplatte erhält man eine rotviolette firnisartige Antihaloschicht. Die gebildete Verbindung entspricht sehr wahrscheinlich der Strukturformel VIII.
Beispiel 4
5 g Furfurol werden mit 14 g Anthranilsäure in 200 cm.3 Äthanol und mit 14 g Methylendisalicylsäure in 140 cm3 Äthanol vermischt. Darauf wird diese Lösung einer Behandlung mit 11,5 g Thiohydantoin in 120 cm3 Äthanol unterzogen. Nach Aufstreichen auf eine Glasplatte erhält man eine tiefviolette firnisartige Antihaloschicht. Die gebildete Verbindung entspricht sehr wahrscheinlich der unter IX wiedergegebenen Formel.
Beispiel 5 g
10 g Furfurol werden mit 21g N-Methylanilin in 150 cm3 Äthanol und mit 29 g Methylendisalicylsäure in 300 cm3 Äthanol vermischt. Darauf wird die Lösung mit 36 g i-Phenyl-3-methyl-5-Pyrazolon in 350 cm3 Äthanol vermischt. Nach Aufstreichen auf eine Glasplatte erhält man eine firnisartige Antihaloschicht. Die gebildete Verbindung entspricht der unter VII wiedergegebenen Strukturformel.
Die erfindungsgemäßen Schichten werden im Entwicklungsbad irreversibel entfärbt.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    I. Verfahren zur Herstellung von gefärbten photographischen Schichten, insbesondere Antihalo- oder Filterschichten, gekennzeichnet durch Verwendung einer sauren Lösung, in der wenigstens folgende Stoffe anwesend sind:
    CH2
    und
    . >N —CH = CH-CH = C-CH = N+<A X-L Ar/ ι \Ar J
    (H)
    (V)
    worin R=H, substituiertes oder nichtsubstituiertes Alkyl, oder Aryl, X = ein* Säurerest, Ar = Aryl und Z = die zum Schließen eines cyclischen Radikals erforderlichen Atomgruppierungen sind.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß anstatt der Verbindung der zweiten Formel (V) eine Mischung von einem aromatischen Amin mit Furfurol verwendet wird.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
    1250 8.51
DEG184A 1946-09-27 1949-10-28 Verfahren zur Herstellung von gefaerbten photographischen Schichten Expired DE811906C (de)

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